Alcohol cinamílico

Nombre del producto:

Alcohol cinamílico

Sinónimos:

(E) -3-fenil-2-propen-1-ol; (2E) -3-fenil-2-propen-1-ol; 1-fenil-1-propen-3-ol; 2-propen-1- ol, 3-fenil-; 3-fenil-2-propen-1-ol; 3-fenil-2-propen-1-o; 3-fenil-2-propenol; 3-fenil-prop-2-en-1 -ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Categorías de Producto:

reactivo químico; intermedio farmacéutico; fitoquímico; estándares de referencia de hierbas medicinales chinas (TCM) .; extracto herbario estandarizado; cosméticos; intermedios farmacéuticos; benzhidroles, bencilo y alcoholes especiales

Archivo Mol:

104-54-1.mol

Punto de fusion

30-33 ° C (encendido)

Punto de ebullición

250 ° C (encendido)

densidad

1.044 g / mL a 25 ° C (encendido)

densidad del vapor

4.6 (vs aire)

presión de vapor

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2294 | ALCOHOL CINAMILO

índice de refracción

1.5819

Fp

> 230 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

solubilidad

H2O: soluble

formar

Sólido cristalino fundido de bajo punto de fusión

Gravedad específica

1.044

color

Blanco

Solubilidad del agua

1,8 g / L (20 ºC)

Número del JECFA

647

Merck

14,2302

BRN

1903999

Estabilidad:

Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Referencia de CAS DataBase

104-54-1 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

2-propen-1-ol, 3-fenil- (104-54-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

3-fenil-2-propen-1-ol (104-54-1)

Códigos de peligro

Xn

Declaraciones de riesgo

22-36 / 38-43-36

Declaraciones de seguridad

26-36 / 37-37 / 39-24-24 / 25

RIDADR

2811

WGK Alemania

2

RTECS

GE2200000

F

10-23

TSCA

si

Código hs

29062990

Datos de sustancias peligrosas

104-54-1 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 (g / kg): 2.0 oralmente en ratas; > 5.0 por vía cutánea en conejos (Letizia)

Usos

El alcohol cinamílico es valioso en perfumería por su olor y propiedades fijadores. Es un componente de muchas composiciones florales (lila, jacinto y lirio de los valles) y es un material de partida para los ésteres de cinamilo, varios de los cuales son valiosos materiales aromáticos. En las composiciones de sabor, el alcohol se usa para notas de canela y para redondear los aromas de frutas.

Preparación

El alcohol cinnamílico se prepara a escala industrial mediante la reducción de cinamaldehído. Tres métodos son particularmente útiles:
1) En la reducción Meerwein-Ponndorf, el cinamaldehído se reduce a alcohol cinámico (rendimiento de aproximadamente el 85%) con alcohol isopropílico o bencílico en presencia del alcoholato de aluminio correspondiente.
2) Se obtiene un rendimiento del 95% de alcohol cinnamílico por hidrogenación selectiva del grupo carbonilo en cinamaldehído con, por ejemplo, un catalizador de osmio-carbono.
3) Se pueden obtener altos rendimientos de alcohol cinnamílico mediante la reducción de cinamaldehído con borohidruros alcalinos. Se evita así la formación de alcohol dihidrocinámico.

Propiedades químicas

El alcohol cinnamílico tiene un olor agradable, floral y un sabor amargo.

Usos

El alcohol cinamílico se encuentra naturalmente en la corteza de canela, también se puede fabricar sintéticamente. Se utiliza en cosmética como fragancia o agente saborizante. Perfumería; como desodorante en solución al 12,5% en glicerol.

Valores umbral de aroma

Detección: 1 ppm, forma cis, 81 ppb; transformación, 2.8 ppm

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 20 ppm: verde, floral, picante y miel con matices fermentados.

Síntesis química

Obtenido originalmente por saponificación de la extracción del estorax; sintéticamente, por reducción de cinamaldehído con hidróxido de sodio o potasio.

Métodos de purificación

Cristalice el alcohol del éter dietílico / pentano. [Beilstein 6 I 281.]