Ácido acético natural
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Ácido acético natural

El ácido acético natural es un líquido o cristal incoloro con un olor agrio parecido al vinagre y es uno de los ácidos carboxílicos más simples y es un reactivo químico ampliamente utilizado. El ácido acético natural tiene una amplia aplicación como reactivo de laboratorio, en la producción de acetato de celulosa principalmente para películas fotográficas y acetato de polivinilo para pegamento para madera, fibras sintéticas y materiales textiles. El ácido acético también ha sido de gran uso como agente desincrustante y regulador de la acidez en las industrias alimentarias.

Modelo:64-19-7

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Descripción del Producto

Información básica del ácido acético natural:

 

Nombre del producto:

ácido acético

Sinónimos:

SOLUCIÓN DE WIJS;CLORURO DE WIJS;CLORURO DE WIJS;SOLUCIÓN DE YODO DE WIJS;SOLUCIÓN DE YODO DE WIJS;REACTIVO DE WIJS;ácido acético (soluciones superiores al 10 %);ácido acético (soluciones del 10 % o menos)

TAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

MM:

60.05

EINECS:

200-580-7

Categorías de productos:

Aditivo de fase móvil para HPLC y LCMS; Soluciones ácidas Síntesis química; Ácidos orgánicos; Reactivos sintéticos; Concentrados de ácido; Concentrados (por ejemplo, FIXANAL); AA a ALHPLC; A; Alfabético; Tampón de HPLC; Tampones de HPLC; Tampones de HPLC - Cromatografía en solución/Reactivos CE; Solución; Soluciones ácidas; Titulación; Volumétrico Soluciones;Química;64-19-7

Archivo Mol:

64-19-7.mol

 

Propiedades químicas del ácido acético natural

 

Punto de fusión 

16,2 °C(iluminado)

Punto de ebullición 

117-118 °C(encendido)

densidad 

1,049 g/mL a 25 °C(lit.)

densidad de vapor 

2.07 (frente al aire)

presión de vapor 

11,4 mmHg (20°C)

FEMA 

2006 | ÁCIDO ACÉTICO

índice de refracción 

n20/D 1.371(iluminado)

fp 

104 °F

temperatura de almacenamiento 

Conservar por debajo de +30°C.

solubilidad 

alcohol: miscible(lit.)

forma 

Solución

pka

4,74 (a 25 ℃)

Peso específico

1,0492 (20℃)

color 

incoloro

Olor

Olor fuerte, acre, parecido al vinagre, detectable entre 0,2 y 1,0 ppm.

PH

3,91 (solución 1 mM); 3,39 (solución 10 mM); 2,88 (solución 100 mM);

Rango de PH

2,4 (solución 1,0 M)

Umbral de olor

0,006 ppm

Tipo de olor

ácido

límite explosivo

4-19,9%(V)

Solubilidad en agua 

miscible

λmáx

λ: 260 nm Amáx: 0,05
λ: 270 nm Amáx: 0,02
λ: 300 nm Amáx: 0,01
λ: 500 nm Amáx: 0,01

merck 

14,55

Número del JECFA

81

BRN 

506007

Constante de la ley de Henry

133, 122, 6,88 y 1,27 a valores de pH de 2,13, 3,52, 5,68 y 7,14, respectivamente (25 °C, Hakuta et al., 1977)

Límites de exposición

TLV-TWA 10 ppm~25 mg/m3) (ACGIH, OSHA y MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Constante dieléctrica

4,1 (2 ℃)

Estabilidad:

Volátil

Iniciar sesión

-0,170

Referencia de la base de datos CAS

64-19-7 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

Ácido acético(64-19-7)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Ácido acético (64-19-7)

 

Uso y síntesis del ácido acético natural


Descripción

El ácido acético es un líquido o cristal incoloro con un olor agrio parecido al vinagre, es uno de los ácidos carboxílicos más simples y es un reactivo químico muy utilizado. El ácido acético tiene una amplia aplicación como reactivo de laboratorio, en la producción de acetato de celulosa, principalmente para películas fotográficas, y acetato de polivinilo para pegamento para madera, fibras sintéticas y materiales textiles. El ácido acético también ha sido de gran uso como agente desincrustante y regulador de la acidez en las industrias alimentarias.

Propiedades químicas

El ácido acético, CH3COOH, es un líquido volátil e incoloro a temperatura ambiente. El compuesto puro, el ácido acético glacial, debe su nombre a su aspecto cristalino parecido al hielo a 15,6°C. Como se suministra generalmente, el ácido acético es una solución acuosa 6 N (aproximadamente 36%) o una solución 1 N (aproximadamente 6%). Estas u otras diluciones se utilizan para agregar cantidades apropiadas de ácido acético a los alimentos. El ácido acético es el ácido característico del vinagre, su concentración oscila entre el 3,5 y el 5,6%. El ácido acético y los acetatos están presentes en la mayoría de los tejidos vegetales y animales en cantidades pequeñas pero detectables. Son intermediarios metabólicos normales, son producidos por especies bacterianas como Acetobacter y pueden ser sintetizados completamente a partir de dióxido de carbono por microorganismos como Clostridium thermoaceticum. La rata forma acetato a razón del 1% de su peso corporal por día.
Como líquido incoloro con un fuerte, picante y característico olor a vinagre, es útil en sabores de mantequilla, queso, uva y frutas. Se utiliza muy poco ácido acético puro como tal en los alimentos, aunque la FDA lo clasifica como material GRAS. En consecuencia, podrá emplearse en productos que no estén cubiertos por las Definiciones y Estándares de Identidad. El ácido acético es el componente principal de los vinagres y del ácido piroleñoso. En 1986 se añadieron a los alimentos más de 27 millones de libras en forma de vinagre, y se utilizaron cantidades aproximadamente iguales como acidulantes y aromatizantes. De hecho, el ácido acético (en forma de vinagre) fue uno de los primeros agentes aromatizantes. Los vinagres se utilizan ampliamente para preparar aderezos para ensaladas y mayonesa, encurtidos agrios y dulces y numerosas salsas y ketchup. También se utilizan para curar carnes y enlatar determinadas verduras. En la fabricación de mayonesa, la adición de una porción de ácido acético (vinagre) a la yema de sal o azúcar reduce la resistencia al calor de Salmonella. Las composiciones de salchichas que fijan agua a menudo incluyen ácido acético o su sal de sodio, mientras que el acetato de calcio se usa para preservar la textura de las verduras enlatadas en rodajas.

Propiedades físicas

El ácido acético es un ácido carboxílico débil con un olor acre que existe en forma líquida a temperatura ambiente. Probablemente fue el primer ácido que se produjo en grandes cantidades. El nombre acético proviene de acetum, que en latín significa "ácido" y se relaciona con el hecho de que el ácido acético es responsable del sabor amargo de los jugos fermentados.

Aparición

Se ha informado que se encuentra en vinagre, bergamota, aceite de menta de maíz, aceite de naranja amarga, petitgrain de limón y diversos productos lácteos.

Historia

El vinagre es una solución acuosa diluida de ácido acético. El uso del vinagre está bien documentado en la historia antigua, que se remonta al menos a 10.000 años. Los egipcios usaban vinagre como antibiótico e hicieron vinagre de manzana. Los babilonios produjeron vinagre a partir del vino para usarlo en medicinas y como conservante ya en el año 5000 a.C. Hipócrates (ca. 460–377 a. C.), conocido como el “padre de la medicina”, utilizó el vinagre como antiséptico y en remedios para numerosas afecciones, entre ellas fiebre, estreñimiento, úlceras y pleuresía. Oxymel, que era un antiguo remedio para la tos, se elaboraba mezclando miel y vinagre. Una historia registrada por el escritor romano Plinio el Viejo (ca. 23-79 e.c.) describe cómo Cleopatra, en un intento de organizar la comida más cara de la historia, disolvió perlas de un arete en vino vinagre y bebió la solución para ganar una apuesta.

Usos

El ácido acético es una importante sustancia química industrial. La reacción del ácido acético con compuestos que contienen hidroxilo, especialmente alcoholes, da como resultado la formación de ésteres de acetato. El mayor uso del ácido acético es en la producción de acetato de vinilo. El acetato de vinilo se puede producir mediante la reacción de acetileno y ácido acético. También se produce a partir de etileno y ácido acético. El acetato de vinilo se polimeriza en acetato de polivinilo (PVA), que se utiliza en la producción de fibras, películas, adhesivos y pinturas de látex.
El acetato de celulosa, que se utiliza en textiles y películas fotográficas, se produce haciendo reaccionar celulosa con ácido acético y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico. Otros ésteres del ácido acético, como el acetato de etilo y el acetato de propilo, se utilizan en diversas aplicaciones.
El ácido acético se utiliza para producir el plástico tereftalato de polietileno (PET). El ácido acético se utiliza para producir productos farmacéuticos.

Usos

El ácido acético se encuentra en el vinagre. Se produce en la destilación destructiva de la madera. Encuentra una amplia aplicación en la industria química. Se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, acetato de rayón y diversos compuestos de acetato y acetilo; como disolvente para gomas, aceites y resinas; como conservante de alimentos en estampación y teñido; y en síntesis orgánica.

Usos

El ácido acético glacial es un acidulante que es un líquido transparente e incoloro que tiene un sabor ácido cuando se diluye con agua. Tiene una pureza del 99,5% o superior y cristaliza a 17°c. Se utiliza en aderezos para ensaladas en forma diluida para proporcionar el ácido acético necesario. Se utiliza como conservante, acidulante y aromatizante. También se le denomina ácido acético, glacial.

Usos

El ácido acético se utiliza como vinagre de mesa, como conservante y como intermediario en la industria química, p. fibras de acetato, acetatos, acetonitrilo, productos farmacéuticos, fragancias, agentes suavizantes, colorantes (índigo), etc. Hoja de datos del producto

Usos

fabricación de diversos acetatos, compuestos de acetilo, acetato de celulosa, acetato de rayón, plásticos y caucho en curtidos; como ropa agria; estampación de calicó y teñido de seda; como acidulante y conservante en alimentos; disolvente para gomas, resinas, aceites volátiles y muchas otras sustancias. Ampliamente utilizado en síntesis orgánicas comerciales. Coadyuvante farmacéutico (acidificante).

Métodos de producción

Los alquimistas utilizaban la destilación para concentrar el ácido acético hasta obtener altas purezas. El ácido acético puro a menudo se llama ácido acético glacial porque se congela ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16,7 °C (62 °F). Cuando las botellas de ácido acético puro se congelaron en los fríos laboratorios, se formaron cristales parecidos a la nieve en las botellas; así, el término glacial pasó a asociarse con el ácido acético puro. El ácido acético y el vinagre se preparaban de forma natural hasta el siglo XIX. En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe (1818-1884) sintetizó con éxito ácido acético a partir de disulfuro de carbono (CS2). El trabajo de Kolbe ayudó a establecer el campo de la síntesis orgánica y disipó la idea del vitalismo. El vitalismo era el principio de que una fuerza vital asociada con la vida era responsable de todas las sustancias orgánicas.
El ácido acético se utiliza en numerosas preparaciones químicas industriales y la producción a gran escala de ácido acético se lleva a cabo mediante varios procesos. El principal método de preparación es la carbonilación de metanol. En este proceso, el metanol reacciona con el monóxido de carbono para dar ácido acético: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(ac). Debido a que la reacción requiere altas presiones (200 atmósferas), este método no se utilizó hasta la década de 1960, cuando el desarrollo de catalizadores especiales permitió que la reacción se desarrollara a presiones más bajas. Un procedimiento de carbonilación de metanol desarrollado por Monsanto lleva el nombre de la empresa. El segundo método más común para sintetizar ácido acético es mediante la oxidación catalítica de acetaldehído: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). El butano también se puede oxidar a ácido acético según la reacción: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Esta reacción fue una fuente importante de ácido acético antes del proceso Monsanto. Se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 150°C y 50 atmósferas de presión.

Definición

ChEBI: El ácido acético es un ácido monocarboxílico simple que contiene dos carbonos. Tiene una función como disolvente prótico, regulador de la acidez de los alimentos, conservante antimicrobiano de los alimentos y metabolito de Daphnia magna. Es un ácido conjugado de un acetato.

Nombre de marca

Vosol (Carter-Wallace).

Valores umbrales de aroma

Características aromáticas al 1,0%: ácido picante, vinagre de sidra, ligeramente maltoso con un matiz marrón.

Valores umbrales gustativos

Características gustativas a 15 ppm: ácido, ácido y picante.

Descripción General

Una solución acuosa incolora. Huele a vinagre. Densidad 8,8 lb/gal. Corrosivo para metales y tejidos.

Reacciones del aire y el agua

La dilución con agua libera algo de calor.

Perfil de reactividad

EL ÁCIDO ACÉTICO, [SOLUCIÓN ACUOSA] reacciona exotérmicamente con bases químicas. Sujeto a oxidación (con calentamiento) por agentes oxidantes fuertes. La disolución en agua modera la reactividad química del ácido acético. Una solución de ácido acético al 5% es vinagre común. El ácido acético forma mezclas explosivas con p-xileno y aire (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Peligro

Corrosivo; la exposición de pequeñas cantidades puede erosionar gravemente el revestimiento del tracto gastrointestinal; puede causar vómitos, diarrea, heces y orina con sangre; insuficiencia cardiovascular y muerte.

Peligro para la salud

El ácido acético glacial es un líquido altamente corrosivo. El contacto con los ojos puede producir irritación leve a moderada en humanos. El contacto con la piel puede producir quemaduras. La ingestión de este ácido puede causar corrosión de la boca y del tracto gastrointestinal. Los efectos tóxicos agudos son vómitos, diarrea, ulceración o hemorragia intestinal y colapso circulatorio. Puede producirse la muerte por una dosis alta (20 a 30 ml) y se pueden sentir efectos tóxicos en los seres humanos por la ingestión de 0,1 a 0,2 ml. Un valor de LD50 oral en ratas es 3530 mg/kg (Smyth 1956).
El ácido acético glacial es tóxico para humanos y animales por inhalación y contacto con la piel. En humanos, la exposición a 1000 ppm durante unos minutos puede causar irritación de los ojos y del tracto respiratorio. Los conejos murieron por exposición de 4 horas a una concentración de 16.000 ppm en el aire.

Inflamabilidad y explosibilidad

El ácido acético es una sustancia combustible (clasificación NFPA = 2). El calentamiento puede liberar vapores que pueden encenderse. Los vapores o gases pueden viajar distancias considerables hasta la fuente de ignición y "retroceder". El vapor de ácido acético forma mezclas explosivas con el aire en concentraciones del 4 al 16% (en volumen). Se deben utilizar extintores de dióxido de carbono o de productos químicos secos para incendios de ácido acético.

Usos agrícolas

Herbicida, Fungicida, Microbicida; Metabolito, medicina veterinaria: herbicida utilizado para controlar pastos, plantas leñosas y malezas de hoja ancha en superficies duras y en áreas donde normalmente no se cultivan; como medicamento veterinario.

Aplicaciones farmacéuticas

Las soluciones de ácido acético glacial y diluido se utilizan ampliamente como agentes acidificantes en una variedad de formulaciones farmacéuticas y preparaciones alimenticias. El ácido acético se utiliza en productos farmacéuticos como sistema tampón cuando se combina con una sal de acetato como el acetato de sodio. También se afirma que el ácido acético tiene algunas propiedades antibacterianas y antifúngicas.

Nombre comercial

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No. Uno; VOSOL®

Perfil de seguridad

Un veneno humano por una ruta no especificada. Moderadamente tóxico por diversas vías. Un irritante severo para los ojos y la piel. Puede provocar quemaduras, lagrimeo y conjuntivitis. Efectos sistémicos en humanos por ingestión: cambios en el esófago, ulceración o sangrado del intestino delgado y grueso. Efectos irritantes sistémicos humanos e irritantes de las mucosas. Efectos reproductivos experimentales. Se informaron datos de mutación. Un contaminante del aire común. Un líquido inflamable. Riesgo de incendio y explosión cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatir el fuego utilice CO2, químico seco, espuma de alcohol, espuma y niebla. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite vapores irritantes. Reacción potencialmente explosiva con 5azidotetrazol, pentafluoruro de bromo, trióxido de cromo, peróxido de hidrógeno, permanganato de potasio, peróxido de sodio y tricloruro de fósforo. Reacciones potencialmente violentas con acetaldehído y anhídrido acético. Se enciende al contacto con terc-butóxido de potasio. Incompatible con ácido crómico, ácido nítrico, 2-aminoetanol, NH4NO3, ClF3, ácido clorosulfónico (O3 + dialilmetilcarbinol), etplendiamina, etilenimina, (HNO3 + acetona), óleum, HClO4, permanganatos, P(OCN)3, KOH, NaOH, xileno.

Seguridad

El ácido acético se usa ampliamente en aplicaciones farmacéuticas principalmente para ajustar el pH de las formulaciones y, por lo tanto, generalmente se considera relativamente no tóxico y no irritante. Sin embargo, el ácido acético glacial o las soluciones que contienen más del 50 % p/p de ácido acético en agua o disolventes orgánicos se consideran corrosivos y pueden causar daños a la piel, los ojos, la nariz y la boca. Si se ingiere, el ácido acético glacial causa una irritación gástrica severa similar a la causada por el ácido clorhídrico.
Se han utilizado tópicamente soluciones de ácido acético diluido que contienen hasta un 10% p/p de ácido acético después de picaduras de medusas. También se han aplicado tópicamente soluciones de ácido acético diluido que contienen hasta un 5% p/p de ácido acético para tratar heridas y quemaduras infectadas con Pseudomonas aeruginosa.
Se informa que la dosis oral letal más baja de ácido acético glacial en humanos es de 1470 mg/kg. Se informa que la concentración letal más baja por inhalación en humanos es de 816 ppm. Sin embargo, se estima que los humanos consumen aproximadamente 1 g/día de ácido acético de la dieta.
LD50 (ratón, IV): 0,525 g/kg
LD50 (conejo, piel): 1,06 g/kg
LD50 (rata, oral): 3,31 g/kg

Síntesis

Procedente de la destilación destructiva de la madera a partir de acetileno y agua y de acetaldehído mediante posterior oxidación con aire. El ácido acético puro se produce comercialmente mediante varios procesos diferentes. Como soluciones diluidas, se obtiene a partir del alcohol mediante el “Proceso Rápido del Vinagre”. Se obtienen cantidades menores de los licores ácidos piroleñosos obtenidos en la destilación destructiva de la madera dura. Se fabrica sintéticamente con altos rendimientos mediante la oxidación de acetaldehído y butano, y como producto de reacción de metanol y monóxido de carbono.
Los vinagres se elaboran a partir de sidra, uva (o vino), sacarosa, glucosa o malta mediante sucesivas fermentaciones alcohólicas y acéticas. En Estados Unidos, el uso del término “vinagre”, sin adjetivos calificativos, implica únicamente vinagre de sidra. Aunque una solución de ácido acético puro del 4 al 8% tendría las mismas características de sabor que el vinagre de sidra, no podría calificarse como vinagre, ya que carecería de otros componentes fácilmente detectables característicos del vinagre de sidra. En Gran Bretaña se especifica el vinagre de malta. En el continente europeo, el vinagre de vino es la variedad más común.

Posible exposición

El ácido acético se utiliza ampliamente como materia prima química para la producción de plásticos vinílicos, anhídrido acético, acetona, acetanilida, cloruro de acetilo, alcohol etílico, cetena, metiletilcetona, ésteres de acetato y acetatos de celulosa. También se utiliza solo en las industrias de tintes, caucho, farmacéutica, conservación de alimentos, textil y lavandería. También se utiliza; en la fabricación de verde París, albayalde, enjuagues de tinte, productos químicos fotográficos, quitamanchas, insecticidas y plásticos.

Carcinogenicidad

El ácido acético es un promotor tumoral muy débil en un modelo de piel de ratón de varias etapas para la carcinogénesis química, pero fue muy eficaz para mejorar el desarrollo del cáncer cuando se aplicó durante la fase de progresión del modelo. Se inició el tratamiento con ratones hembra SENCAR con una aplicación tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno y 2 semanas después se les promovió con 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato, dos veces por semana durante 16 semanas. El tratamiento tópico con ácido acético comenzó 4 semanas después (40 mg de ácido acético glacial en 200 ml de acetona, dos veces por semana) y continuó durante 30 semanas. Antes del tratamiento con ácido acético, cada grupo de ratones tenía aproximadamente la misma cantidad de papilomas en el lugar de exposición. Después de 30 semanas de tratamiento, los ratones tratados con ácido acético tuvieron una conversión de papilomas de piel en carcinomas un 55% mayor que los ratones tratados con vehículo. Se consideró que el mecanismo más probable era la citotoxicidad selectiva para determinadas células del papiloma y un aumento compensatorio de la proliferación celular.

Fuente

Presente en efluentes de aguas residuales domésticas en concentraciones que oscilan entre 2,5 y 36 mg/L (citado, Verschueren, 1983). Una muestra líquida de estiércol porcino recolectada de un depósito de almacenamiento de desechos contenía ácido acético en una concentración de 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). El ácido acético fue identificado como un componente de una variedad de desechos orgánicos convertidos en abono. Se informaron concentraciones detectables en 18 de 21 compost extraídos con agua. Las concentraciones variaron desde 0,14 mmol/kg en virutas de madera + estiércol de ganado avícola hasta 18,97 mmol/kg en estiércol lechero fresco. La concentración promedio general fue de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga y Simard, 1998).
El ácido acético se formó cuando el acetaldehído en presencia de oxígeno se sometió a irradiación continua (λ >2200 ?) a temperatura ambiente (Johnston y Heicklen, 1964).
El ácido acético se encuentra naturalmente en muchas especies de plantas, incluidas las flores de Merrill (Telosma cordata), en las que se detectó en una concentración de 2.610 ppm (Furukawa et al., 1993). Además, se detectó ácido acético en semillas de cacao (1.520 a 7.100 ppm), apio, palo negro, jugo de arándanos (0,7 ppm), piñas, raíces de regaliz (2 ppm), uvas (1.500 a 2.000 ppm), bulbos de cebolla, avena, castañas de indias, cilantro, ginseng, pimientos picantes y semillas de lino (3.105 a 3.853). ppm), ambrette y vides de chocolate (Duke, 1992).
Identificado como un producto de degradación oxidativa en el espacio de cabeza de un aceite de motor usado (10–30W) después de 4,080 millas (Levermore et al., 2001).

Destino ambiental

Biológico. Cerca de Wilmington, Carolina del Norte, se inyectaron desechos orgánicos que contenían ácido acético (que representa el 52,6 % del carbono orgánico disuelto total) en un acuífero que contenía agua salina a una profundidad de aproximadamente 1000 pies bajo la superficie del suelo. La generación de componentes gaseosos (hidrógeno, nitrógeno, sulfuro de hidrógeno, dióxido de carbono y metano) sugiere que el ácido acético y posiblemente otros componentes de desecho fueron degradados anaeróbicamente por microorganismos (Leenheer et al., 1976).
Planta. Según los datos recopilados durante un período de fumigación de 2 h, los valores de CE50 para alfalfa, soja, trigo, tabaco y maíz fueron 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 y 50,1 mg/m3, respectivamente (Thompson et al., 1979).
Fotolítico. Una vida media de fotooxidación de 26,7 días se basó en una constante de velocidad determinada experimentalmente de 6 x 10-13 cm3/molécula?seg a 25 °C para la reacción en fase de vapor del ácido acético con radicales OH en el aire (Atkinson, 1985). En una solución acuosa, se determinó que la constante de velocidad para la reacción del ácido acético con radicales OH era 2,70 x 10-17 cm3/molécula?seg (Dagaut et al., 1988).
Químico/Físico. La ozonólisis del ácido acético en agua destilada a 25 °C produjo ácido glioxílico que se oxidó fácilmente a ácido oxálico antes de sufrir una oxidación adicional que produjo dióxido de carbono. La ozonólisis acompañada de irradiación UV mejoró la eliminación del ácido acético (Kuo et al., 1977).

almacenamiento

El ácido acético debe usarse sólo en áreas libres de fuentes de ignición, y cantidades superiores a 1 litro deben almacenarse en recipientes metálicos herméticamente cerrados en áreas separadas de oxidantes.

Envío

UN2789 Ácido acético, glacial o solución de ácido acético, con 0,80 % de ácido, en masa, clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo, 3-Líquido inflamable. UN2790 solución de ácido acético, no 0,50% pero no 0,80% de ácido, en masa, clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo; solución de ácido acético, con 0,10% y 0,50%, en masa, clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo

Métodos de purificación

Las impurezas habituales son trazas de acetaldehído y otras sustancias oxidables y agua. (El ácido acético glacial es muy higroscópico. La presencia de 0,1% de agua reduce su m en 0,2o). Purifíquelo agregando un poco de anhídrido acético para que reaccione con el agua presente, caliéntelo durante 1 hora hasta justo por debajo del punto de ebullición en presencia de 2 g de CrO3 por 100 ml y luego destilelo fraccionadamente [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. En lugar de CrO3, utilice 2-5% (p/p) de KMnO4 y hierva a reflujo durante 2-6 horas. Las trazas de agua se han eliminado mediante reflujo con diborato de tetraacetilo (preparado calentando 1 parte de ácido bórico con 5 partes (p/p) de anhídrido acético a 60o, enfriando y filtrando, seguido de destilación [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Reflujo con anhídrido acético en presencia de 0,2 g % de También se ha utilizado ácido 2-naftalenosulfónico como catalizador [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Otros agentes secantes adecuados incluyen CuSO4 anhidro y triacetato de cromo: se ha utilizado P2O5 para convertir algo de ácido acético en anhídrido mediante eliminación azeotrópica de agua mediante destilación con *benceno libre de tiofeno o con acetato de butilo [Birdwhistell & Griswold J Am Chem. Soc 77 873 1955]. Una purificación alternativa utiliza congelación fraccionada [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Procedimiento rápido: Añadir 5% de anhídrido acético y 2% de CrO3 y destilar fraccionadamente.

Evaluación de toxicidad

El ácido acético está presente en toda la naturaleza como un metabolito normal tanto de plantas como de animales. El ácido acético también puede liberarse al medio ambiente en una variedad de efluentes residuales, en las emisiones de los procesos de combustión y en los gases de escape de los motores de gasolina y diésel. Si se libera al aire, una presión de vapor de 15,7 mmHg a 25 °C indica que el ácido acético debería existir únicamente como vapor en la atmósfera ambiental. El ácido acético en fase de vapor se degradará en la atmósfera mediante reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente; Se estima que la vida media de esta reacción en el aire es de 22 días. La eliminación física del ácido acético en fase de vapor de la atmósfera se produce mediante procesos de deposición húmeda basados ​​en la miscibilidad de este compuesto en agua. En forma de acetato, también se ha detectado ácido acético en partículas atmosféricas. Si se libera al suelo, se espera que el ácido acético tenga una movilidad muy alta a moderada según los valores de Koc medidos, utilizando sedimentos marinos cercanos a la costa, que oscilan entre 6,5 y 228. No se midió ninguna sorción detectable para el ácido acético utilizando dos muestras de suelo diferentes y un sedimento de lago. No se espera que la volatilización de las superficies húmedas del suelo sea un proceso importante según la constante de la ley de Henry medida de 1×10-9 atmm3 mol-1. La volatilización de las superficies secas del suelo puede ocurrir según la presión de vapor de este compuesto. Se espera que la biodegradación tanto en el suelo como en el agua sea rápida; Una gran cantidad de estudios de detección biológica han determinado que el ácido acético se biodegrada fácilmente en condiciones tanto aeróbicas como anaeróbicas. No se espera que la volatilización de las superficies del agua sea un proceso de destino importante según la constante de la ley de Henry medida. Una colonia bacteriana de forrajeo (BCF) estimada de <1 sugiere que el potencial de bioconcentración en organismos acuáticos es bajo.

Incompatibilidades

El ácido acético reacciona con sustancias alcalinas.

Nivel de detección de tóxicos

El nivel umbral inicial de detección (ITSL) para el ácido acético es de 1.200 μg/m3 (tiempo promedio de 1 hora).

Eliminación de residuos

Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y quémelo en un incinerador químico equipado con un postquemador y un depurador. Se deben observar todas las regulaciones ambientales federales, estatales y locales.

Estado regulatorio

GRAS listado. Aceptado como aditivo alimentario en Europa. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (inyecciones, preparaciones nasales, oftálmicas y orales). Incluido en preparaciones parenterales y no parenterales autorizadas en el Reino Unido.

 

Productos de preparación y materias primas.


Materias primas

Etanol-->Metanol-->Nitrógeno-->Yodometano-->Oxígeno-->Carbón activado-->MONÓXIDO DE CARBONO-->Dicromato de potasio-->Ácido butírico-->ÉTER DE PETRÓLEO-->ACEITE DE PASIONERA-->Acetileno-->Acetaldehído-->Mercurio-->n-Butano-->Cobalto acetato-->(2S)-1-(3-Acetiltio-2-metil-1-oxopropil)-L-prolina-->5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihidroxipropil)-2,4,6-triyodo-1,3-bencenodicarboxamida--> Acetato de manganeso(II)-->Ácido mixto

Productos de preparación

Emulsión de aceite de hidroxisilicona-->Agente fijador de tinte G-->1H-INDAZOL-7-AMINA-->Ácido 5-nitrotiofeno-2-carboxílico-->4-BROMOFENILUREA-->3-Amino-4-bromopirazol-->3-Hidroxi-2,4,6-tribromobenzoico ácido-->2,3-Dimetilpiridina-N-óxido-->N-(6-CLORO-3-NITROPIRIDIN-2-IL)ACETAMIDA-->Acetato de etiltrifenilfosfonio-->2-ACETILAMINO-5-BROMO-6-METILPIRIDINA-->ISOQUINOLINA N-ÓXIDO-->2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina-->DIACETATO DE ETILENDIAMINA-->Acetato de circonio-->Acetato crómico-->γ-L-glutamil-1-naftilamida-->6-NITROPIPERONAL-->Levotiroxina sodio-->DL-GLICERALDEHÍDO-->METIL-(3-FENIL-PROPIL)-AMINA-->6-Nitroindazol-->3,3-Bis(3-metil-4-hidroxifenil)indolina-2-on-->2-Bromo-2′-hidroxiacetofenona-->ALLOXAN MONOHIDRATO-->4-CLORO-3-METIL-1H-PYRAZOL-->7-Nitroindazol-->5-BROMO-2-HIDROXI-3-METOXIBENZALDEHÍDO-->Ácido 3,5-dibromosalicílico-->4,5-Dicloronaftaleno-1,8-dicarboxílico anhídrido-->α-bromocinamaldehído-->4-(DIMETILAMINO)FENIL TIOCIANATO-->10-Nitroantrona-->tricloroacetato de etilo-->1,3-ditiano-->plastificador de diacetato de celulosa-->4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOICO ÁCIDO-->(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminociclohexano L-tartrato-->Benzopinacole-->4-BROMOCATECOL

 

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