Ácido cinámico
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Ácido cinámico

El código cas del ácido cinámico es 621-82-9; 140-10-3.

Modelo:621-82-9;140-10-3

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Descripción del Producto

Ácido cinámico Información básica


Propiedades físicas y químicas Función y propósito Método de preparación del ácido transcinámico Análisis de contenido Toxicidad Uso limitado Propiedades químicas Usos Método de producción


Nombre del producto:

ácido cinámico

Sinónimos:

Cinámico de alta pureza ácido kf-wang(at)kf-chem.com;ácido cítricoGr(monohidrato);ácido de canela;bencenopropenoico ácido;3-fenilpropenoico;ÁCIDO CINÁMICO, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;fenilacrílico ácido

TAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MM:

148.16

EINECS:

210-708-3

Categorías de productos:


Archivo Mol:

621-82-9.mol



Propiedades químicas del ácido cinámico


Punto de fusión 

133 °C(iluminado)

Punto de ebullición 

300 °C(encendido)

densidad 

1.2475

FEMA 

2288 | ÁCIDO CINÁMICO

índice de refracción 

1,5049 (estimación)

fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Solubilidad en agua 

511,2 mg/L(25 ºC)

Número del JECFA

657

Estabilidad:

Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Referencia de la base de datos CAS

621-82-9 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

Ácido 2-propenoico, 3-fenil-(621-82-9)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

cinámico ácido (621-82-9)


Información de seguridad del ácido cinámico


Códigos de peligro 

Xi

Declaraciones de riesgo 

36/37/38

Declaraciones de seguridad 

26-36

WGK Alemania 

1

RTECS 

GD7850000

Toxicidad

LD50 (g/kg): 3,57 oralmente en ratas; >5,0 por vía dérmica en conejos (Letizia)


Uso y síntesis del ácido cinámico


Análisis de contenido

Pesar con precisión 500 mg de muestra que han sido previamente secadas durante 3 horas en un secador lleno con gel de sílice; agregue 0,1 mol/l de hidrógeno.

Toxicidad

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (rata, oral)

Uso limitado

FEMA (mg/kg): Blando bebidas 31; Bebida fría 40; Confitería 30; Panadería 36; Chicle 10. 
Tome moderado como límite (FDA§172.515, 2000).

Propiedades químicas

aparece blanco Prismas monoclínicos con ligero aroma a canela. Es soluble en etanol, metanol, éter de petróleo y cloroformo; es fácilmente soluble en benceno, Éter, acetona, ácido acético, disulfuro de carbono y aceites, pero insoluble en agua.

Usos

1. Se puede utilizar como Materias primas para la fabricación de ésteres, especias y productos farmacéuticos. 
2. Puede usarse para reactivos químicos, así como para el sintéticos de perfumería y productos farmacéuticos. 
3. GB 2760-96 lo establece para sabores comestibles permitidos. Se utiliza principalmente para la preparación de especias y cerezas, albaricoques, sabor a miel. También puede aplicado a la protección anticorrosión de frutas y verduras frescas.

Método de producción

1. Puede ser obtenido a través de la reacción de cocalentamiento entre cloruro de bencilo y sodio acetato. 
2. También se puede generar mediante la reacción de cocalentamiento entre benzaldehído y acetato de sodio (o acetato de potasio) en presencia de un agente deshidrogenante. 
3. También se puede preparar mezclando benzoilacetona, sodio carbonato y lejía, generando ácido cinámico de sodio, seguido del procesamiento con sulfato.

Propiedades químicas

cristales monoclínicos

Propiedades químicas

El ácido cinámico es casi inodoro con un sabor ardiente, y luego volviéndose dulce y con reminiscencias de albaricoque.

Preparación

Dos isómeros, trans- y cis- existen; el isómero trans es de interés para su uso en aromatizantes; en Además de la extracción de fuentes naturales (estoraque), se puede preparar como sigue: (1) a partir de benzaldehído, acetato de sodio anhidro y acético anhídrido en presencia de piridina (reacción de Perkin); (2) de benzaldehído y acetato de etilo (condensación de Claisen); (3) de benzaldehído y cloruro de acetileno; (4) por oxidación de bencilideno acetona con sodio hipoclorito.

Perfil de seguridad

Veneno por vía intravenosa e intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión. una piel irritante. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición emite sustancias acre. humo y vapores.

Síntesis química

Rainer Ludwig Claisen (1851-1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la Síntesis de cinamatos mediante la reacción de aldehídos aromáticos con ésteres. El Esta reacción se conoce como condensación de Claisen.

Métodos de purificación

Cristalizar el ácido de *benceno, CCl4, agua caliente, agua/EtOH (3:1) o EtOH acuoso al 20 %. secarlo a 60o al vacío. Es vapor volátil. [Beilstein 9IV 2002.]


Productos de preparación de ácido cinámico y materias primas.


Materias primas

Cloruro de bencilo-->Acetato de sodio trihidrato-->Acetato de potasio-->Hipoclorito de calcio-->ácido transcinámico-->Benzalacetona

Productos de preparación

L-Fenilalanina-->2-[3-[Bis(1-metiletil)amino]-1-fenilpropil]-4-metilfenol-->L-FENILALANINA


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