2,3-butanodiona

Nombre del producto:

2,3-butanodiona

Sinónimos:

dimnertong;2,3-butanodiona 2,3-dicetobutano dimetilglioxal; 2,3-butanodiona 97%;Dos2,3-butilcetona;2,3-butildicetona;2,3-DIOXOBUTANO;2,3-DIKETOBUTANO;2,3-BUTANEDIONA

TAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MM:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorías de productos:

Cetonas;Bloques de construcción orgánicos;B;Pequeñas moléculas bioactivas;Bloques de construcción;C3 a C6;Orgánicos;Bioquímica;Reactivos para oligosacáridos Síntesis;sabor cetona;compuestos carbonílicos;biología celular;síntesis química

Archivo Mol:

431-03-8.mol

Punto de fusión 

-4--2°C

Punto de ebullición 

88 °C(encendido)

densidad 

0,985 g/mL a 20°C

densidad de vapor 

3 (contra aire)

presión de vapor 

52,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETILO

índice de refracción 

n20/D 1.394(iluminado)

fp 

45 °F

temperatura de almacenamiento 

2-8°C

solubilidad 

200g/l

forma 

Líquido

color 

Amarillo claro

límite explosivo

2,4-13,0%(V)

Umbral de olor

0,00005 ppm

Solubilidad en agua 

200 g/L (20 ºC)

Número del JECFA

408

merck 

14,2966

BRN 

605398

Estabilidad:

Estable. Inflamable. Incompatible con ácidos, bases fuertes, metales, agentes reductores, oxidantes. agentes. Proteger de la humedad y el agua. Tenga en cuenta el punto de inflamación bajo.

InChiKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referencia de la base de datos CAS

431-03-8 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

2,3-butanodiona (431-03-8)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

2,3-butanodiona (431-03-8)

Códigos de peligro 

F,Xn

Declaraciones de riesgo 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Declaraciones de seguridad 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

ONU 2346 3/PG 2

WGK Alemania 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Temperatura de autoignición

365 ºC

TSCA 

Sí

Clase de peligro 

3

Grupo de embalaje 

II

Código HS 

29141990

Datos de sustancias peligrosas

431-03-8 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 por vía oral en ratas: 1580 mg/kg (Jenner)

Análisis de contenido

el contenido de La 2,3-butanodiona se analiza según el método 1 (método de hidroxilamina) de los métodos de análisis de aldehídos y cetonas (OT-7). El peso de la muestra es de 500 mg. El factor equivalente (e) en el cálculo es 21,52. Es apto para ser analizado. usando columna no polar en GT-10-4.

Toxicidad

No especificado por ADI (FAO/OMS, 1994)
GRAS (FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Restricciones de cantidad

FEMA (mg/kg): FEMA (mg/kg): refrescos 2,5 ； bebidas frías 5,9 ； dulces 21 ； productos de panadería 44 ； pudines 19 ； chicle 35 ； manteca vegetal 11.

Propiedades químicas

Amarillo a amarillo Líquido verde, fragancia cremosa después de una dilución a granel (1 mg/kg), alto nivel de vapor. La presión es, se evapora rápidamente a temperatura ambiente, punto de fusión-3 ~ -4 ℃, punto de ebullición 87 ~ 88 ℃, punto de inflamación 13 ℃. Soluble en etanol, éter, la mayoría. Aceite no volátil y propilenglicol, soluble en glicerina y agua. insoluble en aceite mineral. Existen productos naturales en el aceite de laurel, aceite de ajawa, aceite de raíz de angélica, frambuesa, fresa, nata, vino, etc. Porque es volátil, sólo existe en el destilado primario y en el destilado agua. 

Uso

Cumple con GB 2760—1996 para especias comestibles por el momento. Se utiliza principalmente para la preparación de esencias alimenticias como crema, fermentación de queso y café esencia mecanografiada, utilizada en leche, mantequilla, margarina, queso, dulces y otros sabores, como bayas, caramelo, chocolate, café, cereza, vainilla, miel, cacao, frutas, vino, aromas, ron, nueces, almendras, jengibre, etc. eso También se puede utilizar en esencia de fragancia de fruta fresca para maquillaje o nuevo tipo. Esencia en trazas y se utiliza como agente endurecedor de gelatina y Agente adhesivo fotográfico.

Producción

En la naturaleza, diacetilo Existe ampliamente en muchos aceites esenciales de plantas, como el aceite de iris, el aceite de angélica, aceite de laurel, etc. Es el componente principal de la mantequilla y otros productos naturales. fragancia de productos.
En la industria, la metiletilcetona se trataba con ácido nitrito para generar diacetilmonoxima. Luego, la diacetilmonoxima se descompone con ácido sulfúrico para producir butanodiona. 
El diacetilo se puede obtener mediante el método de ionización química a partir de un alto contenido de aceite esencial. Se agregaron dos partes de ácido fosfórico a una parte de aceite esencial para
producir aducto cristalino CH3CO-COCH3. La butanodiona fue liberada después de la adición de agua. La adición excesiva de ácido fosfórico provocará la formación de líquido. producto aducto.
El diacetilo se puede obtener mediante una fermentación especial de glucosa.
El diacetilo se puede sintetizar utilizando metiletilcetona como materia prima.
El diacetilo fue oxidado por nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico,
Luego, el proceso de destilación se lleva a cabo después de la hidrólisis en el Presencia de ácido sulfúrico para producir butanodiona.

Categoría

liquido inflamable

Toxicidad aguda

LD50 oral en rata: 1580 mg/kg, vía oral en ratones: 250 mg/kg

Datos de estímulo

Piel-conejo 500 mg/24h medio

Inflamabilidad y peligrosidad caracteristicas

Inflamable en caso de fuego, alta temperatura y oxidante. La combustión produce humo irritante.

Almacenamiento

Ventilado y seco Almacén con baja temperatura. Separado del oxidante, ácido.

Propiedades químicas

líquido con un olor a mantequilla

Propiedades químicas

La 2,3-butanodiona es un constituyente de muchos aromas de frutas y alimentos y conocido como constituyente de mantequilla. Se conocen muchos métodos para su fabricación, por ejemplo, deshidrogenación de 2,3-butanodiol con un catalizador de cromito de cobre. Se hace referencia a la producción biotecnológica a escala industrial. se usa principalmente en aromas a mantequilla y notas tostadas. Se utilizan grandes cantidades para margarina aromatizante; Se utilizan pequeñas cantidades en perfumes.

Propiedades químicas

Diacetil tiene una muy fuerte olor a mantequilla en solución muy diluida.

Aparición

Reportado en los aceites. de: pino finlandés, angélica y lavanda; en las flores de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia y Fagroea racemosa Jack. el También se informa que las siguientes plantas contienen diacetilo: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., varios narcisos y tulipanes. Se ha identificado en ciertos tipos. del vino, los aromas naturales de frambuesa y fresa, y los aceites de lavanda, lavandín, geranio de la Reunión, citronela de Java y Cistus ladaniferus L. También se informa que se encuentra en ligonberry, guayaba, frambuesa, fresa, col, guisantes, tomate, vinagre, quesos varios, yogur, leche, mantequilla, pollo, ternera, cordero, cerdo, coñac, cerveza, vinos, whiskies, té y café.

Usos

La 2,3-butanodiona es un agente aromatizante que es un líquido transparente de color amarillo a verde amarillento con un fuerte olor acre. También se conoce como 2,3-butanodiona y es químicamente sintetizado a partir de metiletilcetona. Es miscible en agua, glicerina, alcohol y éter, y en solución acuosa muy diluida tiene un efecto típico olor y sabor a mantequilla.

Usos

Inactiva la aminopeptidasa-N.1 La ciclocondensación con aminas se ha utilizado para formar triazina2 y pteridina. sistemas de anillos.3 También se utiliza como precursor de α-dionas.4

Usos

Portador de aroma de mantequilla, vinagre, café y otros alimentos.

Definición

ChEBI: un alfa-dicetona que es butano sustituido por grupos oxo en las posiciones 2 y 3. Es un metabolito producido durante la fermentación maloláctica.

Preparación

De metil etilo cetona convirtiéndola en el compuesto isonitroso y luego descomponiéndola en diacetilo por hidrólisis con HCl; por fermentación de glucosa vía metil acetilo carbinol.

Valores umbrales de aroma

Detección: 0,3 a 15 ppb: reconocimiento: 5 ppb

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 50 ppm: dulce, mantecoso, cremoso y lácteo.

Descripción General

Un claro incoloro Líquido con un fuerte olor a cloro. Punto de inflamación 80°F. Menos denso que agua. Vapores más pesados ​​que el aire.

Reacciones del aire y el agua

Altamente inflamable. Soluble en agua.

Perfil de reactividad

La 2,3-butanodiona es un líquido inflamable, p.b. 88° C, moderadamente tóxico. Cuando se calienta hasta la descomposición. La 2,3-butanodiona emite humos y vapores acres [Sax, 9ª ed., 1996, p. 544].

Peligro para la salud

Inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareos o asfixia. El escurrimiento del control de incendios puede causar contaminación.

Peligro de incendio

ALTAMENTE INFLAMABLE: Se inflamará fácilmente con calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar explosivos. mezclas con aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y regresar. La mayoría de los vapores son más pesados ​​que el aire. Se esparcirán por el suelo y recogerán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. El escurrimiento al alcantarillado puede provocar un incendio o una explosión. peligro. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que agua.

Perfil de seguridad

un veneno por vía ingestión y vía intraperitoneal. Un irritante de la piel. inhalación humana Peligro en la fabricación de palomitas de maíz. Se informaron datos de mutaciones humanas. Inflamable líquido. Peligroso riesgo de incendio cuando se expone al calor o llamas. Para combatir el fuego, use espuma de alcohol, CO2, producto químico seco. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos y vapores acres. Ver también CETONAS.

Toxicología

El diacetilo es un Líquido móvil intensamente amarillento o amarillo verdoso. Tiene una muy poderosa y olor difuso, picante y mantecoso y típicamente usado en sabor composiciones, que incluyen mantequilla, leche, crema y queso. Se encontró diacetilo. ser mutagénico en la prueba de Ames realizada en varias condiciones diferentes con cepas de Salmonella typhimurium. Por ejemplo, el diacetilo fue mutagénico por TA100 en ausencia de activación metabólica de S9 en dosis de hasta 40 mM/placa. Fue mutagénico en un ensayo de Ames modificado en cepas de Salmonella typhimurium TA100 con y sin activación S9. La LD50 oral aguda de diacetilo en en cobayas se calculó que era de 990 mg/kg. La LD50 oral aguda de diacetilo en ratas macho se calculó que era 3400 mg/kg, y en ratas hembra, la DL50 Se calculó que era 3000 mg/kg. Cuando se administraron ratas macho y hembra por sonda, una dosis diaria de 1, 30, 90 o 540 mg/kg/día de diacetilo en agua durante 90 días, la dosis alta produjo anemia, disminución del aumento de peso, aumento consumo de agua, aumento del recuento de leucocitos y aumento del índice relativo Pesos del hígado, riñones y glándulas suprarrenales y pituitarias. los datos para la teratogenicidad y la carcinogenicidad no están disponibles. Aunque la FDA ha afirmó diacetil GRAS como agente aromatizante, carbonilos de bajo peso molecular, Se ha informado que tales como formaldehído, acetaldehído y glioxal poseen cierta toxicidad crónica.

Carcinogenicidad

Se probó el diacetilo. por su capacidad para inducir tumores de pulmón primarios en ratones de cepa A/He. los ratones recibieron tres inyecciones IP de diacetilo por semana durante 8 semanas y fueron asesinados 24 semanas después de la primera inyección. La dosis total de diacetil administrada fue de 1,7 o 8,4 g/kg. El número de tumores de pulmón en ratones expuestos a diacetilo no fue significativamente diferente de los ratones de control.
Bioensayos de carcinogenicidad por inhalación con ratas Wistar Han y ratones B6C3F1 en Los niveles de exposición de 0, 12,5, 25 y 50 ppm están en marcha según el Programa Nacional de Toxicología.

Métodos de purificación

Biacetilo seco sobre CaSO4, CaCl2 o MgSO4 anhidro, luego destilarlo al vacío bajo nitrógeno, tomar la fracción media y almacenarla a temperatura de hielo seco en la oscuridad (para evitar la polimerización). [Beilstein 1 IV 3644.]

Productos de preparación

1,4-Butanodiol-->Acetonilacetona-->Ácido ursodesoxicólico-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXIPTERIDINA-->Tetrametilpirazina-->Cletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXI-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDINA MONOHIDROCLORURO-->DL-Tirosina-->3-Hidroxi-2-butanona-->2,3-Dimetilpirazina-->pigmento amarillo 155-->éster del ácido diacetiltartárico ofmono-y diglicéridos --> destilado iniciador

Materias primas

Etanol-->Ácido sulfúrico-->Nitrito de sodio-->2-Butanona-->Dióxido de selenio-->Metil vinil cetona-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Aceite de lirio-->ACEITE DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS-->Aceite de angélica-->Compuesto de pulido, amarillo