Acetoacetato de etilo natural

Nombre del producto:

Acetoacetato de etilo natural

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Archivo Mol:

141-97-9.mol

Punto de fusion

'43 ° C (encendido)

Punto de ebullición

181 ° C (encendido)

densidad

1.029 g / mL a 20 ° C (encendido)

densidad del vapor

4.48 (vs aire)

presión de vapor

1 mm Hg (28.5 ° C)

índice de refracción

n20 / D 1.419

FEMA

2415 | ACETOACETATO DE ETILO

Fp

185 ° F

temperatura de almacenamiento.

Almacenar por debajo de + 30 ° C.

solubilidad

116 g / L (20 ° C)

pka

11 (a 25â „ƒ)

formar

Líquido

color

APHA: â ‰ ¤15

Gravedad específica

1.027～1.035 (20 / 4â „ƒ)

Polaridad relativa

0.577

Olor

Agradable, afrutado.

PH

4.0 (110 g / l, H2O, 20â „ƒ)

límite explosivo

1.0-54% (V)

Solubilidad del agua

116 g / L (20 ºC)

Número del JECFA

595

Merck

14.3758

BRN

385838

Estabilidad:

Estable. Incompatible con ácidos, bases, agentes oxidantes, agentes reductores, metales alcalinos. Combustible.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

141-97-9 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Ácido butanoico, 3-oxo-, éster etílico (141-97-9)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Acetoacetato de etilo (141-97-9)

Códigos de peligro

Xi

Declaraciones de riesgo

36

Declaraciones de seguridad

26-24 / 25

RIDADR

ONU 1993

WGK Alemania

1

RTECS

AK5250000

Temperatura de ignición espontánea

580 ° F

TSCA

si

Nivel de riesgo

3.2

Grupo de embalaje

III

Código hs

29183000

Datos de sustancias peligrosas

141-97-9 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas: 3.98 g / kg (Smyth)

Descripción

El compuesto orgánico acetoacetato de etilo (EAA) es el éster etílico del ácido acetoacético. Se utiliza principalmente como intermedio químico en la producción de una amplia variedad de compuestos, tales como aminoácidos, analgésicos, antibióticos, agentes antipalúdicos, antipirina y aminopirina y vitamina B1; así como la fabricación de tintes, tintas, lacas, perfumes, plásticos y pigmentos amarillos. Solo, se usa como saborizante para alimentos.

Propiedades químicas

El acetoacetato de etilo tiene un olor característico similar al éter, afrutado, agradable y refrescante.

Propiedades químicas

El 3-oxobutanoato de etilo es un líquido incoloro con un olor afrutado, etéreo y dulce que recuerda a las manzanas verdes. Se utiliza para crear notas altas frescas y afrutadas en perfumes finos femeninos. El acetoacetato de etilo se presenta en sabores de materiales naturales como ascoffee, fresas y maracuyá amarillas.

Ocurrencia

Se presenta de forma natural en fresa, café, jerez, zumo de maracuyá (amarillo), fruta de babaco (Carica pentagona Heilborn) y pan.

Usos

El acetoacetato de etilo (EAA) se utiliza como material de partida para la síntesis de ésteres acetoacéticos sustituidos con alfa y compuestos cíclicos, p. derivados de pirazol, pirimidina y cumarina, así como intermedio para vitaminas y productos farmacéuticos. Hoja de datos del producto

Definición

Este compuesto es un atautómero a temperatura ambiente que consiste en aproximadamente 93% de ceto y 7% de enolforma.

Perfil de seguridad

irritante para los ojos Líquido combustible cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar con materiales oxidantes. Reacción explosiva cuando se calienta con Zn + alcohol tribromoneopentílico o 2,2,2 tris (bromometil1) etanol. Para combatir el fuego, use espuma de alcohol, CO2, polvo químico seco. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y humos irritantes. Ver también ÉSTERES.

Síntesis química

El acetoacetato de etilo es una mezcla de dos formas de tautómero: el enólico y el cetónico; el liquidester en equilibrio contiene aproximadamente el 70% de la forma enólica. Se prepara por condensación Claisen de acetato de etilo en presencia de sodiumetilato; también haciendo reaccionar diceteno con etanol en presencia de ácido sulfúrico o trietilamina y acetato de sodio, con o sin disolvente.

Métodos de purificación

Agite el éster con pequeñas cantidades de NaHCO3 acuoso saturado (hasta que no haya más efervescencia), luego con agua. Secarlo con MgSO4 o CaCl2 y destilarlo a presión reducida. [Beilstein 3 IV 1528.]