ambrox
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ambrox

Ambrox es un ingrediente utilizado en perfumes.

Modelo:6790-58-5

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Descripción del Producto

Ambrox Información básica

 

Nombre del producto:

Ambrox, Ambroxano

Sinónimos:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICICLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANO
AMBERLYN SUPER
AMBROXANO
(-)-AMBRÓXIDO
DODECAHIDROTTETRAMETILNAFTOFURANO
FEMA 3471
1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.alfa.,9b.beta.)]-Nafto[2
8.alfa.-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdano
9aalpha,9bbeta)]-apuesta
ambrox
Nafto[2,1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3ateta-(3aalfa,5a)
n-epóxido
[3aR-(3aalfa,5abeta,9aalfa,9bbeta)]-dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Amberoxano
Ambropur
(-)-AMBRÓXIDO 99+%
Nafto2,1-bfurano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
ambroxano

TAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MM:

236.39

EINECS:

229-861-2

Categorías de productos:

 

Archivo Mol:

6790-58-5.mol

 

Propiedades químicas de Ambrox

 

Punto de fusión

74-76 °C (encendido)

alfa

-30 º (c=1% en tolueno)

Punto de ebullición 

273,9 ± 8,0 °C (previsto)

densidad 

0.939

presión de vapor

0,066 Pa a 25 ℃

FEMA

3471

temperatura de almacenamiento

Sellado en seco, temperatura ambiente.

forma

polvo a cristalino

color

Blanco a casi blanco

Olor

al 1,00 % en dipropilenglicol. ámbar gris papel viejo dulce ládano seco

Tipo de olor

ámbar

actividad óptica

[α]20/D 29°, c = 1 en tolueno

Solubilidad en agua

1,88 mg/l a 20 ℃

 

Uso y síntesis de Ambrox


Descripción

Ambroxan es una especia sintética con el aroma especial del ámbar gris natural y está reconocida como uno de los mejores sustitutos del ámbar gris natural. Es uno de los oligoelementos más importantes de la tintura de ámbar gris natural. El ámbar gris natural es una preciosa especia animal. Es una especie de piedra en el estómago del cachalote. La ballena lo vomita o lo excreta en la superficie del mar y emite una fragancia especial en el aire durante mucho tiempo.

Usos

Se puede utilizar ambroxido:

Preparar (+)-esclareolida mediante estrategia de oxidación C?H.

Como sustrato en estudios de alquilación/arilación C(sp3)-H de éteres.

Como sustrato en el estudio de la hidroperoxidación de hidrocarburos etéreos utilizando singlete O2.

 

Solicitud

Ambroxan tiene un fuerte y característico aroma a ámbar gris. Utilizado en perfumes y esencias cosméticas de alta calidad, por no ser irritante para el cuerpo humano ni alérgico a los animales, es muy adecuado para fragancias para la piel, el cabello y los tejidos. A menudo se utiliza en jabones, talcos, cremas y champús para perfumar y fijar fragancias.

Definición

ChEBI: un diterpenoide derivado del esclareol que es responsable del olor del ámbar gris (una sustancia sólida, cerosa e inflamable producida en el sistema digestivo de los cachalotes).

Preparación

Ambroxeno, autooxidación o fotoóxido de origen natural del triterpenoide secretado por los cachalotes.
Industrialmente, el ácido acacia alto se preparaba a partir de nerolidol. Después de la esterificación interna ácida, se obtuvo el ambroxeno racémico.
El ambróxido se sintetiza a partir del esclareol, un componente del aceite esencial de salvia. El esclareol se degrada oxidativamente a una lactona, que se hidrogena al diol correspondiente. El compuesto resultante se deshidrata para formar ambróxido.

Síntesis

El alcohol perilílico se utiliza como materia prima para sintetizar el éter nordrone, que se oxida con KMnO4 en dos pasos (Suiza utiliza oxidación con ozono, Rusia utiliza oxidación con cromato de sodio). Es decir (1) oxidación alcalina; (2) oxidación con ácido débil. Se obtiene el óxido y luego se enjabona, deshidrata y lactoniza para obtener ambroxolida.  las lactonas se reducen a ambroxol con hidruro de litio y aluminio en éter (o con borano en tetrahidrofurano). El ácido D-alcanfor-β-sulfónico se utiliza como agente ciclante para ciclar dioles y obtener ambrox (los agentes ciclizantes extraños incluyen ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico y ácido β-naftalenosulfónico, etc.). 

 

Productos de preparación y materias primas.


Materias primas

Tetrahidrofurano-->PARA TOLUENO-->Ozono-->Ácido naftaleno-2-sulfónico-->Diborano-->D-CAMPHOR-->ALCOHOL DIHIDROCUMINÍLICO

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