Descripción del Producto

Información básica de cumarina

Breve introducción de propiedades químicas

Nombre del producto:	Cumarina
Sinónimos:	Alta calidad 98% Cumarina con precio barato 91-64-5; solución de cumarina; Timtec-BB SBB000094; O-Hydroxycinnamic Lactona ácida; alcanfor de frijol tonka; 5,6-benzo-2-pirone; akos 212-75; 2H-1-Benzopyran-2-uno
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
Einecs:	202-086-7
Archivo Mol:	91-64-5.Mol

Propiedades químicas de cumarina

Punto de fusión	68-73 ° C (lit.)
Punto de ebullición	298 ° C (lit.)
densidad	0.935
presión de vapor	0.01 mm Hg (47 ° C)
índice de refracción	1.5100 (estimación)
FP	162 ° C
Temperatura de almacenamiento.	Refrigerador
solubilidad	1.7g/l
forma	Cristales o Polvo cristalino
color	Blanco
Rango de ph	No 'uorescencia (9.5) a la uorescencia de color verde claro (10.5)
Solubilidad de agua	1.7 g/L (20 ºC)
λmax	275 nm
Merck	14,2562
BRN	383644
Inchikey	Zyghjzdhtfuprj-uhfffaooysa-n
Referencia de base de datos CAS	91-64-5 (referencia de base de datos CAS)
Referencia de química NIST	Coumarina (91-64-5)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Cumarina (91-64-5)

Información de seguridad de cumarina

Códigos de peligro	Xn
Declaraciones de riesgo	22-40-36/37/38-20/21/22-43
Declaraciones de seguridad	36-36/37-26
Ridadr	Un 2811 6.1/pg 3
WGK Alemania	1
Rtecs	GN4200000
TSCA	Sí
Clase de peligro	6.1
Grupo de embalaje	III
Código HS	29322010
Datos de sustancias peligrosas	91-64-5 (datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 por vía oral en ratas, Conejillos de indias: 680, 202 mg/kg (Jenner)

Uso y síntesis de cumarina

Propiedades químicas	Cristalino dorado sólido (frondas o romboides); Es dulce con aroma de frijoles negros, seco Aroma de hierbas y aroma de hinojo. Después de la dilución, huele a paja seca, nueces y tabaco. Es insoluble en agua fría pero es soluble en agua caliente, etanol y cloroformo, fácilmente soluble en éter y benceno. La solubilidad en 100 ml de agua a 25 ℃ es solo 0.01 g; 13 7g en 100 ml de etanol a 16 ℃; 1 g en 50 ml 100 ℃ agua caliente. LD50 oral: 680 mg / kg para rata.
Propiedades químicas	Cristales blancos o Polvo cristalino
Propiedades químicas	La cumarina ocurre ampliamente en la naturaleza y determina, por ejemplo, el olor de Woodruff. Se forma Cristales blancos (MP 70.6 ° C) con un olor picante similar a heno. Cuando se trata con álcali diluido, la cumarina se hidroliza al ácido cumarínico correspondiente sal [(z) -2-hidroxicinámico ácido]. Calentamiento con álcali concentrado o con El etanolato de sodio en el etanol da como resultado la formación de ácido o-coumarico sales [(e) -2-hidroxicinámica ácido]. 3,4-dihidrocoumarina se obtiene por Hidrogenación catalítica, por ejemplo, con el níquel de Raney como catalizador; se obtiene octahidrocoumarina si la hidrogenación se lleva a cabo en alto Temperatura (200–250 ° C).
Propiedades químicas	La cumarina tiene un dulce, fresco, como heno, olor similar a las semillas de vainilla y un sabor ardiente con un tono amargo y un sabor a nuez en la dilución.
Usos	La cumarina es Considerado un anticoagulante, también puede aumentar el flujo sanguíneo. Algunas fuentes También cita las capacidades antioxidantes. Es un componente de planta específico y es lo que crea la fragancia del heno recién cortado. La cumarina se encuentra en tal Plantas como cerezas, lavanda, regaliz y trébol dulce.
Usos	Ayuda farmacéutica (sabor). Encontrado en frijoles tonka, aceite de levender, madera, trébol dulce.
Usos	antineoplástico, antiinflamatorio, antihiperglucémico
Definición	Chebi: una cromenona Tener el grupo ceto ubicado en la posición 2.
Preparación	La cumarina es actualmente producida por la síntesis de Perkin del salicilaldehído. En presencia de sodio acetato, el salicilaldehído reacciona con anhídrido acético para producir cumarina y ácido acético. La reacción se lleva a cabo en la fase líquida a elevada temperatura. Un proceso para la producción de cumarina a partir de hexahidrocoumarina por La deshidrogenación también ha sido elaborada. Dado que el olor de la cumarina es relativamente débil, subproductos de olor fuerte (por ejemplo, el vinilfenol) debe eliminarse. Muchos métodos de purificación han sido reportado y patentado.
Definición	Un incoloro Compuesto cristalino con un olor agradable, utilizado para hacer perfumes. En Hidrólisis con hidróxido de sodio, forma ácido cumarínico.
Valores de umbral de aroma	Detección a 34 a 50 ppb; Reconocimiento, 250 ppb
Descripción general	Cristales incoloros, copos o polvo incoloro a blanco con un agradable olor a vainilla fragante y Un sabor ardiente aromático amargo.
Reacciones de aire y agua	Insoluble en agua.
Perfil de reactividad	La cumarina es sensible a la exposición a la luz. La cumarina también es sensible al calor. Cumarina es incompatible con ácidos fuertes, bases fuertes y oxidantes. La cumarina es hidrolizado por alcalino concentrado en caliente. La cumarina se puede halogenarse, nitrar e hidrogenado (en presencia de catalizadores).
Peligro	Tóxico por ingestión; carcinogénico. Use en productos alimenticios prohibidos (FDA). Carcinógeno cuestionable.
Peligro para la salud	Síntomas: exposición a la cumarina puede causar narcosis. También puede causar irritación e hígado daño.
Peligro de incendio	La cumarina es combustible.
Contacto Alérgenos	La cumarina es un Lactona aromática que ocurre naturalmente en frijoles tonka y otras plantas. Como Alergeno de fragancia, debe mencionarse por nombre en cosméticos dentro de la UE
Perfil de seguridad	Veneno por ingestión, rutas intraperitoneales y subcutáneas. Carcinógeno cuestionable con Datos tumorigénicos experimentales. Efectos teratogénicos experimentales. Mutación datos reportados. Combustible cuando se expone al calor o al fuego. Cuando se calienta a descomposición emite humo acre y humos. Ver también cetonas y Anhídridos.
Síntesis química	Se puede extraer de frijoles tonka; del salicilaldehído y el anhídrido acético en la presencia de acetato de sodio; también del o-cresol y cloruro de carbonilo seguido de cloración del carbonato y fusión con una mezcla de acetato alcalino, anhídrido acético y un catalizador.
Métodos de purificación	Cumarina Cristaliza de etanol o agua y sublimes en Vacuo a 43o [Srinivasan & Delevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Productos de preparación de cumarina y materias primas

Materia prima	Oxicloruro de fósforo-> trihidrato de acetato de sodio-> salicilaldehído-> o-cresol-> ácido sulfosuccínico éster
Productos de preparación	Benzofuran-> bromadiolona-> n, n-dimetil-1,4-fenilendiamina-> cumarina 7-> hidrocoumarina

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