Ambrox DL

Nombre del producto:

Cetalox, ambrox dl

Sinónimos:

Iridiumether; 1-b] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-nafto [2; Dodecahydro-3a,

6,6,9A-Tetramethylnaphnaphho [2,1-B] furano; Ambrox

Dl;

ECAHYDRO-3A, ​​6,6,9A-Tetrametilnafto [2,1-B] pieles; Ambermor; Tetrametil

perhydronaftofurano

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

223-118-6

Categorías de productos:

Archivo Mol:

3738-00-9.Mol

Punto de fusión 

75-76 ° C

Punto de ebullición 

273.9 ± 8.0 ° C (predicho)

densidad 

0.939 ± 0.06 g/cm3 (predicho)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-tetrametil-13-oxatricyclo (8.3.0.0 (4,9)) tridecano

Olor

al 10,00 % en dipropilenglicol. Dry bosque ámbar ámbar gusmero dulce

Olor

ámbar

Número de jecfa

1240

Logp

5.41

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Nafto [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

3a, 6,6,9a-tetrametildodecahidronaftho [2,1-B] Furan es un producto de autoxidación cristalina de la ambreina con un olor típico de ámbar gris. Se prepara a partir de (?)-sclareol, un alcohol diterpeno obtenido de la extracción de plantas de Sage Clary. La degradación oxidativa a una lactona ("esclareólido"), la hidrogenación de este último al diol correspondiente y la deshidratación producen el compuesto del título.

Aparición

Informado encontrado en Clary Sage Oil.

Preparación

El sclareólido racémico se puede preparar mediante la ciclación del ácido homofarésico en presencia de SNCL4 como catalizador. Los diastereómeros puros se obtienen mediante la ciclación ácida de (e) y (z) -4-metil-6- (2,6,6-trimetilcyclohex-L (2) -enil) -3- hexen-1-ol, preparado a partir de 2-metil-4- (2,6,6-Trimetilclohex-L (2) -enil) -2- butenal [394]. Si la mezcla racémica de esclareólido se resuelve en sus enantiómeros, el óxido (-) también se puede obtener mediante una ruta totalmente sintética

Definición

CHEBI: Ambronide es un naftofurano.

Referencia (s) de síntesis (s)

Síntesis, p. 216, 1983 doi: 10.1055/s-1983-30287

Nombre comercial

Compuesto a partir de Natural Sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (KAO), Ambroxide (Symrise); Compuesto a partir de derivados de ácido homofarésico: Ambrox® DL (Firmenich); Compuesto a partir de 2-metil- 4- (2,6,6-trimetilciclohex-L (2) enil) -2-Butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Materia prima

Alcohol dihidro