Descripción del Producto

Información básica de citronelol

Nombre del producto:	Citronelol
Sinónimos:	2,6-dimetil-2-coten-8-ol; 3,7-dimetil-6-octanol; 3,7-dimetil-6-octen-1-o; 3,7-dimetil-6-octen-1- ol (citronelol); 3,7-dimetil-6-octen-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol
CAS:	106-22-9
MF:	C10H20O
MW:	156.27
EINECS:	203-375-0
Categorías de Producto:	Sabores y fragancias; Acíclico; Alcoholes; Alquenos; Bloques de construcción; C9 a C10; Síntesis química; Bloques de construcción orgánicos; Compuestos de oxígeno; Monoterpenos acíclicos; Bioquímica; Terpenos; Listados alfabéticos; C-D
Archivo Mol:	106-22-9.mol

Propiedades químicas del citronelol

Punto de fusion	77-83 ° C (encendido)
alfa	-0.3ï½ž + 0.3 ° (D / 20â „ƒ) (puro)
Punto de ebullición	225 ° C (encendido)
densidad	0,857 g / ml a 25 ° C (encendido)
densidad del vapor	5.4 (vs aire)
presión de vapor	~ 0.02 mm Hg (25 ° C)
FEMA	2309 \| DL-CITRONELLOL
índice de refracción	n20 / D 1.456 (encendido)
Fp	209 ° F
temperatura de almacenamiento.	2-8 ° C
pka	15,13 ± 0,10 (previsto)
formar	Líquido
color	Claro casi incoloro
Solubilidad del agua	LIGERAMENTE SOLUBLE
Número del JECFA	1219
Merck	14,2330
BRN	1721507
Estabilidad:	Estable. Incompatible con agentes oxidantes.
InChIKey	QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N
Referencia de CAS DataBase	106-22-9 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia Química NIST	6-Octen-1-ol, 3,7-dimetil- (106-22-9)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Citronelol (106-22-9)

Información de seguridad de citronelol

Códigos de peligro	Xi, N
Declaraciones de riesgo	36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38
Declaraciones de seguridad	26-36-24 / 25-61-37-24
RIDADR	ONU 3082 9 / PGIII
WGK Alemania	1
RTECS	RH3400000
Nota de peligro	Irritante
TSCA	si
Nivel de riesgo	9
Código hs	29052220

Uso y síntesis de citronelol

Descripción	El citronelol es una especie de monoterpenoide acíclico natural que se puede encontrar en aceites de incitronella como Cymbopogon nardus ((+) - citronelol) y aceites de rosa y geranios de pelargonium ((-) - citronelol). Además de ser extraído de aceites naturales, también puede fabricarse por hidrogenación de geraniol ornerol. Se utiliza principalmente en perfumes y repelentes de insectos, además de utilizarse como atrayente de ácaros. Cabe destacar que es un excelente repelente de mosquitos a distancias cortas. La combinación con beta-ciclodextrina puede hacer que tenga una duración media de 1,5 horas frente a los mosquitos. También se puede utilizar para la fabricación de óxido de rosa. Una de sus aplicaciones más comunes es agregar notas florales y cítricas a perfumes, jabones y cosméticos.
Propiedades químicas	líquido incoloro con un olor característico a rosa
Propiedades químicas	El citronelol tiene un olor característico a rosa. Debido a que el olor juega un papel tan importante en la selección de este material, puede haber grados especiales de citronelol que no cumplan con las especificaciones de la Asociación de Aceites Esenciales. Estos límites se han ampliado lo suficiente para incluir las mejores cualidades del citronelol comercial y del citronelol químicamente puro. El l-citronelol tiene un sabor dulce a melocotón; el d-citronelol tiene un sabor amargo.
Ocurrencia	Se ha encontrado l-citronelol en las plantas de la familia de las rosáceas; se han identificado d- y dl-citronelol en Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae y otras; se ha informado de citronelol en aproximadamente 70 aceites esenciales y en el aceite de Rose bourbonia; Se ha informado que el aceite de rosa búlgaro contiene más del 50% de l-citronelol, mientras que el geranio de África Oriental contiene más del 80% del isómero d; el producto natural siempre es ópticamente activo. Encontrado en guayaba, naranja, arándano, grosella negra, nuez moscada, jengibre, aceite de menta de maíz (Mentha arvensis L.var. Piperascens), mostaza, aceite de poleo (Menthapulegium L.), aceite de lúpulo, té, semillas de cilantro, cardamomo, cerveza, ron y zumo de manzana.
Usos	Perfumería, aromatizante.
Usos	El citronelol es un componente de los aceites esenciales vegetales. Se encuentra abundantemente en aceite de eucalipto. Se utiliza para enmascarar el olor o proporcionar un componente de fragancia a un producto cosmético.
Definición	ChEBI: Amonoterpenoide que es oct-6-eno sustituido por un grupo hidroxi en la posición 1 y grupos metilo en las posiciones 3 y 7.
Valores umbral de aroma	Detección de 11 ppb a 2,2 ppm; forma L, 40 ppb
Valores umbral de sabor	Características del sabor a 20 ppm: floral, rosa, dulce y verde con notas cítricas frutales.
Perfil de seguridad	Envenenamiento por vía intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestión, contacto con la piel y vías intramusculares. Irritante grave de la piel. Un líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y humos irritantes. Ver también ALCOHOLS.
Síntesis química	Generalmente se acepta distinguir el rodinol como el producto aislado del geranio que consiste en una mezcla de l-citronelol y geraniol, mientras que el nombre-citronelol debe usarse para indicar el producto sintético correspondiente con el nivel más alto de pureza; dl-citronelol puede prepararse por catalización por hidrogenación de geraniol o por oxidación de alo-cireno; El l-citronelol se prepara a partir de (+) d-pineno a través de (+) cis-pineno a (+) 2,6-dimetil-2,7-octadieno y, finalmente, aislando el l-citronelol por hidrólisis del compuesto organoaluminio.
Métodos de purificación	Purifique la destilación de la humedad a través de una columna llena de cañones (Ni) y el corte principal recogido a 84o / 14 mm y redestilado. También se purifica a través del benzoato. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]
Referencias	https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol

Productos de preparación de citronelol y materias primas

Productos de preparación	Geraniol -> Citronelal -> ÁCIDO CITRONÉLICO -> Aceite de rosa -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de citronellyl -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL
Materias primas	Etanol -> Hidrógeno -> terc-Butanol -> Sulfato ferroso heptahidratado -> Citral -> Geraniol -> Citronelal -> NEROL -> ALFA-PINENO -> Hidruro de diisobutilaluminio -> Aceite de eucalipto- -> Aceite de citronela -> Triisobutilaluminio -> Negro platino -> Dihidromirceno -> Citronelol - dextro

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