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Nombre del producto: |
Ambrox, Ambroxano |
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Sinónimos: |
1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICICLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANO |
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TAS: |
6790-58-5 |
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MF: |
C16H28O |
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MM: |
236.39 |
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EINECS: |
229-861-2 |
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Categorías de productos: |
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Archivo Mol: |
6790-58-5.mol |
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Punto de fusión |
74-76 °C (encendido) |
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alfa |
-30 º (c=1% en tolueno) |
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Punto de ebullición |
273,9 ± 8,0 °C (previsto) |
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densidad |
0.939 |
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presión de vapor |
0,066 Pa a 25 ℃ |
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FEMA |
3471 |
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temperatura de almacenamiento |
Sellado en seco, temperatura ambiente. |
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forma |
polvo a cristalino |
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color |
Blanco a casi blanco |
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Olor |
al 1,00 % en dipropilenglicol. ámbar gris papel viejo dulce ládano seco |
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Tipo de olor |
ámbar |
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actividad óptica |
[α]20/D 29°, c = 1 en tolueno |
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Solubilidad en agua |
1,88 mg/l a 20 ℃ |
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Descripción |
Ambroxan es una especia sintética con el aroma especial del ámbar gris natural y está reconocida como uno de los mejores sustitutos del ámbar gris natural. Es uno de los oligoelementos más importantes de la tintura de ámbar gris natural. El ámbar gris natural es una preciosa especia animal. Es una especie de piedra en el estómago del cachalote. La ballena lo vomita o lo excreta en la superficie del mar y emite una fragancia especial en el aire durante mucho tiempo. |
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Usos |
Se puede utilizar ambroxido: Preparar (+)-esclareolida mediante estrategia de oxidación C?H. Como sustrato en estudios de alquilación/arilación C(sp3)-H de éteres. Como sustrato en el estudio de la hidroperoxidación de hidrocarburos etéreos utilizando singlete O2.
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Solicitud |
Ambroxan tiene un fuerte y característico aroma a ámbar gris. Utilizado en perfumes y esencias cosméticas de alta calidad, por no ser irritante para el cuerpo humano ni alérgico a los animales, es muy adecuado para fragancias para la piel, el cabello y los tejidos. A menudo se utiliza en jabones, talcos, cremas y champús para perfumar y fijar fragancias. |
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Definición |
ChEBI: un diterpenoide derivado del esclareol que es responsable del olor del ámbar gris (una sustancia sólida, cerosa e inflamable producida en el sistema digestivo de los cachalotes). |
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Preparación |
Ambroxeno, autooxidación o fotoóxido de origen natural del triterpenoide secretado por los cachalotes. |
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Síntesis |
El alcohol perilílico se utiliza como materia prima para sintetizar el éter nordrone, que se oxida con KMnO4 en dos pasos (Suiza utiliza oxidación con ozono, Rusia utiliza oxidación con cromato de sodio). Es decir (1) oxidación alcalina; (2) oxidación con ácido débil. Se obtiene el óxido y luego se enjabona, deshidrata y lactoniza para obtener ambroxolida. las lactonas se reducen a ambroxol con hidruro de litio y aluminio en éter (o con borano en tetrahidrofurano). El ácido D-alcanfor-β-sulfónico se utiliza como agente ciclante para ciclar dioles y obtener ambrox (los agentes ciclizantes extraños incluyen ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico y ácido β-naftalenosulfónico, etc.). |
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Materias primas |
Tetrahidrofurano-->PARA TOLUENO-->Ozono-->Ácido naftaleno-2-sulfónico-->Diborano-->D-CAMPHOR-->ALCOHOL DIHIDROCUMINÍLICO |