vainillina natural

Nombre del producto:

vainillina natural

Sinónimos:

vainilla cas:121-33-5; eugenol Impureza EP H;VANILINA;ALDEHÍDO VAINÍLICO;VANILLINA;VAINILLA;VANILLINUM;Vanilina

TAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MM:

152.15

EINECS:

204-465-2

Archivo Mol:

121-33-5.mol

Punto de fusión 

81-83 °C(iluminado)

Punto de ebullición 

170 °C15 mm Hg(iluminado)

densidad 

1.06

densidad de vapor 

5.3 (frente al aire)

presión de vapor 

>0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

3107 | VANILINA

índice de refracción 

1,4850 (estimación)

fp 

147ºC

temperatura de almacenamiento 

Refrigerador

solubilidad 

metanol: 0,1 g/ml, transparente

forma 

Polvo cristalino

pka

pKa 7,396±0,004(H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (Confiable)

color 

Blanco a amarillo pálido

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)

Solubilidad en agua 

10 g/L (25 ºC)

Sensible 

Aire y Luz sensible

merck 

14,9932

Número del JECFA

889

BRN 

472792

Estabilidad:

Estable. mayo decolorarse al exponerse a la luz. Sensible a la humedad. Incompatible con fuerte agentes oxidantes, ácido perclórico.

Referencia de la base de datos CAS

121-33-5 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

Benzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

vainillina (121-33-5)

Códigos de peligro 

Xn,Xi

Declaraciones de riesgo 

22-36/37/38-36

Declaraciones de seguridad 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

ONU 2924 3/8/PG II

WGK Alemania 

1

RTECS 

YW5775000

Temperatura de autoignición

>400°C

TSCA 

Sí

Clase de peligro 

3/8

Grupo de embalaje 

II

Código HS 

29124100

Datos de sustancias peligrosas

121-33-5 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 por vía oral en ratas, cobayas: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Propiedad química

aguja blanca Cristal, con olor fragante. Soluble en agua de 125 veces, 20 veces de etilenglicol y 2 veces de etanol al 95%, insoluble en cloroformo.

Propiedades químicas

La vainillina tiene un Olor característico, cremoso, parecido a la vainilla, con un sabor muy dulce.

Propiedades químicas

Blanco, cristalino agujas; olor dulzón. Soluble en 125 partes de agua, en 20 partes de glicerol, y en 2 partes de alcohol al 95%; soluble en cloroformo y éter. Combustible.

Propiedades químicas

Blanco o crema, Agujas cristalinas o polvo con característico olor a vainilla y dulce. gusto.

Propiedades químicas

La vainillina se encuentra en muchos aceites esenciales y alimentos, pero a menudo no es esencial por su olor o aroma. Sin embargo, sí determina el olor de los aceites y extractos esenciales. de las vainas de Vanilla planifolia y Vanilla tahitensis, en las que se forma durante la maduración por escisión enzimática de glucósidos.
La vainillina es un sólido cristalino incoloro (pf 82-83°C) con una temperatura típica olor a vainilla. Debido a que posee sustituyentes aldehído e hidroxi, sufre muchas reacciones. Son posibles reacciones adicionales debido a la reactividad del núcleo aromático. alcohol vainílico y El 2-metoxi-4-metilfenol se obtiene mediante hidrogenación catalítica; vainilla Los derivados ácidos se forman después de la oxidación y protección del fenólico. grupo hidroxi. Dado que la vainillina es un fenol aldehído, es estable a autooxidación y no sufre la reacción de Cannizzaro. Numerosos Los derivados se pueden preparar mediante eterificación o esterificación del grupo hidroxi y por condensación aldólica en el grupo aldehído. varios de Estos derivados son intermediarios, por ejemplo, en la síntesis de productos farmacéuticos.

Aparición

Se produce vainillina ampliamente en la naturaleza; se ha informado en el aceite esencial de Java citronela (Cymbopogon nardus Rendl.), en benjuí, bálsamo del Perú, aceite de clavo y principalmente vainas de vainilla (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); se cultivan más de 40 variedades de vainilla; La vainillina también está presente en las plantas como glucosa y vainillina. Se ha informado que se encuentra en guayaba, feyoa, muchas bayas, espárragos, cebollino, canela, jengibre, aceite de menta verde escocesa, nuez moscada, pan crujiente y de centeno, mantequilla, leche, pescados magros y grasos, embutidos, cerveza, coñac, whiskies, jerez, vinos de uva, ron, cacao, café, té, asados cebada, palomitas de maíz, avena, mora, maracuyá, frijoles, tamarindo, eneldo hierbas y semillas, sake, aceite de maíz, malta, mosto, baya de saúco, níspero, bourbon y Vainilla de Tahití y raíz de achicoria.

Usos

La vainillina es una aromatizante elaborado a partir de vainilla sintética o artificial que puede derivarse de lignina de licores de sulfito de suero y se procesa sintéticamente a partir de guaiacol. y eugenol. el producto relacionado, etil vainillina, tiene tres y medio veces el poder aromatizante de la vainillina. vainillina también se refiere a la primaria ingrediente aromático de la vainilla, que se obtiene por extracción del vaina de vainilla. La vainillina se utiliza como sustituto del extracto de vainilla, con aplicación en helados, postres, productos horneados y bebidas a 60–220 ppm.

Usos

Un intermedio y reactivo analítico.

Usos

Ayuda farmaceutica (sabor). Como agente aromatizante en confitería, bebidas, alimentos y animales. alimenta. Fragancia y sabor en cosmética. Reactivo para síntesis. Fuente de L-dopa.

Usos

el primario Componente del extracto de vainilla.

Usos

Vainillina etiquetada. Ocurre naturalmente en una amplia variedad de alimentos y plantas como las orquídeas; mayor La fuente comercial de vainillina natural es el extracto de vainilla. Producido sintéticamente a granel a partir de un subproducto del papel a base de lignina. procesos o de guaicol.

Definición

ChEBI: miembro de la clase de benzaldehídos que llevan sustituyentes metoxi e hidroxi en posiciones 3 y 4 respectivamente.

Valores umbrales de aroma

Detección: 29 ppb a 1,6 ppm; reconocimiento: 4 ppm

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 10 ppm: dulce, típico parecido a la vainilla, malvavisco, cremoso-cumarínico, acaramelado con un matiz atalcado.

Reacciones del aire y el agua

Se oxida lentamente exposición al aire. . Ligeramente soluble en agua.

Perfil de reactividad

La vainillina puede reaccionar. violentamente con Br2, HClO4, terc-butóxido de potasio, (terc-clorobenceno + NaOH), (ácido fórmico + Tl(NO3)3). . La vainillina es un aldehído. Los aldehídos son Se oxida fácilmente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y/o tóxicos son generado por la combinación de aldehídos con compuestos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar. con aire para dar primero peroxoácidos y finalmente ácidos carboxílicos. Estos Las reacciones de autooxidación son activadas por la luz, catalizadas por sales de metales de transición, y son autocatalíticos (catalizados por los productos de la reacción).

Peligro de incendio

Datos del punto de inflamación para La vainillina no está disponible, sin embargo, la vainillina probablemente sea combustible.

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por vía ingestión, intraperitoneal, subcutánea e intravenosa. Efectos reproductivos experimentales. Se informaron datos de mutaciones humanas. puede reaccionar violentamente con Br2, HClO4, terc-butóxido de potasio, terc-clorobenceno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de talio. Cuando se calienta hasta su descomposición emite Humo acre y vapores irritantes. Ver también ALDEHÍDOS.

Síntesis química

De los residuos (licor) de la industria de la celulosa; La vainillina se extrae con benceno después saturación del licor residual de sulfito con CO2. La vainillina también se deriva naturalmente a través de la fermentación.

almacenamiento

La vainillina se oxida lentamente en aire húmedo y se ve afectado por la luz.
Las soluciones de vainillina en etanol se descomponen rápidamente con la luz para dar una solución de color amarillo y sabor ligeramente amargo de 6,6’-dihidroxi- 5,5’-dimetoxi-1,1’-bifenil-3,3’-dicarbaldehído. Soluciones alcalinas también descomponerse rápidamente para dar una solución de color marrón. Sin embargo, las soluciones son estables. durante varios meses se puede producir añadiendo metabisulfito de sodio al 0,2% p/v como un antioxidante.
El material a granel debe almacenarse en un recipiente bien cerrado, protegido de ligero, en un lugar fresco y seco.

Métodos de purificación

Cristalizar vainillina a partir de agua o EtOH acuoso, o por destilación al vacío. [Beilstein 8 IV 1763.]

Incompatibilidades

Incompatible con acetona, formando un compuesto de colores brillantes. Un compuesto prácticamente insoluble en etanol se forma con glicerina.

Estado regulatorio

GRAS listado. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (soluciones orales, suspensiones, jarabes y comprimidos). Incluido en medicamentos no parenterales. con licencia en el Reino Unido. Incluido en la Lista Canadiense de Productos No Medicinales Aceptables Ingredientes.