citral

Nombre del producto:

citral

Sinónimos:

6-Octadienal,3,7-dimetil-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis y trans); Citral acis-3,7-dimetil-2,6-octadienal;citral,c&t;citral,mezcladecisytrans;femanúmero2303

TAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MM:

152.23

EINECS:

226-394-6

Categorías de productos:

Archivo Mol:

5392-40-5.mol

Punto de fusión 

<-10°C

Punto de ebullición 

229 °C(iluminado)

densidad 

0,888 g/mL a 25 °C(iluminado)

densidad de vapor 

5 (contra aire)

presión de vapor 

0,2 mmHg (200°C)

índice de refracción 

n20/D 1.488(iluminado.)

FEMA 

2303 | CITRAL

fp 

215 °F

temperatura de almacenamiento 

2-8°C

solubilidad 

0,42 g/litro

forma 

Líquido

color 

incoloro a la luz amarillo

límite explosivo

4,3-9,9%(V)

Solubilidad en agua 

PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE

Número del JECFA

1225

merck 

14,2322

BRN 

1721871

Estabilidad:

Estable. pero fácilmente isomeriza. Incompatible con álcalis, agentes oxidantes fuertes, fuertes ácidos. Combustible. Sensible al aire y a la luz.

Referencia de la base de datos CAS

5392-40-5 (referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

Citral(5392-40-5)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

citral (5392-40-5)

Códigos de peligro 

Xi

Declaraciones de riesgo 

38-43

Declaraciones de seguridad 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Alemania 

1

RTECS 

RG5075000

Temperatura de autoignición

225ºC

TSCA 

Sí

Código HS 

2912 19 00

Clase de peligro 

8

Grupo de embalaje 

III

Datos de sustancias peligrosas

5392-40-5 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 por vía oral en ratas: 4,96 g/kg (Opdyke)

Descripción general

citral (C10H16O), también llamado 3,7-dimetil-2,6-octadienal, un líquido de color amarillo pálido, con un fuerte Olor a limón, que se produce en los aceites esenciales de las plantas. Es insoluble en agua pero soluble en etanol (alcohol etílico), éter dietílico y aceite mineral. Se utiliza en perfumes y saborizantes y en la fabricación de otros productos químicos. Químicamente, el citral es una mezcla de dos aldehídos que tienen la Misma fórmula molecular pero diferentes estructuras.
Análisis de contenido
Pesar con precisión aproximadamente 1 g de muestra y luego realizar la determinación. por el método de la hidroxilamina (OT-7, método uno) utilizado en aldehídos y cetonas determinación. El factor equivalente (e) en el cálculo es 76,12.

Toxicidad

IDA 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS, 1994-). LD50 4960 mg/kg (rata, oral); MNL 500 mg/kg.

Límites de uso

FEMA (mg/kg): blando bebidas 9,2; bebidas frías 23; dulces 41; productos horneados 43; chicles 170

Propiedades químicas

Incoloro o líquido ligeramente amarillo; fuerte sabor a limón; sin rotación óptica; hirviendo punto 228°C; punto de inflamación 92 °C; 
Hay dos isómeros cis y trans. Con tratamiento con bisulfito de sodio, cis La solubilidad del isómero es mínima, mientras que la solubilidad del isómero trans es muy alta. grande, por lo que los dos isómeros pueden separarse. 
Cis citral: densidad relativa (d20) 0,8898, índice de refracción (nD20) 1,4891, punto de ebullición 118~119 ℃ (2666 Pa). 
Trans citral: densidad relativa (d20) 0,8888, índice de refracción (nD20) 1,4891, punto de ebullición 117~118℃ (2666Pa).
Soluble en aceites no volátiles, aceites volátiles, propilenglicol y etanol; insoluble en glicerol y agua; inestable en ácidos alcalinos y fuertes
Productos naturales presentes en el aceite de hierba limón (70% a 80%), aceite de litsea cubeba (aproximadamente 70%), aceite de limón, aceite de limón blanco, aceite de hojas de cítricos, etc.

Solicitud

El citral es un sabor artificial permitido en China, que puede usarse para preparar fresas, manzanas, albaricoques, naranja dulce, limón y otras frutas sabores. Según las necesidades normales de producción, la cantidad de citrales utilizada en los chicles es de 1,70 mg/kg; productos horneados 43 mg/kg; caramelos 41 mg/kg; bebidas frias 23 mg/kg; refrescos 9,2 mg/kg.
También se utiliza mucho en detergentes para lavavajillas y en agentes aromatizantes de jabón y agua de tocador. El citral se puede utilizar como materia prima para sintetizar. ionona, metil ionona y dihidro damasceno. Como materia prima orgánica, puede también reducirse para generar citronelol, alcohol de nerol y geraniol, y ser convertido en limón. En la industria farmacéutica, se puede utilizar para la fabricación de vitamina A y E, y también como materia prima de clorofila.

Método de producción

cítricos naturales existe en el aceite de litsea cubeba (aproximadamente 80%), aceite de hierba de limón (80%), clavo de albahaca aceite (65%), aceite de limón ácido (35%) y aceite de limón. En la industria, el citral puede ser derivados de aceites esenciales naturales, o preparados químicamente.
Síntesis basada en metil heptenona como materia prima.
Se realizó condensación con bromuro de etoxiacetileno magnesio y metil heptenona. reacción para formar 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-octeno-1-ino, que fue luego se hidrogena parcialmente en presencia de catálisis para generar éter enol. Y luego el enol éter se hidrolizó con ácido fosfórico y se deshidrató para se obtiene citral, con un rendimiento del 68% calculado sobre metil heptenona. En Además, el acetileno y la metil heptenona podrían realizar una reacción de condensación. para formar linalool deshidrogenado, que luego se reorganizó en presencia de catálisis de sulfona de silicio a 140 ~ 150 ° C en disolvente inerte para obtener citral. 
Derivado del aceite de litsea cubeba (que es el método principal para producir citral en Porcelana)
Añadir 30 kg de aceite de cubeba que contenga aproximadamente un 75% de citral a una mezcla bajo agitando completamente, el cual se preparó con 18 kg de bicarbonato de sodio, 38 kg de sulfito de sodio y aproximadamente 165 kg de agua, y luego agitar continuamente durante 5 a 6 h a temperatura ambiente. Después de reposar durante la noche para la estratificación, el El citral inferior precipitó en forma de aducto. Y el aducto fue entonces se lavó con una pequeña cantidad de tolueno para eliminar el aceite y se secó. Y luego agrega Solución de hidróxido de sodio al 10% para descomponer el citral a temperatura ambiente, y extraerlo con benceno. El extracto se destiló primero a temperatura atmosférica. presión (80-82°C) para recuperar el benceno y luego se destila en condiciones reducidas. presión para recolectar fracciones de 110-111 °C (1,47 kPa) para obtener el producto puro de 98% de citral en una cantidad de unos 15 a 16 kg.

Propiedades químicas

móvil amarillo claro líquido con olor a limón

Propiedades químicas

Citral ocurre como Isómeros (2Z) y (2E) (citral a y b, respectivamente) análogos al alcoholes correspondientes, geraniol y nerol: geranial (citral a), pb 2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (citral b), pb2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. El citral natural es casi siempre una mezcla de los dos. isómeros. Se encuentra en el aceite de limoncillo (hasta un 85%), en el aceite de Litsea cubeba (hasta 75%), y en pequeñas cantidades en muchos otros aceites esenciales. Los citrales son Líquidos incoloros a ligeramente amarillentos, con olor que recuerda al limón.
Dado que el citral es un aldehído α,β-insaturado con un doble enlace adicional, Es altamente reactivo y puede sufrir reacciones como ciclación y polimerización. Geraniol, citronelol y 3,7-dimetiloctan-l-ol pueden ser obtenido a partir de citral mediante hidrogenación gradual. El citral se puede convertir en varios compuestos de adición; los isómeros (Z) y (E) se pueden separar mediante los compuestos de adición de sulfito de hidrógeno. La condensación de citral con Los grupos metileno activos se utilizan a escala industrial en la síntesis de pseudoiononas, que son materiales de partida para iononas y vitaminas.

Propiedades químicas

Citral tiene un fuerte, Olor a limón y un característico sabor agridulce. Comercialmente, el El producto es una mezcla de dos isómeros geométricos: α-citral y β-citral, cada uno. exhibiendo isómeros cis y trans debido a la posición del doble enlace.

Usos

El citral es un liquido. Agente aromatizante, de color amarillo claro con olor cítrico. ocurre en limon y aceites de limoncillo. generalmente se obtiene a partir de aceites que contienen citral mediante medios químicos pero también pueden prepararse sintéticamente. es soluble en aceites fijos, aceite mineral y propilenglicol. es moderadamente estable y debe almacenarse en recipientes revestidos de vidrio, hojalata o resina. se usa en sabores para limón con aplicaciones en dulces, productos horneados y helados entre 20 y 40 ppm. también se denomina 2,6-dimetil-octadian-2-6-al-8.

Usos

El citral es un agente antimicrobiano encontrado en plantas con actividad antibacteriana contra algunos patógenos alimentarios. También es un compuesto aromático con un distintivo aroma a limón.

Usos

citral es un compuesto aromático natural utilizado para proporcionar una fragancia tipo limón. El citral es un componente del aceite de limón, el aceite de limoncillo, el aceite de lima, el aceite de jengibre, aceite de verbena y otros aceites esenciales C de origen vegetal.

Preparación

Dado que se utiliza citral a granel como material de partida para la síntesis de vitamina A, se produce industrialmente a gran escala. También se aíslan cantidades más pequeñas de aceites esenciales.
1) Aislamiento de aceites esenciales: El citral se aísla por destilación de aceite de limoncillo y de aceite de L. cubeba. Es el componente principal de estos aceites. 2) Síntesis a partir de geraniol: Actualmente, el sintético más importante Los procedimientos son la deshidrogenación en fase de vapor y la oxidación de geraniol o Mezclas de geraniol y nerol. Deshidrogenación catalítica a presión reducida. Se prefiere el uso de catalizadores de cobre.
3) Síntesis a partir de deshidrolinalool: el deshidrolinalool se produce en gran medida. escala de 6-metil-5-hepten-2-ona y acetileno y se puede isomerizar para citral con alto rendimiento mediante varios catalizadores. Los catalizadores preferidos incluyen ortovanadatos orgánicos, oxivanadatos de trisililo orgánicos y catalizadores de vanadio con silanoles añadidos al sistema de reacción.
4) Síntesis a partir de isobuteno y formaldehído: 3-metil-3-buten-l-ol, obtenido a partir de isobuteno y formaldehído, se isomeriza para formar 3-metil-2-buten-lol. Sin embargo, también se convierte en 3-metil-2-butenal mediante deshidrogenación y isomerización posterior. En condiciones azeotrópicas en presencia de nítrico. ácido, 3-metil-2-buten-1-ol y 3-metil-2-butenal forman un acetal (mostrado como sigue), que elimina una molécula de 3-metil-2-buten-l-ol a mayor temperaturas. El enol éter intermedio sufre un reordenamiento de Claisen. seguido de una reordenación de Cope para dar citral con excelente rendimiento:
Hoy en día, esta ruta se realiza a gran escala industrial en un Proceso de destilación reactiva continua.

Definición

Material comercial es una mezcla de isómeros α y β.

Valores umbrales de aroma

Detección al 1,0%: caracterización parecido al limón, piel de lima destilada, intenso aldehídico cítrico.

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 5 ppm en 5% azúcar y 0,1% CA: limón característico, Pelado, cítrico, floral verde jugoso con notas amaderadas y dulces.

Descripción General

un amarillo claro Líquido coloreado con olor a limón. Menos denso que el agua e insoluble en agua. Tóxico por ingestión. Se utiliza para fabricar otros productos químicos.

Reacciones del aire y el agua

Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El citral es un aldehído. Los aldehídos frecuentemente participan en la autocondensación o reacciones de polimerización. Estas reacciones son exotérmicas; son a menudo catalizada por ácido. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y/o tóxicos se generan por la combinación de aldehídos. con compuestos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitruros y reductores fuertes. agentes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar los primeros peroxoácidos y en última instancia, ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación son activadas por ligeros, catalizados por sales de metales de transición, y son autocatalíticos. (catalizado por los productos de la reacción). La adición de estabilizadores. (antioxidantes) a los envíos de aldehídos retarda la autooxidación. lata de citral reaccionar con álcalis y ácidos fuertes. El citral puede isomerizarse fácilmente.

Peligro

Cuestionable carcinógeno.

Peligro de incendio

citral es combustible.

Contacto alérgenos

El citral es un Ingrediente aromatizante y de fragancia aldehído, una mezcla de isómeros cis (Neral) y trans (geranial). Como alérgeno de fragancia, el citral debe ser mencionado por nombre en cosmética dentro de la UE.

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal. Ligeramente tóxico por ingestión. reproductiva experimental efectos. Un irritante severo para la piel humana y experimental. Datos de mutación informó. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición emite sustancias acre. humo y vapores irritantes.

Síntesis química

El citral suele ser aislado del aceite que contiene citral por medios químicos o por medios químicos síntesis (a partir de β-pineno, isopreno, etc.).

Productos de preparación

Citronelol-->Geraniol-->Citronelal-->NEROL-->Ionona-->3,7-Dimetil-7-hidroxioctanal-->BETA-CICLOCITRAL-->Isofitol-->isodecanal-->alfa-Ionona-->METILIONONA-->isometeteno-->DIHIDRO-BETA-IONO NE-->IRONA-->ALFA-ISO-METILIONONA-->beta-Damascenona-->3,7-Dimetil-2,6-octadienonitrilo-->1,1-Dietoxi-3,7-dimetilocta-2,6-dieno-->4-(2,2-dimetil-6-metilenciclohexil)-3-buten-2-ona-->LIMÓN ACEITE-->4-(2,6,6-Trimetil-1-ciclohexenil)-3-buten-2-ona-->ALILIONONA

Materias primas

Bicarbonato de sodio-->Bisulfito de sodio-->Éter laurílico de polioxietileno-->ÁCIDO SULFURADO-->Linalool-->Geraniol-->1-OCTENO-->NEROL-->Aceite de eucalipto citrodara-->ACEITE DE HIERBA DE LIMÓN, DE LAS INDIAS OCCIDENTALES TIPO-->6-Metil-5-hepten-2-ona-->Etoxietino-->Aceite de Litsea cubeba-->Albahaca aceite-->Aceite de cítricos-->Aceite de verbena-->Hotrienol-->ACEITE DE CITRUS LIMETTA-->Aceite de hoja de limón