El ácido acético natural es un líquido o cristal incoloro con un olor agrio, similar al vinagre y es uno de los ácidos carboxílicos más simples y es un reactivo químico ampliamente utilizado. El ácido acético natural tiene una amplia aplicación como reactivo de laboratorio, en la producción de acetato de celulosa principalmente para películas fotográficas y acetato de polivinilo para pegamento de madera, fibras sintéticas y materiales de tela. El ácido acético también ha sido de gran uso como agente de descalificación y regulador de acidez en las industrias alimentarias.
Nombre del producto: |
Ácido acético |
Sinónimos: |
Solución sabia cloruro; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
Einecs: |
200-580-7 |
Categorías de productos: |
HPLC y LCMS aditivo de fase móvil; soluciones ácidas síntesis parciales; ácidos orgánicos; reactivos sintéticos; concentrados de ácido; concentrados (por ejemplo); AA a AlHPLC; A; alfabética; tampón HPLC; tampones de HPLC; tampones de HPLC - Solución de soluciones/rejas de CE; soluciones ácidas; tampón; titulación; volumen de tampones; tampones de HPLC; soluciones de solución de HPL/reaguentes CE; soluciones ácidas; tampón; titration; volumetréz Soluciones; química; 64-19-7 |
Archivo Mol: |
64-19-7.mol |
Punto de fusión |
16.2 ° C (lit.) |
Punto de ebullición |
117-118 ° C (lit.) |
densidad |
1.049 g/ml a 25 ° C (lit.) |
densidad de vapor |
2.07 (vs Air) |
presión de vapor |
11.4 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2006 | Ácido acético |
índice de refracción |
N20/D 1.371 (cama) |
FP |
104 ° F |
Temperatura de almacenamiento. |
Almacene por debajo de +30 ° C. |
solubilidad |
Alcohol: Miscible (Lit.) |
forma |
Solución |
pka |
4.74 (a 25 ℃) |
Peso específico |
1.0492 (20 ℃) |
color |
incoloro |
Olor |
Olor fuerte, picante, similar a vinagre detectable a 0.2 a 1.0 ppm |
Ph |
3.91 (solución 1 mM); 3.39 (solución 10 mM); 2.88 (solución 100 mM); |
Rango de ph |
2.4 (solución de 1.0m) |
Umbral de olor |
0.006ppm |
Olor |
ácido |
límite explosivo |
4-19.9%(v) |
Solubilidad de agua |
miscible |
λmax |
L: 260 nm Amax: 0.05 |
Merck |
14,55 |
Número de jecfa |
81 |
BRN |
506007 |
La ley de Henry constante |
133, 122, 6.88 y 1.27 a valores de pH de 2.13, 3.52, 5.68 y 7.14, respectivamente (25 ° C, Hakuta et al., 1977) |
Límites de exposición |
Tlv-twa 10 ppm ~ 25 mg/m3) (acgih, osha y msha); TLV-STEL 15 ppm (37.5 mg/m3) (ACGIH). |
Constante dieléctrica |
4.1 (2 ℃) |
Estabilidad: |
Volátil |
Logp |
-0.170 |
Referencia de base de datos CAS |
64-19-7 (referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química NIST |
Ácido acético (64-19-7) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Ácido acético (64-19-7) |
Descripción |
El ácido acético es un líquido o cristal incoloro con un olor agrio, similar al vinagre, y es uno de los ácidos carboxílicos más simples y es un reactivo químico ampliamente utilizado. El ácido acético tiene una amplia aplicación como reactivo de laboratorio, en la producción de acetato de celulosa principalmente para películas fotográficas y acetato de polivinilo para pegamento de madera, fibras sintéticas y materiales de tela. El ácido acético también ha sido de gran uso como agente de descalificación y regulador de acidez en las industrias alimentarias. |
Propiedades químicas |
El ácido acético, CH3COOH, es un líquido incoloro y volátil a temperaturas ambientales. El compuesto puro, el ácido acético glacial, debe su nombre a su apariencia cristalina similar a un hielo a 15.6 ° C. Como generalmente se suministra, el ácido acético es una solución acuosa de 6 N (aproximadamente 36%) o una solución 1 N (aproximadamente 6%). Estas u otras diluciones se utilizan para agregar cantidades apropiadas de ácido acético a los alimentos. El ácido acético es el ácido característico del vinagre, su concentración varía de 3.5 a 5.6%. El ácido acético y los acetatos están presentes en la mayoría de las plantas y tejidos animales en cantidades pequeñas pero detectables. Son intermedios metabólicos normales, son producidos por especies bacterianas como Acetobacter y pueden sintetizarse completamente a partir de dióxido de carbono por microorganismos como Clostridium termoacético. La rata forma acetato a una tasa del 1% de su peso corporal por día. |
Propiedades físicas |
El ácido acético es un ácido carboxílico débil con un olor picante que existe como líquido a temperatura ambiente. Probablemente fue el primer ácido que se produjo en grandes cantidades. El nombre acético proviene de acetum, que es la palabra latina para "agrio" y se relaciona con el hecho de que el ácido acético es responsable del sabor amargo de los jugos fermentados. |
Aparición |
Informado encontrado en vinagre, bergamota, aceite de maíz, aceite de naranja amarga, petitgrain de limón, varios productos lácteos |
Historia |
El vinagre es una solución acuosa diluida de ácido acético. El uso del vinagre está bien documentado en la historia antigua, que data de al menos 10,000 años. Los egipcios usaron vinagre como antibiótico e hicieron vinagre de manzana. Los babilonios produjeron vinagre del vino para su uso en medicamentos y como conservante hasta 5000 a. C. Hipócrates (ca. 460–377 a.E.C.), conocido como el "padre de la medicina", usó vinagre como antiséptico y en remedios para numerosas afecciones que incluyen fiebre, estreñimiento, úlceras y pleurisy. Oxymel, que era un remedio antiguo para la tos, se hizo mezclando miel y vinagre. Una historia registrada por el escritor romano Pliny the Elder (ca. 23-79 E.C.) describe cómo Cleopatra, en un intento por organizar la comida más cara, las perlas disueltas de un arete en vino de vinagre y bebieron la solución para ganar una apuesta. |
Usos |
El ácido acético es un químico industrial importante. La reacción del ácido acético con compuestos que contienen hidroxilo, especialmente los alcoholes, da como resultado la formación de ésteres de acetato. El mayor uso de ácido acético está en la producción de acetato de vinilo. El acetato de vinilo se puede producir mediante la reacción de acetileno y ácido acético. También se produce a partir de etileno y ácido acético. El acetato de vinilo se polimeriza en acetato de polivinilo (PVA), que se utiliza en la producción de fibras, películas, adhesivos y pinturas de látex. |
Usos |
El ácido acético ocurre en el vinagre. Se produce en la destilación destructiva de la madera. Enciende una aplicación extensa en la sustancia química. Se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, rayón de acetato y compuestos de acetilo y acetilo; como solvente para encías, aceites y resinas; como conservante de alimentos en impresión y teñido; y en Organicsytesis. |
Usos |
El ácido acético glacial es un ácido que es un líquido claro e incoloro que tiene un sabor ácido cuando se diluye con agua. Es 99.5% o más en pureza y cristaliza a 17 ° C. Se usa en aderezos para ensaladas en forma diluida para proporcionar el ácido acético requerido. Se usa como agente conservante, acidulante y saborizante. También se denomina ácido acético, glacial. |
Usos |
El ácido acético se usa como vinagre de tabla, como conservante y como intermedio en la industria química, p. Fibras de acetato, acetatos, acetonitrilo, productos farmacéuticos, fragancias, ablandamiento de agentes, colorantes (índigo) etc. Hoja de datos de productos |
Usos |
Fabricación de varios acetatos, compuestos de acetilo, acetato de celulosa, rayón de acetato, plásticos y caucho en el bronceado; como lavandería agria; Impresión de calico y seda teñida; como acidulante y conservante en los alimentos; solvente para encías, resinas, aceites volátiles y muchas otras sustancias. Ampliamente utilizado en síntesis orgánicas comerciales. Ayuda farmacéutica (acidificador). |
Métodos de producción |
Los alquimistas usaron la destilación para concentrar el ácido acético a altas purezas. El ácido acético puro se le llama ácido acético glacial porque se congela ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16,7 ° C (62 ° F). Cuando las botellas de ácido acético puro se congelaron en laboratorios fríos, los cristales de nieve forman las botellas; Así, el término glacial se asoció con ácido acético puro. El ácido acético y el vinagre se prepararon naturalmente hasta el siglo XIX. En 1845, el Chemisthermann Kolbe alemán (1818-1884) sintetizó con éxito el ácido acético del disulfuro de carbono (CS2). El trabajo de Kolbe ayudó a establecer el campo de la síntesis orgánica y disipó la idea del vitalismo. El vitalismo era el principio de que una fuerza vital asociada con la vida era responsable de todas las sustancias orgánicas. |
Definición |
Chebi: el ácido acético es un simple ácido monocarboxílico que contiene dos carbonos. Tiene un papel como disolvente protícico, un regulador de acidez alimentaria, un conservante de alimentos antimicrobianos y un metabolito de Daphnia magna. Es un ácido conjugado de un acetato. |
Marca |
Vosol (Carter-Wallace). |
Valores de umbral de aroma |
Características de aroma al 1.0%: picante agrio, vinagre de sidra, ligeramente malta con un matiz marrón. |
Valores de umbral de sabor |
Características del sabor a 15 ppm: agrio y ácido picante. |
Descripción general |
Una solución acuosa incolora. Huele a vinagre. Densidad 8.8 lb / gal. Corrosivo a metales y tejidos. |
Reacciones de aire y agua |
La dilución con agua libera algo de calor. |
Perfil de reactividad |
El ácido acético, [solución acuosa] reacciona exotérmicamente con bases químicas. Sujeto a oxidación (con calentamiento) por agentes oxidantes fuertes. La disolución en el agua modera la reactividad química del ácido acético, una solución al 5% de ácido acético es vinagre ordinario. El ácido acético forma mezclas explosivas con P-xileno y aire (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750.). |
Peligro |
Corrosivo; La exposición de pequeñas cantidades puede erosionar severamente el revestimiento del tracto gastrointestinal; puede causar vómitos, diarrea, heces sangrientas y orina; Falta cardiovascular y muerte. |
Peligro para la salud |
El ácido acético glacial es un líquido altamente corrosivo. El contacto con los ojos puede producir irritación leve a moderada en humanos. El contacto con la piel puede producir quemaduras. La ingestión de este ácido puede causar corrosión de la boca y el tracto gastrointestinal. Los efectos tóxicos agudos son vómitos, diarrea, ulceración o sangrado de intestinos y colapso circulatorio. La muerte puede ocurrir a partir de una dosis alta (20-30 ml), y los efectos tóxicos en humanos pueden sentirse por la ingestión de 0.1-0.2 ml. Un valor oral de LD50 en ratas es de 3530 mg/kg (Smyth 1956). |
Inflamabilidad y explosibilidad |
El ácido acético es una sustancia combustible (clasificación NFPA = 2). La calefacción puede liberar vapores que se pueden encender. Los vapores o gases pueden viajar distancias considerables a la fuente de encendido y "retroceder". El vapor de ácido acético forma mezclas explosivas con aire a concentraciones de 4 a 16% (por volumen). El dióxido de carbono o los extintores químicos secos deben usarse para los incendios de ácido acético. |
Usos agrícolas |
Herbicida, fungicida, microbiocida; Metabolito, Medicina Veterinaria: un herbicida utilizado para controlar los pastos, las plantas leñosas y las malas hierbas de hoja ancha en la superficie dura y en áreas donde los cultivos no se cultivan normalmente; como medicina veterinaria. |
Aplicaciones farmacéuticas |
Las soluciones de ácido acético glacial y diluido se usan ampliamente como agentes acidificantes en una variedad de formulaciones farmacéuticas y preparaciones de alimentos. El ácido acético se usa en productos farmacéuticos como un sistema de tampón cuando se combina con una sal de acetato como el acetato de sodio. También se afirma que el ácido acético tiene algunas propiedades antibacterianas y antifúngicas. |
Nombre comercial |
Acetum®; ACI-JEL®; ECOClear®; Natural Weed Spray® no. Uno; Vosol® |
Perfil de seguridad |
Un veneno humano por una ruta no especificada. Moderadamente tóxico por varias rutas. Un ojo severo y una piel irritante. Puede causar quemaduras, lachrymation y conjuntivitis. Efectos sistémicos humanos por ingestión: cambios en el esófago, la ulceración o el sangrado de los intestinos pequeños y gruesos. Efectos irritantes sistémicos humanos e irritante de membrana mucosa. Efectos reproductivos experimentales. Datos de mutación informados. Un contaminante de aire común. Un líquido inflamable. Un peligro de fuego y explosión cuando se expone al calor o al fuego; puede reaccionar vigorosamente con los materiales oxidantes. Para combatir el fuego, use CO2, productos químicos secos, espuma de alcohol, espuma y niebla. Cuando se calienta para descomposición, emite humos irritantes. Reacción potencialmente explosiva con 5azidotetrazol, pentafluoruro de bromo, trióxido de cromo, peróxido de hidrógeno, permanganato de potasio, peróxido de sodio y tricloruro de fósforo. Reacciones potencialmente violentas con acetaldehído y anhídrido acético. Iglita en contacto con el butóxido de TERT de potasio. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene |
Seguridad |
El ácido acético se usa ampliamente en aplicaciones farmacéuticas principalmente para ajustar el pH de las formulaciones y, por lo tanto, generalmente se considera relativamente no tóxico y no irritante. Sin embargo, el ácido acético glacial o las soluciones que contienen más del 50% de ácido acético W/W en agua o solventes orgánicos se consideran corrosivos y pueden causar daño a la piel, los ojos, la nariz y la boca. Si se tragó el ácido acético glacial provoca una irritación gástrica severa similar a la causada por el ácido clorhídrico. |
Síntesis |
A partir de la destilación destructiva de la madera del acetileno y el agua y del acetaldehído por oxidación posterior con aire. El ácido acético puro se produce comercialmente por varios procesos diferentes. Como soluciones diluidas, se obtiene del alcohol por el "proceso de vinagre rápido". Se obtienen cantidades más pequeñas de los licores de ácido pirolignos adquiridos en la destilación destructiva de madera dura. Se fabrica sintéticamente en altos rendimientos por la oxidación del acetaldehído y del butano, y como el producto de reacción del metanol y el monóxido de carbono |
Posible exposición |
El ácido acético se usa ampliamente como materia prima química para la producción de plásticos de vinilo, anhídrido acético, acetona, acetanilida, cloruro de acetil, alcohol etílico, ceteno, metil etil cetona, ésteres de acetato y acetatos de celulosa. También se usa solo en las industrias de tinte, caucho, farmacéutico, preservación de alimentos, textiles y lavandería. También se utiliza; En la fabricación de París verde, plomo blanco, enjuague de tinte, productos químicos fotográficos, removedores de manchas, insecticidas y plásticos. |
Carcinogenicidad |
El ácido acético es un promotor tumoral muy débil en un modelo de piel de ratón de varias etapas para la carcinogénesis química, pero fue muy efectivo para mejorar el desarrollo del cáncer cuando se aplicó durante la fase de progresión del modelo. Los ratones SENCAR hembra se iniciaron con una aplicación tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno y 2 semanas después se promovieron con 12-O-tetradecanoilphorbol- 13-acetato, dos veces por semana durante 16 semanas. El tratamiento tópico con ácido acético comenzó 4 semanas después (40 mg de ácido acético glacial en 200 ml de acetona, dos veces por semana) y continuó durante 30 semanas. Antes del tratamiento con ácido acético, cada grupo de ratones tenía aproximadamente el mismo número de papilomas en el sitio de exposición. Después de 30 semanas de tratamiento, los ratones tratados con ácido acético tuvieron una conversión 55% mayor de papilomas cutáneos en carcinomas que los ratones tratados con vehículo. La citotoxicidad selectiva a ciertas células dentro del papiloma y un aumento compensatorio en la proliferación celular se consideraron el mecanismo más probable. |
Fuente |
Presente en el efluente de aguas residuales domésticas a concentraciones que van de 2.5 a 36 mg/L (citado, Verschueren, 1983). Una muestra de estiércol porcino líquido recolectada de una cuenca de almacenamiento de residuos contenía ácido acético a una concentración de 639.9 mg/L (Zahn et al., 1997). El ácido acético se identificó como un constituyente en una variedad de desechos orgánicos compostados. Se informaron concentraciones detectables en 18 de 21 compost extraídos con agua. Las concentraciones variaron de 0.14 mmol/kg en un estiércol de ganado de afeitado de madera + ganado avícola a 18.97 mmol/kg en estiércol de lácteos frescos. La concentración promedio general fue de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga y Simard, 1998). |
Destino ambiental |
Biológico. Cerca de Wilmington, NC, desechos orgánicos que contienen ácido acético (que representa el 52.6% del carbono orgánico disuelto total) se inyectaron en un acuífero que contenía agua salina a una profundidad de aproximadamente 1,000 pies debajo de la superficie del suelo. La generación de componentes gaseosos (hidrógeno, nitrógeno, sulfuro de hidrógeno, dióxido de carbono y metano) sugiere ácido acético y posiblemente otros componentes de residuos, fueron degradados anaeróbicamente por microorganismos (Leenheer et al., 1976). |
almacenamiento |
El ácido acético debe usarse solo en áreas libres de fuentes de encendido, y las cantidades superiores a 1 litro deben almacenarse en recipientes metálicos bien sellados en áreas separadas de los oxidantes. |
Envío |
UN2789 Solución de ácido acético, ácido glacial o acético, con ácido de .80 %, por masa, clase de peligro: 8; Etiquetas: material de 8 corrosivo, 3 inflamable líquido. Solución de ácido acético UN2790, no, 50% pero no .80% de ácido, por masa, clase de peligro: 8; Etiquetas: material de 8 corrosivo; solución de ácido acético, con .10% y 50%, por masa, clase de riesgo: 8; Etiquetas: material de 8 corrosivo |
Métodos de purificación |
Las impurezas habituales son trazas de acetaldehído y otras sustancias y agua oxidables. (El ácido acético glacial es muy higroscópico. La presencia de agua al 0.1% reduce su m por 0.2o). Purifíquelo agregando algo de anhídrido acético para reaccionar con agua presente, calienta durante 1 hora a justo por debajo de ebullición en presencia de 2G Cro3 per 100ml y luego fraccionalmente destilado [Orton y Bradfield J Chem Soc 960 1924, o BRADFIELD JHFIELD JEML 1927. En lugar de CRO3, use 2-5% (p/p) de KMNO4 y hierva bajo reflujo durante 2-6 horas. Las trazas de agua se han eliminado mediante el reflujo con tetraacetilo diborado (preparado al calentar 1 parte del ácido bórico con 5 partes (p/p) de anhídrido acético a 60o, enfriamiento y filtrado, seguido de destilación [eichelberger y la mer j am chem 35 3633 1933]. Reflujo con anhidruro acético en la presencia de 0.2g % de 2-naphallenes de 2-naphallenes de 2-nhalenesulfon El ácido como el catalizador también se ha utilizado [Orton y Bradfield J Chem Soc 983 1927]. 77 873 1955]. |
Evaluación de toxicidad |
El ácido acético está presente en toda la naturaleza como un metabolito normal de plantas y animales. El ácido acético también puede liberarse al medio ambiente en una variedad de efectos de desechos, en emisiones de procesos de combustión y en el escape de los motores de gasolina y diesel. Si se libera al aire, una presión de vapor de 15.7 mmHg a 25 ° C indica que el ácido acético debe existir únicamente como vapor en la atmósfera ambiente. El ácido acético en fase de vapor se degradará en la atmósfera por reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente; La vida media para esta reacción en el aire se estima en 22 días. La eliminación física del ácido acético en fase de vapor de la atmósfera ocurre a través de procesos de deposición húmeda en función de la miscibilidad de este compuesto en el agua. En forma de acetato, el ácido acético también se ha detectado en material de partículas atmosféricas. Si se libera al suelo, se espera que el ácido acético tenga una movilidad muy alta a moderada en función de los valores de KOC medidos, utilizando sedimentos marinos cercanos a la costa, que varían de 6.5 a 228. No se espera que la volatilización de las superficies húmedas del suelo sea un proceso de destino importante basado en una constante de ley de Henry medida de 1 × 10-9 atmm3 mol-1. La volatilización de las superficies de suelo seco puede ocurrir en función de la presión de vapor de este compuesto. Se espera que la biodegradación tanto en el suelo como en el agua sea rápida; Una gran cantidad de estudios de detección biológica han determinado que el ácido acético se biodegrada fácilmente en condiciones aeróbicas y anaeróbicas. No se espera que la volatilización de las superficies de agua sea un proceso de destino importante basado en la constante de la ley medida de Henry. Una alimentación de colonia bacteriana estimada (BCF) de <1 sugiere que el potencial de bioconcentración en organismos acuáticos es bajo. |
Incompatibilidades |
El ácido acético reacciona con sustancias alcalinas. |
Nivel de detección de tóxicos |
El nivel de detección de umbral inicial (ITSL) para el ácido acético es de 1.200 μg/m3 (tiempo de promedio de 1 hora). |
Eliminación de desechos |
Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y queme en un incinerador químico equipado con un quemador y un depurador. Se deben observar todas las regulaciones ambientales federales, estatales y locales |
Estado regulatorio |
Gras enumerados. Aceptado como aditivo alimentario en Europa. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (inyecciones, preparaciones nasales, oftálmicas y orales). Incluido en preparaciones parenteral y no parenteral con licencia en el Reino Unido |
Materia prima |
Etanol-> metanol-> nitrógeno-> yodometano-> oxígeno-> carbono activado-> monóxido de carbono-> dicromato de potasio-> ácido butírico-> éter de petróleo-> aceite de flor pasión-> acetileno-> acetaldehído-> mercurio-> n-butano-> cobalto acetato-> (2s) -1- (3-acetilthio-2-metil-1-oxopropil) -l-proline-> 5- (acetamido) -n, n'-bis (2,3-dihidroxipropil) -2,4,6 triodo-triodo-1,3-benzenedicarbocarbogarbogarboquamuro-> manganés (ii)-> mezclado ácido mezclado mezclado |
Productos de preparación |
Emulsión de aceite de silicona hidroxi-> Agente de fijación de colorantes G-> 1H-Indazol-7-amine-> 5-nitrotiofeno-2-carboxílico ácido-> 4-bromophenilurea-> 3-amino-4-bromopirazol-> 3-hidroxi-2,4,6-tribrobenzoico Ácido-> 2,3-dimetilpiridina-N-óxido-> N- (6-cloro-3-nitropiridina-2-il) acetamida-> etiltriphenilfosfonio acetato-> 2-acetilamino-5-bromo-6-metilpiridina-> isoquinolinolinoline N-óxido-> 2-amino-5-bromo-4-metilpiridina-> diacetato de etilendiamina-> acetato de circonio-> acetato crómico-> γ-l-glutamil-1-nafthilamida-> 6-nitropiperonal-> levotiroxina sodio-> dl-gliceraldehído-> metil- (3-fenil-propil) -amina-> 6-nitroindazol-> 3,3-bis (3-metil-4-hidroxifenil) indolina-2-on-> 2-bromo-2′-hydroxyacetophenona-> aloxano Monohidrato-> 4-cloro-3-metil-1h-pirazol-> 7-nitroindazol-> ácido 5-bromo-2-hidroxi-3-metoxibenzaldehído-> 3,5-fibromosalicylic ácido-> 4,5-dicloronaftaleno-1,8-diicarboxílicoiclicar anhídrido-> α-bromocinnamaldehído-> 4- (dimetilamino) fenil tiocianato-> 10-nitroantrono-> etil tricloroacetato-> 1,3-dithiane-> diacetato de celulosa plastifier-> 4- (1H-pirrol-1-il) benzoico Ácido-> (1R, 2R)-(+)-1,2-diaminociclohexano L-Tartrato-> Benzopinacole-> 4-Bromocatechol |