Nombre del producto: |
Ácido cinámico |
Sinónimos: |
Cinnamicacid kf-wang (at) kf-chem.com de alta pureza; CitricAcidGr (monohidrato); CinnamonAcid; Benzenepropenoicacid; 3-Phenylpropenoic; CINNAMIC ACID, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylicacrylicacrylicac |
CAS: |
621-82-9 |
MF: |
C9H8O2 |
MW: |
148.16 |
EINECS: |
210-708-3 |
Categorías de Producto: |
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Archivo Mol: |
621-82-9.mol |
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Punto de fusion |
133 ° C (encendido) |
Punto de ebullición |
300 ° C (encendido) |
densidad |
1.2475 |
FEMA |
2288 | Ácido cinámico |
índice de refracción |
1.5049 (estimación) |
Fp |
> 230 ° F |
pka |
pK (25 °) 4,46 |
Solubilidad del agua |
511.2mg / L (25 ºC) |
Número del JECFA |
657 |
Estabilidad: |
Estable. Combustible Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
Referencia de CAS DataBase |
621-82-9 (Referencia de la base de datos CAS) |
Referencia Química NIST |
Ácido 2-propenoico, 3-fenil- (621-82-9) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Cinnamicacid (621-82-9) |
Códigos de peligro |
Xi |
Declaraciones de riesgo |
36/37/38 |
Declaraciones de seguridad |
26-36 |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
GD7850000 |
Toxicidad |
DL50 (g / kg): 3,57 por vía oral en ratas; > 5.0 por vía cutánea en conejos (Letizia) |
Análisis de contenido |
Pesar con precisión 500 mg de muestra previamente secada durante 3 horas en un secador lleno de gel de sílice; Añadir 0.1 mol / L de hidrógeno. |
Toxicidad |
GRAS (FEMA). |
Uso limitado |
FEMA (mg / kg): Refrescos 31; Bebida fría 40; Confitería 30; Panadería 36; Goma de mascar 10. |
Propiedades químicas |
Aparece como prismas monoclínicos blancos con ligero aroma a canela. Es soluble en etanol, metanol, éter de petróleo y cloroformo; Es fácilmente soluble en benceno, éter, acetona, ácido acético, disulfuro de carbono y aceites, pero insoluble en agua. |
Usos |
1. Se puede utilizar como nuevos materiales para la fabricación de éster, especias y productos farmacéuticos. |
Método de producción |
1. Puede obtenerse mediante la reacción de calentamiento conjunto entre cloruro de bencilo y acetato de sodio. |
Propiedades químicas |
cristales monoclínicos |
Propiedades químicas |
El ácido cinámico es casi inodoro con un sabor a quemado, y luego se vuelve dulce y recuerda al albaricoque. |
Preparación |
Existen dos isómeros, trans y cis; el isómero trans es de interés para su uso en aromatizantes; Además de la extracción de fuentes naturales (estorax), se puede preparar de la siguiente manera: (1) a partir de benzaldehído, acetato de sodio anhidro y aceticanhidruro en presencia de piridina (reacción de Perkin); (2) de benzaldehído y acetato de etilo (condensación de Claisen); (3) de benzaldehído y cloruro de acetileno; (4) por oxidación de bencilideno acetona con hipoclorito de sodio. |
Perfil de seguridad |
Veneno por vía intravenosa e intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión. Un skinirritante. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta descomposición, emite humo y humos ácidos. |
Síntesis química |
Rainer LudwigClaisen (1851-1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la síntesis de cinamatos al hacer reaccionar aldehídos aromáticos con ésteres. La reacción se conoce como la condensación de Claisen. |
Métodos de purificación |
Cristalice el ácido del * benceno, CCl4, agua caliente, agua / EtOH (3: 1) o EtOH acuoso al 20%. Secar a 60o al vacío. Es vapor volátil. [Beilstein 9 IV 2002.] |
Materias primas |
Cloruro de bencilo -> Trihidrato de acetato de sodio -> Acetato de potasio -> Hipoclorito de calcio -> Ácido trans-cinámico -> Benzalacetona |
Productos de preparación |
L-Fenilalanina -> 2- [3- [Bis (1-metiletil) amino] -1-fenilpropil] -4-metilfenol -> L-FENILALANINA |