2,3-butanodiona

Nombre del producto:

2,3-butanodiona

Sinónimos:

dimnertong; 2,3-butanodiona2,3-diketobutane dimetilglioxal; 2,3-butanodiona97%; dos2,3-butilcetona; 2, 3-butil dicetona; 2,3-DIOXOBUTANO; 2,3-DIKETOBUTANO; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorías de Producto:

Cetonas; bloques de construcción orgánicos; B; pequeñas moléculas bioactivas; bloques de construcción; C3 a C6; orgánicos; bioquímica; reactivos para la síntesis de oligosacáridos; sabor a cetona; compuestos de carbonilo; biología celular; síntesis química

Archivo Mol:

431-03-8.mol

Punto de fusion

-4--2 ° C

Punto de ebullición

88 ° C (encendido)

densidad

0,985 g / ml a 20 ° C

densidad del vapor

3 (vs aire)

presión de vapor

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETIL

índice de refracción

n20 / D 1.394 (encendido)

Fp

45 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

solubilidad

200 g / l

formar

Líquido

color

Amarillo claro

límite explosivo

2.4-13.0% (V)

Umbral de olor

0.00005ppm

Solubilidad del agua

200 g / L (20 ºC)

Número del JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Estabilidad:

Estable. Inflamable Incompatible con ácidos, bases fuertes, metales, agentes reductores, agentes oxidantes. Proteger de la humedad y el agua. Tenga en cuenta el bajo punto de inflamación.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

431-03-8 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

2,3-butanodiona (431-03-8)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

2,3-butanodiona (431-03-8)

Códigos de peligro

F, Xn

Declaraciones de riesgo

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Declaraciones de seguridad

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ONU 2346 3 / PG 2

WGK Alemania

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura de ignición espontánea

365 ° C

TSCA

si

Nivel de riesgo

3

Grupo de embalaje

II

Código hs

29141990

Datos de sustancias peligrosas

431-03-8 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas: 1580 mg / kg (Jenner)

Análisis de contenido

El contenido de 2,3-butanodiona se analiza según el método 1 (método de hidroxilamina) de los métodos de análisis de aldehídos y cetonas (OT-7). El peso de la muestra es 500 mg. El factor equivalente (e) en el cálculo es 21,52. Es apto para ser analizado utilizando una columna no polar en GT-10-4.

Toxicidad

No especificado por ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Restricciones de cantidad

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ： refrescos 2.5ï¼ ›bebidas frías 5.9ï¼› dulces 21ï¼ ›productos de panadería 44ï¼› pudines 19ï¼ ›goma de mascar 35ï¼› manteca 11.

Propiedades químicas

Líquido amarillo a amarillo verdoso, una fragancia cremosa después de la dilución a granel (1 mg / kg), la alta presión de vapor es, evaporarse rápidamente a temperatura ambiente, punto de fusión-3～-4â „ƒï¼Œ punto de ebullición 87～88â„ ƒ, punto de inflamación 13â „ ƒ. Soluble en etanol, éter, la mayoría del aceite no volátil y propilenglicol, soluble en glicerina y agua, insoluble en aceite mineral. Existen productos naturales en aceite de laurel, aceite de ajawa, aceite de raíz de angélica, frambuesa, fresa, crema, vino, etc. Debido a que es volátil, solo existe en el destilado primario y el agua destilada.

Uso

Cumple con los estándares GB2760 - 1996 de especias comestibles por el momento. Se utiliza principalmente para la preparación de esencias alimentarias como crema, fermentación de queso y esencia de café, utilizada en leche, mantequilla, margarina, queso, dulces y otros sabores, como bayas, caramelo, chocolate, café, cereza, vainilla, miel, cacao. , fruta, vino, aroma, ron, nueces, almendras, jengibre, etc. También se puede usar en esencias de fragancias de frutas frescas para maquillaje o esencias nuevas en cantidades traza, y se puede usar como agente de endurecimiento de gelatina y agente adhesivo fotográfico.

Producción

En la naturaleza, los diacetylexists ampliamente en muchos aceites esenciales de plantas, como el aceite de iris, aceite de angélica, aceite de laurel, etc. Es el componente principal de la fragancia de mantequilla y otros productos naturales.
En la industria, la metil etil cetona se trató con ácido nitrito para generar acetilmonoxima. La diacetilmonoxima se descompone luego con ácido sulfúrico para producir butanodiona.
El diacetilo se puede obtener mediante el método de ionización química a partir de un alto contenido de aceite esencial. Se agregaron dos partes de ácido fosfórico a una parte de aceite esencial para
producir aducto cristalino CH3CO-COCH3. La butanodiona se liberó después de la adición de agua. La adición excesiva de ácido fosfórico conducirá a un producto de conducto de líquido.
El diacetilo se puede obtener por fermentación especial de glucosa.
El diacetilo se puede sintetizar utilizando metiletilcetona como materia prima.
El diacetilo fue oxidado por nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico.
Luego, el proceso de destilación se lleva a cabo después de la hidrólisis en presencia de ácido sulfúrico para producir butanodiona.

Categoría

liquido inflamable

Toxicidad aguda

DL50 de rata oral: 1580 mg / kg, ratones orales: 250 mg / kg

Datos de estímulo

Piel-conejo 500mg / 24h media

Inflamabilidad y características peligrosas

Inflamable en caso de incendio, alta temperatura y oxidante, la combustión produce humo irritante.

Almacenamiento

Depósito ventilado y seco con baja temperatura. Separado de oxidante, ácido.

Propiedades químicas

líquido con olor a colín

Propiedades químicas

El 2,3-butanodiona es un componente de muchos aromas de frutas y alimentos y es conocido como un componente de la mantequilla. Se conocen muchos métodos para su fabricación, por ejemplo, la deshidrogenación de 2,3-butanodiol con un catalizador de cromito de cobre. Se hace referencia a la producción biotecnológica a escala industrial. Se utiliza principalmente en aromas para mantequilla y notas tostadas. Se usan grandes cantidades para aromatizar la margarina; pequeñas cantidades se utilizan en perfumes.

Propiedades químicas

El diacetilo tiene un olor a mantequilla muy fuerte en solución muy diluida.

Ocurrencia

Informado en los aceites de: pino finlandés, angélica y lavanda; en las flores de Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia y Fagroea racemosa Jack. También se informa que las siguientes plantas contienen diacetilo: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Varios narcisos y tulipanes. Se ha identificado en ciertos tipos de vino, los aromas naturales de frambuesa y fresa, y los aceites de lavanda, lavandin, geranio de Reunión, citronela de Java y Cistus ladaniferusL. También se informa que se encuentra en ligonberry, guayaba, frambuesa, fresa, repollo, guisantes, tomate, vinagre, varios quesos, yogur, leche, mantequilla, pollo, ternera, cordero, cerdo, coñac, cerveza, vinos, whiskies, té. y café.

Usos

La 2,3-butanodiona es un agente aromatizante que es un líquido de color amarillo claro a verde amarillento con un fuerte olor acre. También se conoce como 2,3-butanodiona y se sintetiza químicamente a partir de metil etil cetona. Es miscible en agua, glicerina, alcohol y éter, y en una solución de agua muy diluida tiene un olor y sabor a mantequilla típico.

Usos

Inactiva la aminopeptidasa-N.1 La ciclocondensación con aminas se ha utilizado para formar triazina2 y sistemas pteridinerizantes.3 También se utiliza como precursor de las α-dionas.4

Usos

Portador de aroma de mantequilla, vinagre, café y otros alimentos.

Definición

ChEBI: Analfa-dicetona que es butano sustituido por grupos oxo en las posiciones 2 y 3. Es un metabolito producido durante la fermentación maloláctica.

Preparación

De metiletilcetona convirtiéndolo en el compuesto isonitroso y luego descomponiéndolo en diacetilo por hidrólisis con HCl; por fermentación de glucosa vía metil acetilcarbinol.

Valores umbral de aroma

Detección: 0.3 a 15ppb: reconocimiento: 5 ppb

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 50 ppm: dulce, mantecoso, cremoso y lechoso.

Descripción general

Un líquido incoloro transparente con un fuerte olor a cloro. Punto de inflamación 80 ° F. Menos denso que el agua. Vapores más pesados ​​que el aire.

Reacciones de aire y agua

Fácilmente inflamable, soluble en agua.

Perfil de reactividad

El 2,3-butanodiona es un líquido inflamable, b.p. 88 ° C, moderadamente tóxico. Cuando se calienta hasta descomposición2,3-Butanodiona emite humo y humos ácidos [Sax, novena edición, 1996, p. 544].

Peligro para la salud

La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y / o tóxicos. Los vapores pueden causar mareos o asfixia. La escorrentía del control de incendios puede causar contaminación.

Peligro de incendio

ALTAMENTE INFLAMABLE: Se encenderá fácilmente con calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y retroceder. La mayoría de los vapores son más pesados ​​que el aire. Se extenderán por el suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía a la alcantarilla puede crear un peligro de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.

Perfil de seguridad

Un veneno por ingestión y vías intraperitoneales. Un irritante de la piel. Peligro de inhalación humana en la fabricación de palomitas de maíz. Datos de mutación humana reportados. Liquido inflamable. Peligro de incendio peligroso cuando se expone al calor o llamas. Para combatir el fuego, use espuma de alcohol, CO2, químico seco. Cuando se calienta hasta descomposición, emite humo y humos ácidos. Consulte también CETONAS.

Toxicología

El diacetilo es un líquido móvil intensamente amarillento o amarillo verdoso. Tiene un olor a mantequilla muy potente y difuso, acre, y se usa típicamente en composiciones de sabor, que incluyen mantequilla, leche, crema y queso. Se descubrió que el diacetilo es mutagénico en la prueba de Ames realizada en varias condiciones diferentes con cepas de Salmonella typhimurium. Por ejemplo, el diacetilo fue mutagénico porTA100 en ausencia de activación metabólica de S9 a dosis de hasta 40 mM / placa. Fue mutagénico en un ensayo de Ames modificado en cepas de Salmonella typhimuriumTA100 con y sin activación de S9. La DL50 oral aguda de los cerdos diacetil inguinea se calculó en 990 mg / kg. La DL50 oral aguda de las ratas macho diacetilina se calculó en 3400 mg / kg, y en las ratas hembra, la DL50 se calculó en 3000 mg / kg. Cuando se administró a ratas macho y hembra por sonda una dosis diaria de 1, 30, 90 o 540 mg / kg / día de diacetilo en agua durante 90 días, la dosis alta produjo anemia, disminución del aumento de peso, aumento del consumo de agua, aumento del recuento de leucocitos, y un aumento en los pesos relativos del hígado, los riñones y las glándulas suprarrenales y pituitarias. Los datos forteratogenicidad y carcinogenicidad no están disponibles. Aunque la FDA ha afirmado que el diacetil GRAS es un agente saborizante, se ha informado que los carbonilos de bajo peso molecular, como el formaldehído, el acetaldehído y el glioxal, poseen cierta toxicidad crónica.

Carcinogenicidad

Se probó la capacidad del diacetilo para inducir tumores pulmonares primarios en ratones de la cepa A / He. Los ratones recibieron tres inyecciones IP de diacetil por semana durante 8 semanas y fueron asesinados 24 semanas después de la primera inyección. La dosis total de diacetil administrada fue de 1.7 u 8.4 g / kg. El número de tumores de pulmón en ratones expuestos a diacetilo no fue significativamente diferente del de los ratones de control.
Según el Programa Nacional de Toxicología, se están realizando bioensayos de carcinogenicidad por inhalación con ratas Wistar Han y ratones B6C3F1 con niveles de exposición de 0, 12.5, 25 y 50 ppm.

Métodos de purificación

Secar CaSO4, CaCl2 o MgSO4 sobrehidratados con biacetilo, luego destilarlo al vacío bajo nitrógeno, tomar la fracción media y almacenarla a temperatura de hielo seco en la oscuridad (para evitar la polimerización). [Beilstein 1 IV 3644.]

Productos de preparación

1,4-Butanodiol -> Acetonilacetona -> Ácido ursodesoxicólico -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE -> Tetrametilpirazina -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HIDROXIA-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDINEMONOHIDROCLORURO -> DL-Tirosina -> 3-Hidroxi-2-butanona -> 2,3-Dimetilpirazina -> pigmento amarillo 155 -> ácido diacetil tartárico éster de mono y diglicéridos -> destilador de inicio

Materias primas

Etanol -> Ácido sulfúrico -> Nitrito de sodio -> 2-Butanona -> Dióxido de selenio -> Metilvinilcetona -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Aceite de orris -> ACEITE DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS -> Aceite de angélica -> Compuesto pulidor, amarillo