AMBROX DL

Nombre del producto:

CETALOX，AMBROX DL

Sinónimos:

Éter de iridio; 1-b]furano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2;Dodecahidro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano;AMBROX

DL;DODECAHIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetrametilo

perhidronaftofurano

TAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MM:

236.39

EINECS:

223-118-6

Categorías de productos:

Archivo Mol:

3738-00-9.mol

Punto de fusión 

75-76°C

Punto de ebullición 

273,9 ± 8,0 °C (previsto)

densidad 

0,939±0,06 g/cm3 (previsto)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICICLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANO

Olor

al 10,00 % en dipropilenglicol. seco amaderado ámbar ámbar gris almizcle dulce

Tipo de olor

ámbar

Número del JECFA

1240

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5.41

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Nafto[2,1-b]furano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

El 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano es un producto de autooxidación cristalino de la ambreína con un olor típico a ámbar gris. Se prepara a partir de (?)-esclareol, un alcohol diterpénico obtenido de la extracción de plantas de salvia. La degradación oxidativa a una lactona (“esclareolida”), la hidrogenación de esta última al diol correspondiente y la deshidratación producen el compuesto del título.

Aparición

Se ha informado que se encuentra en el aceite de salvia.

Preparación

La esclareolida racémica se puede preparar mediante ciclación de ácido homofarnésico en presencia de SnCl4 como catalizador. Los diastereómeros puros se obtienen mediante ciclación ácida de (E)- y (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)-enil)-3-hexen-1-ol, preparado a partir de 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)-enil)-2-butenal [394]. Si la mezcla racémica de esclareolida se resuelve en sus enantiómeros, el (-)-óxido también puede obtenerse por vía totalmente sintética.

Definición

ChEBI: Ambronide es un naftofurano.

Referencias de síntesis

Síntesis, pág. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Nombre comercial

Compuesto a partir de esclareol natural: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); compuesto a partir de derivados del ácido homofarnésico: Ambrox® DL (Firmenich); compuesto a partir de 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)enil)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Materias primas

ALCOHOL DIHIDROCUMINÍLICO