Citronelol

Nombre del producto:

Citronelol

Sinónimos:

2,6-dimetil-2-coten-8-ol; 3,7-dimetil-6-octanol; 3,7-dimetil-6-octen-1-o; 3,7-dimetil-6-octen-1- ol (citronelol); 3,7-dimetil-6-octen-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol

CAS:

106-22-9

MF:

C10H20O

MW:

156.27

EINECS:

203-375-0

Categorías de Producto:

Sabores y fragancias; Acíclico; Alcoholes; Alquenos; Bloques de construcción; C9 a C10; Síntesis química; Bloques de construcción orgánicos; Compuestos de oxígeno; Monoterpenos acíclicos; Bioquímica; Terpenos; Listados alfabéticos; C-D

Archivo Mol:

106-22-9.mol

Punto de fusion

77-83 ° C (encendido)

alfa

-0.3～ + 0.3 ° (D / 20â „ƒ) (puro)

Punto de ebullición

225 ° C (encendido)

densidad

0,857 g / ml a 25 ° C (encendido)

densidad del vapor

5.4 (vs aire)

presión de vapor

~ 0.02 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2309 | DL-CITRONELLOL

índice de refracción

n20 / D 1.456 (encendido)

Fp

209 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

pka

15,13 ± 0,10 (previsto)

formar

Líquido

color

Claro casi incoloro

Solubilidad del agua

LIGERAMENTE SOLUBLE

Número del JECFA

1219

Merck

14,2330

BRN

1721507

Estabilidad:

Estable. Incompatible con agentes oxidantes.

InChIKey

QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

106-22-9 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

6-Octen-1-ol, 3,7-dimetil- (106-22-9)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Citronelol (106-22-9)

Códigos de peligro

Xi, N

Declaraciones de riesgo

36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38

Declaraciones de seguridad

26-36-24 / 25-61-37-24

RIDADR

ONU 3082 9 / PGIII

WGK Alemania

1

RTECS

RH3400000

Nota de peligro

Irritante

TSCA

si

Nivel de riesgo

9

Código hs

29052220

Descripción

El citronelol es una especie de monoterpenoide acíclico natural que se puede encontrar en aceites de incitronella como Cymbopogon nardus ((+) - citronelol) y aceites de rosa y geranios de pelargonium ((-) - citronelol). Además de ser extraído de aceites naturales, también puede fabricarse por hidrogenación de geraniol ornerol. Se utiliza principalmente en perfumes y repelentes de insectos, además de utilizarse como atrayente de ácaros. Cabe destacar que es un excelente repelente de mosquitos a distancias cortas. La combinación con beta-ciclodextrina puede hacer que tenga una duración media de 1,5 horas frente a los mosquitos. También se puede utilizar para la fabricación de óxido de rosa. Una de sus aplicaciones más comunes es agregar notas florales y cítricas a perfumes, jabones y cosméticos.

Propiedades químicas

líquido incoloro con un olor característico a rosa

Propiedades químicas

El citronelol tiene un olor característico a rosa. Debido a que el olor juega un papel tan importante en la selección de este material, puede haber grados especiales de citronelol que no cumplan con las especificaciones de la Asociación de Aceites Esenciales. Estos límites se han ampliado lo suficiente para incluir las mejores cualidades del citronelol comercial y del citronelol químicamente puro. El l-citronelol tiene un sabor dulce a melocotón; el d-citronelol tiene un sabor amargo.

Ocurrencia

Se ha encontrado l-citronelol en las plantas de la familia de las rosáceas; se han identificado d- y dl-citronelol en Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae y otras; se ha informado de citronelol en aproximadamente 70 aceites esenciales y en el aceite de Rose bourbonia; Se ha informado que el aceite de rosa búlgaro contiene más del 50% de l-citronelol, mientras que el geranio de África Oriental contiene más del 80% del isómero d; el producto natural siempre es ópticamente activo. Encontrado en guayaba, naranja, arándano, grosella negra, nuez moscada, jengibre, aceite de menta de maíz (Mentha arvensis L.var. Piperascens), mostaza, aceite de poleo (Menthapulegium L.), aceite de lúpulo, té, semillas de cilantro, cardamomo, cerveza, ron y zumo de manzana.

Usos

Perfumería, aromatizante.

Usos

El citronelol es un componente de los aceites esenciales vegetales. Se encuentra abundantemente en aceite de eucalipto. Se utiliza para enmascarar el olor o proporcionar un componente de fragancia a un producto cosmético.

Definición

ChEBI: Amonoterpenoide que es oct-6-eno sustituido por un grupo hidroxi en la posición 1 y grupos metilo en las posiciones 3 y 7.

Valores umbral de aroma

Detección de 11 ppb a 2,2 ppm; forma L, 40 ppb

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 20 ppm: floral, rosa, dulce y verde con notas cítricas frutales.

Perfil de seguridad

Envenenamiento por vía intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestión, contacto con la piel y vías intramusculares. Irritante grave de la piel. Un líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y humos irritantes. Ver también ALCOHOLS.

Síntesis química

Generalmente se acepta distinguir el rodinol como el producto aislado del geranio que consiste en una mezcla de l-citronelol y geraniol, mientras que el nombre-citronelol debe usarse para indicar el producto sintético correspondiente con el nivel más alto de pureza; dl-citronelol puede prepararse por catalización por hidrogenación de geraniol o por oxidación de alo-cireno; El l-citronelol se prepara a partir de (+) d-pineno a través de (+) cis-pineno a (+) 2,6-dimetil-2,7-octadieno y, finalmente, aislando el l-citronelol por hidrólisis del compuesto organoaluminio.

Métodos de purificación

Purifique la destilación de la humedad a través de una columna llena de cañones (Ni) y el corte principal recogido a 84o / 14 mm y redestilado. También se purifica a través del benzoato. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]

Referencias

https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article
https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol

Productos de preparación

Geraniol -> Citronelal -> ÁCIDO CITRONÉLICO -> Aceite de rosa -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de citronellyl -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL

Materias primas

Etanol -> Hidrógeno -> terc-Butanol -> Sulfato ferroso heptahidratado -> Citral -> Geraniol -> Citronelal -> NEROL -> ALFA-PINENO -> Hidruro de diisobutilaluminio -> Aceite de eucalipto- -> Aceite de citronela -> Triisobutilaluminio -> Negro platino -> Dihidromirceno -> Citronelol - dextro