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Ambrox es un ingrediente utilizado en perfumes

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Descripción del Producto

Información básica de Ambrox

 

Nombre del producto:

Ambrox, ambroxano

Sinónimos:

1,5,5,9-tetrametil-13-oxatricyclo- [8.3.0.04,9] tridecano
Amberlyn Super
Ambroxán
(-)-Ambroxide
Dodecahidrotetrametilnaffurano
FEMA 3471
1 -b] ​​Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.alpha.-12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aaalpa, 9bbeta)]-apuesta
Ambro
Nafto [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.a.a.a.
Nafto [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3atheta- (3aalpha, 5a
n-epóxido
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetramethylnaphho [2,1-b] furano
Amberoxano
Ambbropur
(-)-Ambroxide 99+%
Nafto2,1-bfuran, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, (3ar, 5As, 9As, 9br)-
(3AR, 5As, 9As, 9BR)
Ambroxano

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Categorías de productos:

 

Archivo Mol:

6790-58-5.Mol

 

Propiedades químicas ambrox

 

Punto de fusión

74-76 ° C (lit.)

alfa

-30 º (c = 1% en tolueno)

Punto de ebullición 

273.9 ± 8.0 ° C (predicho)

densidad 

0.939

presión de vapor

0.066PA a 25 ℃

FEMA

3471

Temperatura de almacenamiento.

Sellado a temperatura seca y ambiente

forma

polvo a cristalino

color

Blanco a casi blanco

Olor

al 1.00 % en dipropilenglicol. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum Dry

Olor

ámbar

actividad óptica

[α] 20/d 29 °, C = 1 en tolueno

Solubilidad de agua

1.88mg/l a 20 ℃

 

Uso y síntesis de Ambrox


Descripción

Ambroxan es una especia sintética con el aroma especial de la ámbergris natural, y se reconoce como uno de los mejores sustitutos de la ámbar gris natural. Es uno de los componentes traza más críticos de la tintura de ámbar gris natural. El ámbargris natural es una preciosa especia animal. Es una especie de piedra en el estómago de la esperma. La ballena vomita o se excreta en la superficie del mar, y emite una fragancia especial en el aire durante mucho tiempo.

Usos

El ambroxido se puede usar:

Para preparar (+)-sclareólido a través de la estrategia de oxidación de C? H?

Como sustrato en estudios de alquilación/arilación de C (SP3) -H de éteres.

Como sustrato en el estudio de hidroperoxidación de hidrocarburos etéreos utilizando singlete O2.

 

Solicitud

Ambroxan tiene un aroma fuerte y característico de ámbargris. Utilizado en perfumes de alto grado y esencias cosméticas, porque no es irritante para el cuerpo humano y no alérgico a los animales, es muy adecuado para fragancias para la piel, el cabello y las telas. A menudo se usa en jabones, polvos de talco, cremas y champús para perfumar y arreglar fragancias.

Definición

CHEBI: un diterpenoide derivado del esclareol que es responsable del olor de la ámbar (una sustancia sólida, cerosa y inflamable producida en el sistema digestivo de las hojas de esperma).

Preparación

Ambroxeno de autoxidación natural o fotoóxido del triterpenoide secretado por las ballenas de espermatozoides.
Industrialmente, se preparó un alto ácido de acacia a partir de nerolidol. Después de la esterificación interna ácida, se obtuvo el ambroxeno racémico.
El ambroxido se sintetiza a partir de sclareol, un componente del aceite esencial de Clary Sage. El esclareol se degrada oxidativamente a una lactona, que se hidrogenada al diol correspondiente. El compuesto resultante se deshidrata para formar ambroxido.

Síntesis

El alcohol perilílico se usa como materia prima para sintetizar el éter de nordrona, que se oxida por KMNO4 en dos pasos (Suiza usa oxidación de ozono, Rusia usa oxidación de cromato de sodio). Eso es (1) oxidación alcalina; (2) oxidación de ácido débil. Se obtiene el óxido, y luego el óxido está enjabonado, deshidratado y lactonizado para obtener ambroxolida.  Las lactonas se reducen a ambroxol con hidruro de aluminio de litio en éter (o con borano en tetrahidrofurano). El ácido D-Camphor-β-sulfónico se usa como agente ciclador para ciclizar dioles para obtener ambrox (los agentes cicladores extraños incluyen ácido sulfúrico, ácido p-toluenesulfónico y ácido β-naftalenesulfónico, etc.). 

 

Productos de preparación y materias primas


Materia prima

Tetrahidrofurán-> para tolueno-> ozono-> ácido naftaleno-2 sulfónico-> diborane-> d-camphor-> alcohol dihidro de couminilo

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