Diacetil natural

Códigos de peligro

F, Xn

Declaraciones de riesgo

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Declaraciones de seguridad

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ONU 2346 3 / PG 2

WGK Alemania

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura de ignición espontánea

365 ° C

TSCA

si

Nivel de riesgo

3

Grupo de embalaje

II

Código hs

29141990

Datos de sustancias peligrosas

431-03-8 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas: 1580 mg / kg (Jenner)

Análisis de contenido

El contenido de diacetilo se analiza según el método 1 (método de hidroxilamina) de los métodos de análisis de aldehídos y cetonas (OT-7). El peso de la muestra es de 500 mg. El factor equivalente (e) en el cálculo es 21.52. Se ajusta a analizar usando una columna no polar en GT-10-4.

Propiedades químicas

Líquido amarillo a verde amarillento, una fragancia cremosa después de la dilución a granel (1 mg / kg), la alta presión de vapor se evapora rápidamente a temperatura ambiente, punto de fusión-3～-4â „ƒï¼Œ punto de ebullición 87～88â„ ƒ, punto de inflamación 13â „ƒ. Soluble en etanol, éter, la mayoría del aceite no volátil y propilenglicol, soluble en glicerina y agua, insoluble en aceite mineral. Existen productos naturales en aceite de laurel, aceite de ajawa, aceite de raíz de angélica, frambuesa, fresa, crema, vino, etc. Debido a que es volátil, solo existe en el destilado primario y el agua destilada.

Uso

Cumple con los estándares GB 2760– 1996 de especias comestibles por el momento. Se utiliza principalmente para la preparación de esencias alimentarias como crema, fermentación de queso y esencia de café, utilizada en leche, mantequilla, margarina, queso, dulces y otros sabores, como bayas, caramelo, chocolate, café, cereza, vainilla, miel, cacao, fruta, vino, aroma, ron, nueces, almendras, jengibre, etc. También se puede usar en esencias de fragancias de frutas frescas para maquillaje o esencias de nuevo tipo en cantidades traza, y se puede usar como agente endurecedor de gelatina y agente adhesivo fotográfico.

Producción

En la naturaleza, el diacetilo existe ampliamente en muchos aceites esenciales vegetales, como aceite de iris, aceite de angélica, aceite de laurel, etc. Es el componente principal de la fragancia de la mantequilla y otros productos naturales.
En la industria, se trató metiletilcetona con ácido nitrito para generar diacetilmonoxima. La diacetilmonoxima se descompone luego con ácido sulfúrico para producir butanodiona.
El diacetilo se puede obtener mediante un método de ionización química a partir de un alto contenido de aceite esencial. Se agregaron dos partes de ácido fosfórico a una parte de aceite esencial para
producir aducto cristalino CH3CO-COCH3. La butanodiona se liberó después de la adición de agua. La adición excesiva de ácido fosfórico conducirá a un producto aducto líquido.
El diacetilo se puede obtener por fermentación especial de glucosa.
El diacetilo se puede sintetizar utilizando metiletilcetona como materia prima.
El diacetilo fue oxidado por nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico.
Luego, se lleva a cabo el proceso de destilación después de la hidrólisis en presencia de ácido sulfúrico para producir butanodiona.

Categoría

liquido inflamable

Toxicidad aguda

DL50 oral en rata: 1580 mg / kg, oral en ratones: 250 mg / kg

Datos de estímulo

Piel-conejo 500 mg / 24 h medio

Inflamabilidad y características peligrosas

Inflamable en caso de incendio, alta temperatura y oxidante, la combustión produce humo irritante.

Almacenamiento

Almacén ventilado y seco a baja temperatura. Separado de oxidante, ácido.

Propiedades químicas

líquido con olor a mantequilla

Propiedades químicas

El 2,3-butanodiona es un componente de muchos aromas de frutas y alimentos y es conocido como un componente de la mantequilla. Se conocen muchos métodos para su fabricación, por ejemplo, la deshidrogenación de 2,3-butanodiol con un catalizador de cromito de cobre. Se hace referencia a la producción biotecnológica a escala industrial. Se utiliza principalmente en aromas para mantequilla y notas tostadas. Se utilizan grandes cantidades para aromatizar la margarina; pequeñas cantidades se utilizan en perfumes.

Propiedades químicas

El diacetilo tiene un olor a mantequilla muy fuerte en una solución muy diluida.

Ocurrencia

Reportado en los aceites de: pino finlandés, angélica y lavanda; en las flores de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia y Fagroea racemosa Jack. También se informa que las siguientes plantas contienen diacetil: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., Varios narcisos y tulipanes. Se ha identificado en ciertos tipos de vino, los aromas naturales de frambuesa y fresa, y los aceites de lavanda, lavandin, Reunión geranio, citronela de Java y Cistus ladaniferus L. También se ha encontrado en ligonberry, guayaba, frambuesa , fresa, repollo, guisantes, tomate, vinagre, varios quesos, yogurt, leche, mantequilla, pollo, carne de res, cordero, cerdo, coñac, cerveza, vinos, whiskys, té y café.

Usos

La 2,3-butanodiona es un agente aromatizante que es un líquido de color amarillo claro a verde amarillento con un fuerte olor acre. También se conoce como 2,3-butanodiona y se sintetiza químicamente a partir de metiletilcetona. Es miscible en agua, glicerina, alcohol y éter, y en una solución de agua muy diluida tiene un olor y sabor típicos a mantequilla.

Usos

Inactiva la aminopeptidasa-N.1 La ciclocondensación con aminas se ha utilizado para formar sistemas de anillo de triazina2 y pteridina.3 También se utiliza como precursor de las α-dionas4.

Usos

Portador de aroma de mantequilla, vinagre, café y otros alimentos.

Definición

ChEBI: Alfa-dicetona que es butano sustituido por grupos oxo en las posiciones 2 y 3. Es un metabolito producido durante la fermentación maloláctica.

Preparación

De metil etil cetona convirtiéndola en el compuesto isonitroso y luego descomponiéndose en diacetilo por hidrólisis con HCl; por fermentación de glucosa a través de metil acetil carbinol.

Valores umbral de aroma

Detección: 0,3 a 15 ppb: reconocimiento: 5 ppb

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 50 ppm: dulce, mantecoso, cremoso y lechoso.

Descripción general

Un líquido incoloro transparente con un fuerte olor a cloro. Punto de inflamación 80 ° F. Menos denso que el agua. Vapores más pesados ​​que el aire.

Reacciones de aire y agua

Altamente inflamable. Soluble en agua.

Perfil de reactividad

El 2,3-butanodiona es un líquido inflamable, b.p. 88 ° C, moderadamente tóxico. Cuando se calienta hasta la descomposición, la 2,3-butanodiona emite humo y vapores acre [Sax, 9ª ed., 1996, p. 544].

Peligro para la salud

La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y / o tóxicos. Los vapores pueden causar mareos o asfixia. La escorrentía del control de incendios puede causar contaminación.

Peligro de incendio

ALTAMENTE INFLAMABLE: Se encenderá fácilmente con calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y regresar. La mayoría de los vapores son más pesados ​​que el aire. Se extenderán por el suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía al alcantarillado puede crear riesgo de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.

Perfil de seguridad

Veneno por ingestión y vías intraperitoneales. Un irritante de la piel. Peligro de inhalación humana en la fabricación de palomitas de maíz. Datos de mutación humana reportados. Liquido inflamable. Peligro de incendio peligroso cuando se expone al calor o llamas. Para combatir el fuego, use espuma de alcohol, CO2, químico seco. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo y humos ácidos. Consulte también CETONAS.

Toxicología

El diacetilo es un líquido móvil intensamente amarillento o amarillo verdoso. Tiene un olor a mantequilla muy potente y difusivo, acre, y se usa típicamente en composiciones de sabor, que incluyen mantequilla, leche, crema y queso. Se encontró que el diacetilo es mutagénico en la prueba de Ames realizada en varias condiciones diferentes con cepas de Salmonella typhimurium. Por ejemplo, el diacetil fue mutagénico por TA100 en ausencia de activación metabólica S9 a dosis de hasta 40 mM / placa. Fue mutagénico en un ensayo de Ames modificado en cepas de Salmonella typhimurium TA100 con y sin activación de S9. La DL50 oral aguda de diacetil en cobayas se calculó en 990 mg / kg. Se calculó que la DL50 oral aguda del diacetilo en ratas macho era de 3400 mg / kg, y en ratas hembras, se calculó que la DL50 era de 3000 mg / kg. Cuando las ratas machos y hembras se administraron a través de una sonda diaria, una dosis diaria de 1, 30, 90 o 540 mg / kg / día de diacetil en agua durante 90 días, la dosis alta produjo anemia, disminución del aumento de peso, aumento del consumo de agua, aumento recuento de leucocitos y un aumento en los pesos relativos del hígado, los riñones y las glándulas suprarrenales y pituitarias. Los datos de teratogenicidad y carcinogenicidad no están disponibles. Aunque la FDA ha afirmado que el diacetil GRAS es un agente aromatizante, se ha informado que los carbonilos de bajo peso molecular, como el formaldehído, el acetaldehído y el glioxal, poseen cierta toxicidad crónica.

Carcinogenicidad

Se probó la capacidad del diacetil para inducir tumores pulmonares primarios en ratones de cepa A / He. Los ratones recibieron tres inyecciones IP de diacetil por semana durante 8 semanas y fueron sacrificados 24 semanas después de la primera inyección. La dosis total de diacetil administrada fue de 1.7 u 8.4 g / kg. El número de tumores de pulmón en ratones expuestos a diacetilo no fue significativamente diferente de los ratones de control.
Según el Programa Nacional de Toxicología, se están realizando bioensayos de carcinogenicidad por inhalación con ratas Wistar Han y ratones B6C3F1 a niveles de exposición de 0, 12,5, 25 y 50 ppm.

Métodos de purificación

Secar biacetilo sobre CaSO4 anhidro, CaCl2 o MgSO4, luego destilarlo al vacío bajo nitrógeno, tomar la fracción media y almacenarla a temperatura de hielo seco en la oscuridad (para evitar la polimerización). [Beilstein 1 IV 3644.]