Nombre del producto: |
Cumarina |
Sinónimos: |
Cumarina 98% de alta calidad con precio económico 91-64-5; Solución de cumarina; TIMTEC-BB SBB000094; LACTONA O-HIDROXICINAMICÁCIDO; ALCANFOR DE TONKA; 5,6-BENZO-2-PIRONO; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE |
CAS: |
91-64-5 |
MF: |
C9H6O2 |
MW: |
146.14 |
EINECS: |
202-086-7 |
Archivo Mol: |
91-64-5.mol |
|
Punto de fusion |
68-73 ° C (encendido) |
Punto de ebullición |
298 ° C (encendido) |
densidad |
0.935 |
presión de vapor |
0,01 mm Hg (47 ° C) |
índice de refracción |
1.5100 (estimado) |
Fp |
162 ° C |
temperatura de almacenamiento. |
Refrigerador |
solubilidad |
1,7 g / l |
formar |
Cristales o polvo cristalino |
color |
Blanco |
Rango de PH |
Sin 'uorescencia (9.5) a verde claro' (10.5) |
Solubilidad del agua |
1,7 g / L (20 ºC) |
Î »max |
275 nm |
Merck |
14,2562 |
BRN |
383644 |
InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
Referencia de CAS DataBase |
91-64-5 (referencia de base de datos CAS) |
Referencia Química NIST |
Cumarina (91-64-5) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Cumarina (91-64-5) |
Códigos de peligro |
Xn |
Declaraciones de riesgo |
22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43 |
Declaraciones de seguridad |
36-36 / 37-26 |
RIDADR |
ONU 2811 6.1 / PG 3 |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
GN4200000 |
TSCA |
si |
Nivel de riesgo |
6.1 |
Grupo de embalaje |
III |
Código hs |
29322010 |
Datos de sustancias peligrosas |
91-64-5 (Datos de sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
DL50 por vía oral en ratas, cobayas: 680, 202 mg / kg (Jenner) |
Cristalino sólido dorado (frondas o romboides); es dulce con aroma a frijoles negros, aroma de hierbas secas y aroma de hinojo. Después de la dilución, huele a paja seca, nueces y tabaco. Es insoluble en agua fría pero soluble en agua caliente, etanol y cloroformo, fácilmente soluble en éter y benceno. La solubilidad en 100 ml de agua a 25 ° C es solo 0.01 g; 13 7 g en 100 ml de etanol a 16 "; 1 g en 50 ml de agua caliente a 100". DL50 oral: 680 mg / kg para ratas. |
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Propiedades químicas |
CRISTALES BLANCOS POLVO ORCRISTALINO |
Propiedades químicas |
La cumarina se encuentra ampliamente en la naturaleza y determina, por ejemplo, el olor de la caspa. Forma cristales blancos (pf 70,6 ° C) con un olor picante a heno. Cuando se trata con álcali diluido, la cumarina se hidroliza a la sal de ácido cumarínico correspondiente [ácido (Z) -2-hidroxicinámico]. El calentamiento con álcali concentrado o con etanolato de sodio en etanol da como resultado la formación de sales de ácidos o-cumáricos [ácido (E) -2-hidroxicinámico]. La 3,4-dihidrocumarina se obtiene por hidrogenación catalítica, por ejemplo, con níquel Raney como catalizador; la octahidrocumarina se obtiene si la hidrogenación se realiza a alta temperatura (200-250 ° C). |
Propiedades químicas |
La cumarina tiene un olor dulce, fresco, similar al heno, similar a las semillas de vainilla, y un sabor a quemado con un matiz amargo y un sabor a nuez en la dilución. |
Usos |
La cumarina se considera un anticoagulante, también puede aumentar el flujo sanguíneo. Algunas fuentes también citan capacidades antioxidantes. Es un componente específico de la planta y es lo que crea la fragancia del heno recién cortado. La cumarina se encuentra en plantas como cerezas, lavanda, regaliz y trébol dulce. |
Usos |
Ayuda farmacéutica (sabor). Se encuentra en habas tonka, aceite de levender, woodruff, trébol dulce. |
Usos |
antineoplásico, antiinflamatorio, antihiperglucémico |
Definición |
ChEBI: una cromenona que tiene el grupo ceto ubicado en la posición 2. |
Preparación |
La cumarina es producida actualmente por la síntesis de Perkin a partir de salicilaldehído. En presencia de acetato de sodio, el salicilaldehído reacciona con el anhídrido acético para producir cumarina y ácido acético. La reacción se lleva a cabo en fase líquida a temperatura elevada. |
Definición |
Compuesto cristalino incoloro de olor agradable que se utiliza en la elaboración de perfumes. La onhidrólisis con hidróxido de sodio forma ácido cumarínico. |
Valores umbral de aroma |
Detección a 34 a 50 ppb; reconocimiento, 250 ppb |
Descripción general |
Cristales incoloros, escamas o polvo incoloro a blanco con un agradable olor fragante a vainilla y un sabor amargo y aromático. |
Reacciones de aire y agua |
Insoluble en agua. |
Perfil de reactividad |
La cumarina es sensible a la exposición a la luz. La cumarina también es sensible al calor. La cumarinis es incompatible con ácidos fuertes, bases fuertes y oxidantes. La cumarina se hidroliza mediante álcalis concentrados calientes. La cumarina puede ser halogenada, nitrada e hidrogenada (en presencia de catalizadores). |
Peligro |
Tóxico por ingestión; cancerígeno. Se prohíbe su uso en productos alimenticios (FDA). Carcinógeno cuestionable. |
Peligro para la salud |
SÍNTOMAS: La exposición a la cumarina puede causar narcosis. También puede causar irritación y daño hepático. |
Peligro de incendio |
La cumarina es combustible. |
Alérgenos de contacto |
La cumarina es la lactona anaromática que se encuentra naturalmente en los frijoles tonka y otras plantas. Como alergeno afragrance, debe mencionarse por su nombre en cosméticos dentro de la UE |
Perfil de seguridad |
Veneno por ingestión, vía intraperitoneal y subcutánea. Carcinógeno cuestionable con datos tumorigénicos experimentales. Efectos teratogénicos experimentales. Datos de mutación informados. Combustible cuando se expone al calor o llamas. Cuando se calienta para descomponerse, emite humo y vapores acre. Ver también Cetonas y anhídridos. |
Síntesis química |
Puede extraerse de las habas tonka; de salicilaldehído y anhídrido acético en presencia de acetato de sodio; también a partir de o-cresol y cloruro de carbonilo seguido de cloración del carbonato y fusión con una mezcla de acetato alcalino, anhídrido acético y un catalizador. |
Métodos de purificación |
La cumar se cristaliza en etanol o agua y se sublima al vacío a 43º [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.] |
Materias primas |
Oxicloruro de fósforo -> Trihidrato de acetato de sodio -> Salicilaldehído -> o-Cresol -> ESTER DE ACIDO SULFOSUCCINICO |
Productos de preparación |
Benzofuran -> Bromadiolona -> N, N-Dimetil-1,4-fenilendiamina -> COUMARIN 7 -> Hidrocumarina |