Descripción del Producto

Alcohol cinamílico Información básica

Descripción Usos Preparación Referencias

Nombre del producto:	alcohol cinamílico
Sinónimos:	(E)-3-fenil-2-propen-1-ol;(2E)-3-Fenil-2-propen-1-ol;1-Fenil-1-propen-3-ol;2-Propen-1-ol,3- fenil-;3-Fenil-2-propen-1-ol;3-fenil-2-propen-1-o;3-Fenil-2-propenol;3-fenil-prop-2-en-1-ol
TAS:	104-54-1
MF:	C9H10O
MM:	134.18
EINECS:	203-212-3
Categorías de productos:	reactivo químico; intermedio farmacéutico; fitoquímico; estándares de referencia del chino hierbas medicinales (MTC); extractos de hierbas estandarizados; cosméticos; productos intermedios farmacéuticos; benzohidroles, bencilo y especiales alcoholes
Archivo Mol:	104-54-1.mol

Propiedades químicas del alcohol cinamílico

Punto de fusión	30-33 °C(iluminado)
Punto de ebullición	250 °C(encendido)
densidad	1,044 g/mL a 25 °C(iluminado)
densidad de vapor	4,6 (frente al aire)
presión de vapor	<0,01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA	2294 \| ALCOHOL CINAMÍLICO
índice de refracción	1.5819
fp	>230 °F
temperatura de almacenamiento	2-8°C
solubilidad	H2O: soluble
forma	Fundido de baja fusión Sólido cristalino
Peso específico	1.044
color	Blanco
Solubilidad en agua	1,8 g/L (20 ºC)
Número del JECFA	647
merck	14,2302
BRN	1903999
Estabilidad:	Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
InChiKey	OOCCDEMITIZTP-QPJJXVBHSA-N
Referencia de la base de datos CAS	104-54-1 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	2-propen-1-ol, 3-fenil-(104-54-1)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	3-Fenil-2-propen-1-ol (104-54-1)

Información de seguridad sobre alcohol cinamílico

Códigos de peligro	xn
Declaraciones de riesgo	22-36/38-43-36
Declaraciones de seguridad	26-36/37-37/39-24-24/25
RIDADR	2811
WGK Alemania	2
RTECS	GE2200000
F	10-23
TSCA	Sí
Código HS	29062990
Datos de sustancias peligrosas	104-54-1 (Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 (g/kg): 2,0 oralmente en ratas; >5,0 por vía dérmica en conejos (Letizia)

Uso y síntesis de alcohol cinámico

Usos	El alcohol cinamílico es valioso en perfumería por su olor y propiedades fijadoras. es un componente de muchas composiciones florales (lila, jacinto y lirio de los valles) y es un material de partida para ésteres de cinamilo, varios de los cuales son valiosos materiales de fragancia. En las composiciones aromatizantes se utiliza alcohol para canela. notas y para redondear aromas frutales.
Preparación	El alcohol cinamílico es preparado a escala industrial por reducción de cinamaldehído. Tres métodos son particularmente útiles: 1) En la reducción de Meerwein-Ponndorf, el cinamaldehído se reduce a cinámico. alcohol (rendimiento alrededor del 85%) con alcohol isopropílico o bencílico en presencia de el alcoholato de aluminio correspondiente. 2) Se obtiene un rendimiento del 95% de alcohol cinamílico mediante hidrogenación selectiva de el grupo carbonilo en cinamaldehído con, por ejemplo, un osmio-carbono catalizador. 3) Se pueden obtener altos rendimientos de alcohol cinamílico mediante la reducción de cinamaldehído con borohidruros alcalinos. Formación de alcohol dihidrocinámico. se evita así.
Propiedades químicas	El alcohol cinamílico tiene un agradable olor floral y sabor amargo.
Usos	alcohol cinamílico es Naturalmente en la corteza de canela, también puede ser sintética. fabricado. Se utiliza en cosmética como fragancia o aromatizante. perfumería; como desodorante en solución al 12,5% en glicerol.
Valores umbrales de aroma	Detección: 1 ppm; cisforma, 81 ppb; transformar, 2,8 ppm
Valores umbrales gustativos	Gusto características a 20 ppm: verde, floral, especiado y miel con un fermentado matiz a levadura.
Síntesis química	Obtenido originalmente por saponificación de la extracción del estoraque; sintéticamente, por reducción de cinamaldehído con hidróxido de sodio o potasio.
Métodos de purificación	Cristalizar el alcohol a partir de éter dietílico/pentano. [Beilstein 6 I 281.]

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