Oleato de etilo natural

Nombre del producto:

Oleato de etilo natural

Sinónimos:

Éster etílico del ácido (Z) -9-octadecenoico; éster etílico del ácido (Z) -9-octadecenoico; (Z) -octadec-9-enoato de etilo; oleato de etilo, 75,0% (GC); ácido (Z) 9-octadecenoico (Z) -, éster etílico; oleico ; Éster etílico del ácido oleico; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Archivo Mol:

111-62-6.mol

Punto de fusion

−32 ° C (encendido)

Punto de ebullición

216-218 ° C15 mm Hg

densidad

0,87 g / ml a 25 ° C (encendido)

FEMA

2450 | Oleato de etilo

índice de refracción

n20 / D 1.451 (encendido)

Fp

> 230 ° F

temperatura de almacenamiento.

−20 ° C

solubilidad

cloroformo: soluble 10%

formar

Líquido aceitoso

color

Claro

Sensible

Sensible a la luz

Número del JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referencia de CAS DataBase

111-62-6 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Ácido 9-octadecenoico (Z) -, éster etílico (111-62-6)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Oleato de etilo (111-62-6)

Declaraciones de seguridad

23-24 / 25-22

WGK Alemania

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

si

Código hs

29161900

Usos

Industria farmacéutica
El oleato de etilo se utiliza como ingrediente para las preparaciones de medicamentos farmacéuticos que involucran sustancias lipofílicas como los esteroides. Debido a su rápida degradación del sistema digestivo, el oleato de etilo se emplea como una forma de administración intramuscular de fármacos en las farmacias de compuestos. En algunos casos, el compuesto se usa en la preparación de dosis diarias de progesterona en el sustento del embarazo.
Industria del transporte
Se utiliza en la industria del transporte como lubricante y plastificante. También se utiliza como agente de plantación y para el tratamiento de superficies.
Industria de alimentos
El oleato de etilo se utiliza como aditivo alimentario y está regulado por la Administración de Alimentos y Medicamentos. También se usa como agente aromatizante en los alimentos.

Descripción

Es un líquido incoloro a amarillo claro. El cuerpo produce el oleato de etilo durante la intoxicación por etanol.
El oleato de etilo se utiliza como disolvente para preparaciones de fármacos que involucran sustancias lipofílicas como los esteroides. También encuentra uso como lubricante y plastificante.
El oleato de etilo está regulado como un aditivo alimentario por la Administración de Drogas y Alimentos bajo "Aditivos alimentarios permitidos para la adición directa a alimentos para consumo humano", 21CFR172.515.
El oleato de etilo se ha identificado como feromona cebadora en las abejas.
El oleato de etilo es uno de los ésteres etílicos de ácidos grasos (FAEE) que se forma en el cuerpo después de la ingestión de etanol. Existe un creciente cuerpo de literatura de investigación que implica a los FAEE como el oleato de etilo como mediadores tóxicos del etanol en el cuerpo (páncreas, hígado, corazón y cerebro). Entre las especulaciones se encuentra que el oleato de etilo puede ser el mediador tóxico del alcohol en el síndrome de alcoholismo fetal. La ingestión oral de oleato de etilo ha sido cuidadosamente estudiada y, debido a la rápida degradación en el tracto digestivo, parece segura para la ingestión oral. El etil oleato no está aprobado actualmente por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos para ningún uso inyectable. Sin embargo, es utilizado por las farmacias compuestas como un vehículo para la administración intramuscular de fármacos, en algunos casos para preparar las dosis diarias de progesterona en apoyo del embarazo. Nunca se han realizado estudios que documenten el uso seguro del oleato de etilo durante el embarazo tanto para la madre como para el feto.

Propiedades químicas

El oleato de etilo tiene una nota floral tenue.

Propiedades químicas

líquido aceitoso amarillo pálido claro

Propiedades químicas

El oleato de etilo se presenta como un líquido aceitoso, móvil, de color amarillo pálido a casi incoloro, con un sabor parecido al del aceite de oliva y un olor leve, pero no rancio.
El oleato de etilo se describe en la USP32â € “NF27 como un compuesto de ésteres de alcohol etílico y ácidos grasos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Puede incluirse un antioxidante adecuado.

Ocurrencia

Reportado encontrado en cacao, trigo sarraceno, saúco y babaco (Carica pentagona Heilborn).

Usos

El oleato de etilo es un agente aromatizante y aromatizante.

Usos

Se obtuvo por hidrólisis de varias grasas y aceites animales y vegetales.

Usos

Usualmente se usa para preparar la fase oleosa del sistema de administración de fármacos auto-microemulsionantes (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).

Métodos de producción

El oleato de etilo se prepara mediante la reacción de etanol con cloruro de oleoílo en presencia de un aceptor de cloruro de hidrógeno adecuado.

Definición

ChEBI: un éster etílico de ácido graso de cadena larga que resulta de la condensación formal del grupo carboxi del ácido oleico con el grupo hidroxi del etanol.

Preparación

Por esterificación directa de ácido oleico con alcohol etílico en presencia de HCl en ebullición; en presencia de reactivo de Twitchell o ácido clorosulfónico.

Valores umbral de aroma

Detección: 130 a 610 ppm

Aplicaciones Farmaceuticas

El oleato de etilo se usa principalmente como vehículo en ciertas preparaciones parenterales destinadas a la administración intramuscular. También se ha utilizado como disolvente de fármacos formulados como cápsulas biodegradables para implantación subdérmica y en la preparación de microemulsiones que contienen ciclosporina y norcantharidina.
También se han propuesto formulaciones de microemulsión que contienen oleato de etilo para administración tópica y ocular, y para el hígado después de la administración parenteral. El oleato de etilo se ha utilizado en formulaciones de gel tópicas y en sistemas de administración de fármacos auto-microemulsionantes para administración oral.
El oleato de etilo es un solvente adecuado para esteroides y otras drogas lipofílicas. Sus propiedades son similares a las del aceite de almendras y el aceite de maní. Sin embargo, tiene la ventaja de que es menos viscoso que los aceites fijos y los tejidos corporales lo absorben más rápidamente.
El oleato de etilo también se ha evaluado como vehículo para inyección subcutánea.

La seguridad

El oleato de etilo generalmente se considera de baja toxicidad, pero se debe evitar la ingestión. Se ha encontrado que el oleato de etilo causa una irritación mínima en los tejidos. No se han registrado informes de irritación intramuscular durante el uso.

Carcinogenicidad

No aparece en la lista de ACGIH, Proposición 65 de California, IARC, NTP u OSHA.

almacenamiento

El oleato de etilo debe almacenarse en un lugar fresco y seco en un recipiente pequeño, bien lleno y bien cerrado, protegido de la luz. Cuando se usa un recipiente parcialmente lleno, el aire debe reemplazarse por nitrógeno u otro gas inerte. El oleato de etilo se oxida con la exposición al aire, lo que aumenta el índice de peróxido. Permanece transparente a 5 ° C, pero se oscurece al ponerse de pie. Los antioxidantes se usan con frecuencia para extender la vida útil del oleato de etilo. La protección contra la oxidación durante más de 2 años se ha logrado mediante el almacenamiento en botellas de vidrio ámbar con la adición de combinaciones de galato de propilo, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado y ácido cítrico o ascórbico. Se encontró que una concentración de 0.03% p / v de una mezcla de galato de propilo (37.5%), hidroxitolueno butilado (37.5%) e hidroxianisol butilado (25%) es el mejor antioxidante para el oleato de etilo.
El oleato de etilo se puede esterilizar calentando a 150 ° C durante 1 hora.

Incompatibilidades

El oleato de etilo disuelve ciertos tipos de caucho y hace que otros se hinchen. También puede reaccionar con agentes oxidantes.

Estado reglamentario

Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (preparación transdérmica). Incluido en medicamentos parenterales (inyección intramuscular) y no parenterales (parches transdérmicos) autorizados en el Reino Unido. Incluido en la Lista canadiense de ingredientes no medicinales aceptables.