Cumarina
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Cumarina

El código CAS de la cumarina es 91-64-5

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Descripción del Producto

Información básica de cumarina


Breve introducción Usos de las propiedades químicas


Nombre del producto:

Cumarina

Sinónimos:

Cumarina 98% de alta calidad con precio económico 91-64-5; Solución de cumarina; TIMTEC-BB SBB000094; LACTONA O-HIDROXICINAMICÁCIDO; ALCANFOR DE TONKA; 5,6-BENZO-2-PIRONO; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Archivo Mol:

91-64-5.mol



Propiedades químicas de la cumarina


Punto de fusion

68-73 ° C (encendido)

Punto de ebullición

298 ° C (encendido)

densidad

0.935

presión de vapor

0,01 mm Hg (47 ° C)

índice de refracción

1.5100 (estimado)

Fp

162 ° C

temperatura de almacenamiento.

Refrigerador

solubilidad

1,7 g / l

formar

Cristales o polvo cristalino

color

Blanco

Rango de PH

Sin 'uorescencia (9.5) a verde claro' (10.5)

Solubilidad del agua

1,7 g / L (20 ºC)

Î »max

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

91-64-5 (referencia de base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Cumarina (91-64-5)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Cumarina (91-64-5)


Información de seguridad de la cumarina


Códigos de peligro

Xn

Declaraciones de riesgo

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Declaraciones de seguridad

36-36 / 37-26

RIDADR

ONU 2811 6.1 / PG 3

WGK Alemania

1

RTECS

GN4200000

TSCA

si

Nivel de riesgo

6.1

Grupo de embalaje

III

Código hs

29322010

Datos de sustancias peligrosas

91-64-5 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas, cobayas: 680, 202 mg / kg (Jenner)


Uso y síntesis de cumarina


Propiedades químicas

Cristalino sólido dorado (frondas o romboides); es dulce con aroma a frijoles negros, aroma de hierbas secas y aroma de hinojo. Después de la dilución, huele a paja seca, nueces y tabaco. Es insoluble en agua fría pero soluble en agua caliente, etanol y cloroformo, fácilmente soluble en éter y benceno. La solubilidad en 100 ml de agua a 25 ° C es solo 0.01 g; 13 7 g en 100 ml de etanol a 16 "; 1 g en 50 ml de agua caliente a 100". DL50 oral: 680 mg / kg para ratas.

Propiedades químicas

CRISTALES BLANCOS POLVO ORCRISTALINO

Propiedades químicas

La cumarina se encuentra ampliamente en la naturaleza y determina, por ejemplo, el olor de la caspa. Forma cristales blancos (pf 70,6 ° C) con un olor picante a heno. Cuando se trata con álcali diluido, la cumarina se hidroliza a la sal de ácido cumarínico correspondiente [ácido (Z) -2-hidroxicinámico]. El calentamiento con álcali concentrado o con etanolato de sodio en etanol da como resultado la formación de sales de ácidos o-cumáricos [ácido (E) -2-hidroxicinámico]. La 3,4-dihidrocumarina se obtiene por hidrogenación catalítica, por ejemplo, con níquel Raney como catalizador; la octahidrocumarina se obtiene si la hidrogenación se realiza a alta temperatura (200-250 ° C).

Propiedades químicas

La cumarina tiene un olor dulce, fresco, similar al heno, similar a las semillas de vainilla, y un sabor a quemado con un matiz amargo y un sabor a nuez en la dilución.

Usos

La cumarina se considera un anticoagulante, también puede aumentar el flujo sanguíneo. Algunas fuentes también citan capacidades antioxidantes. Es un componente específico de la planta y es lo que crea la fragancia del heno recién cortado. La cumarina se encuentra en plantas como cerezas, lavanda, regaliz y trébol dulce.

Usos

Ayuda farmacéutica (sabor). Se encuentra en habas tonka, aceite de levender, woodruff, trébol dulce.

Usos

antineoplásico, antiinflamatorio, antihiperglucémico

Definición

ChEBI: una cromenona que tiene el grupo ceto ubicado en la posición 2.

Preparación

La cumarina es producida actualmente por la síntesis de Perkin a partir de salicilaldehído. En presencia de acetato de sodio, el salicilaldehído reacciona con el anhídrido acético para producir cumarina y ácido acético. La reacción se lleva a cabo en fase líquida a temperatura elevada.
También se ha elaborado un proceso para la producción de cumarina a partir de hexahidrocumarina por deshidrogenación.
Dado que el olor de la cumarina es relativamente débil, se deben eliminar los subproductos de olor fuerte (por ejemplo, vinilfenol). Muchos métodos de purificación han sido reportados y patentados.

Definición

Compuesto cristalino incoloro de olor agradable que se utiliza en la elaboración de perfumes. La onhidrólisis con hidróxido de sodio forma ácido cumarínico.

Valores umbral de aroma

Detección a 34 a 50 ppb; reconocimiento, 250 ppb

Descripción general

Cristales incoloros, escamas o polvo incoloro a blanco con un agradable olor fragante a vainilla y un sabor amargo y aromático.

Reacciones de aire y agua

Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

La cumarina es sensible a la exposición a la luz. La cumarina también es sensible al calor. La cumarinis es incompatible con ácidos fuertes, bases fuertes y oxidantes. La cumarina se hidroliza mediante álcalis concentrados calientes. La cumarina puede ser halogenada, nitrada e hidrogenada (en presencia de catalizadores).

Peligro

Tóxico por ingestión; cancerígeno. Se prohíbe su uso en productos alimenticios (FDA). Carcinógeno cuestionable.

Peligro para la salud

SÍNTOMAS: La exposición a la cumarina puede causar narcosis. También puede causar irritación y daño hepático.

Peligro de incendio

La cumarina es combustible.

Alérgenos de contacto

La cumarina es la lactona anaromática que se encuentra naturalmente en los frijoles tonka y otras plantas. Como alergeno afragrance, debe mencionarse por su nombre en cosméticos dentro de la UE

Perfil de seguridad

Veneno por ingestión, vía intraperitoneal y subcutánea. Carcinógeno cuestionable con datos tumorigénicos experimentales. Efectos teratogénicos experimentales. Datos de mutación informados. Combustible cuando se expone al calor o llamas. Cuando se calienta para descomponerse, emite humo y vapores acre. Ver también Cetonas y anhídridos.

Síntesis química

Puede extraerse de las habas tonka; de salicilaldehído y anhídrido acético en presencia de acetato de sodio; también a partir de o-cresol y cloruro de carbonilo seguido de cloración del carbonato y fusión con una mezcla de acetato alcalino, anhídrido acético y un catalizador.

Métodos de purificación

La cumar se cristaliza en etanol o agua y se sublima al vacío a 43º [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]


Productos de preparación de cumarina y materias primas


Materias primas

Oxicloruro de fósforo -> Trihidrato de acetato de sodio -> Salicilaldehído -> o-Cresol -> ESTER DE ACIDO SULFOSUCCINICO

Productos de preparación

Benzofuran -> Bromadiolona -> N, N-Dimetil-1,4-fenilendiamina -> COUMARIN 7 -> Hidrocumarina


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