Descripción del Producto

Oleato de etilo natural Información básica

Usos generales

Nombre del producto:	Oleato de etilo natural
Sinónimos:	Éster etílico del ácido (Z)-9-octadecenoico; éster etílico del ácido (Z)-9-octadecenoico; (Z)-octadec-9-enoato de etilo; oleato de etilo, 75,0 % (GC);éster etílico del ácido 9-octadecenoico (Z); oleico; ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO OLEICO; FEMA 2450
TAS:	111-62-6
MF:	C20H38O2
MM:	310.51
EINECS:	203-889-5
Archivo Mol:	111-62-6.mol

Propiedades químicas del oleato de etilo natural

Punto de fusión	−32 °C(encendido)
Punto de ebullición	216-218 °C15 mmHg
densidad	0,87 g/mL a 25 °C(lit.)
FEMA	2450 \| OLEATO DE ETILO
índice de refracción	n20/D 1.451(iluminado)
fp	>230 °F
temperatura de almacenamiento	−20°C
solubilidad	cloroformo: soluble10%
forma	Líquido aceitoso
color	Claro
Sensible	Sensible a la luz
Número del JECFA	345
merck	14,6828
BRN	1727318
InChiKey	LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N
Referencia de la base de datos CAS	111-62-6 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Éster etílico del ácido 9-octadecenoico (Z) (111-62-6)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Oleato de etilo (111-62-6)

Información de seguridad sobre oleato de etilo natural

Declaraciones de seguridad	23-24/25-22
WGK Alemania	2
RTECS	RG3715000
F	10-23
TSCA	Sí
Código HS	29161900

Oleato de etilo naturalUso

Usos	Industria Farmacéutica El oleato de etilo se utiliza como ingrediente para las preparaciones de fármacos que involucran sustancias lipófilas como los esteroides. Debido a su rápida degradación del sistema digestivo, el oleato de etilo se emplea como forma de administración intramuscular de fármacos en las farmacias de compuestos. En algunos casos, el compuesto se utiliza en la preparación de dosis diarias de progesterona para sustentar el embarazo. Industria del transporte Se utiliza en la industria del transporte como lubricante y plastificante. También se utiliza como agente vegetal y para tratar superficies. Industria alimentaria El oleato de etilo se utiliza como aditivo alimentario y está regulado por la Administración de Alimentos y Medicamentos. También se utiliza como aromatizante en los alimentos.
Descripción	Es un líquido de incoloro a amarillo claro. El cuerpo produce oleato de etilo durante la intoxicación por etanol. El oleato de etilo se utiliza como disolvente para preparaciones farmacéuticas que contienen sustancias lipófilas como los esteroides. También se utiliza como lubricante y plastificante. El oleato de etilo está regulado como aditivo alimentario por la Administración de Alimentos y Medicamentos bajo "Aditivos alimentarios permitidos para adición directa a alimentos para consumo humano", 21CFR172.515. El oleato de etilo ha sido identificado como una feromona cebadora en las abejas. El oleato de etilo es uno de los ésteres etílicos de ácidos grasos (FAEE) que se forma en el cuerpo después de la ingestión de etanol. Existe un creciente cuerpo de literatura de investigación que implica a los FAEE como el oleato de etilo como mediadores tóxicos del etanol en el cuerpo (páncreas, hígado, corazón y cerebro). Entre las especulaciones se encuentra la de que el oleato de etilo puede ser el mediador tóxico del alcohol en el síndrome de alcoholismo fetal. La ingestión oral de oleato de etilo se ha estudiado cuidadosamente y, debido a su rápida degradación en el tracto digestivo, parece segura para la ingestión oral. Actualmente, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. no ha aprobado el oleato de etilo para ningún uso inyectable. Sin embargo, las farmacias de compuestos lo utilizan como vehículo para la administración intramuscular de medicamentos, en algunos casos para preparar las dosis diarias de progesterona para apoyar el embarazo. Nunca se han realizado estudios que documenten el uso seguro del oleato de etilo durante el embarazo, tanto para la madre como para el feto.
Propiedades químicas	El oleato de etilo tiene una leve nota floral.
Propiedades químicas	líquido aceitoso amarillo pálido claro
Propiedades químicas	El oleato de etilo se presenta como un líquido aceitoso, móvil, de color amarillo pálido a casi incoloro, con un sabor parecido al del aceite de oliva y un olor ligero, pero no rancio. El oleato de etilo se describe en la USP32-NF27 como un compuesto de ésteres de alcohol etílico y ácidos grasos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Puede incluirse un antioxidante adecuado.
Aparición	Se ha informado que se encuentra en el cacao, el trigo sarraceno, la baya del saúco y el fruto del babaco (Carica pentagona Heilborn).
Usos	El oleato de etilo es un agente aromatizante y aromático.
Usos	Se obtuvo por hidrólisis de diversas grasas y aceites animales y vegetales.
Usos	Generalmente se utiliza para preparar la fase oleosa del sistema de administración de fármacos automicroemulsionante (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).
Métodos de producción	El oleato de etilo se prepara mediante la reacción de etanol con cloruro de oleoílo en presencia de un aceptor de cloruro de hidrógeno adecuado.
Definición	ChEBI: éster etílico de ácido graso de cadena larga resultante de la condensación formal del grupo carboxi del ácido oleico con el grupo hidroxi del etanol.
Preparación	Por esterificación directa del ácido oleico con alcohol etílico en presencia de HCl en ebullición; en presencia del reactivo de Twitchell o ácido clorosulfónico.
Valores umbrales de aroma	Detección: 130 a 610 ppm
Aplicaciones farmacéuticas	El oleato de etilo se utiliza principalmente como vehículo en determinadas preparaciones parenterales destinadas a la administración intramuscular. También se ha utilizado como disolvente de fármacos formulados como cápsulas biodegradables para implantación subdérmica y en la preparación de microemulsiones que contienen ciclosporina y norcantaridina. También se han propuesto formulaciones de microemulsión que contienen oleato de etilo para administración tópica y ocular, y para dirigirse al hígado después de la administración parenteral. El oleato de etilo se ha utilizado en formulaciones de geles tópicos y en sistemas de administración de fármacos automicroemulsionantes para administración oral. El oleato de etilo es un disolvente adecuado para esteroides y otros fármacos lipófilos. Sus propiedades son similares a las del aceite de almendras y al aceite de maní. Sin embargo, tiene la ventaja de que es menos viscoso que los aceites fijos y los tejidos corporales lo absorben más rápidamente. El oleato de etilo también se ha evaluado como vehículo para inyección subcutánea.
Seguridad	Generalmente se considera que el oleato de etilo es de baja toxicidad, pero se debe evitar su ingestión. Se ha descubierto que el oleato de etilo causa una irritación mínima en los tejidos. No se han registrado informes de irritación intramuscular durante el uso.
Carcinogenicidad	No incluido en la lista de ACGIH, Proposición 65 de California, IARC, NTP u OSHA.
almacenamiento	El oleato de etilo debe almacenarse en un lugar fresco y seco, en un recipiente pequeño, bien lleno y bien cerrado, protegido de la luz. Cuando se utiliza un recipiente parcialmente lleno, el aire debe sustituirse por nitrógeno u otro gas inerte. El oleato de etilo se oxida al exponerse al aire, lo que provoca un aumento del índice de peróxido. Permanece transparente a 5°C, pero se oscurece al reposar. Con frecuencia se utilizan antioxidantes para prolongar la vida útil del oleato de etilo. La protección contra la oxidación durante más de 2 años se logra mediante el almacenamiento en botellas de vidrio de color ámbar con la adición de combinaciones de galato de propilo, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado y ácido cítrico o ascórbico. Se encontró que una concentración de 0,03% p/v de una mezcla de galato de propilo (37,5%), hidroxitolueno butilado (37,5%) e hidroxianisol butilado (25%) era el mejor antioxidante para el oleato de etilo. El oleato de etilo puede esterilizarse calentándolo a 150°C durante 1 hora.
Incompatibilidades	El oleato de etilo disuelve ciertos tipos de caucho y hace que otros se hinchen. También puede reaccionar con agentes oxidantes.
Estado regulatorio	Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (preparación transdérmica). Incluido en medicamentos parenterales (inyección intramuscular) y no parenterales (parches transdérmicos) autorizados en el Reino Unido. Incluido en la Lista canadiense de ingredientes no medicinales aceptables.

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