Descripción del Producto

Acetoacetato de etilo Información básica

Nombre del producto:	Acetoacetato de etilo
Sinónimos:	Acetoacetato de etilo natural;ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO 3-OXOBUTANOICO;ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO 3-OXOBUTÍRICO;ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO 3-CETOBUTANOICO;ÉSTER ACETOACÉTICO;ÉSTER ACETOACÉTICO (ETÍLICO);ÉTER ACETOACÉTICO;ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO ACETOACÉTICO
TAS:	141-97-9
MF:	C6H10O3
MM:	130.14
EINECS:	205-516-1
Categorías de productos:	Intermedios farmacéuticos;Orgánicos;Intermedios API;Varios;Sabor a éster;Síntesis orgánica;Disolvente;Reactivos analíticos;Reactivos analíticos para uso general;Analítico/cromatografía;Bloques de construcción;C6 a C7;Compuestos carbonílicos;Síntesis química;E-H;Ésteres;Bloques de construcción orgánicos;Puriss p.a.
Archivo Mol:	141-97-9.mol

Propiedades químicas del acetoacetato de etilo

Punto de fusión	−43 °C(iluminado)
Punto de ebullición	181 °C(iluminado)
densidad	1,029 g/mL a 20 °C(lit.)
densidad de vapor	4,48 (frente al aire)
presión de vapor	1 mmHg (28,5 °C)
índice de refracción	n20/D 1.419
FEMA	2415 \| ACETOACETATO DE ETILO
fp	185 °F
temperatura de almacenamiento	Conservar por debajo de +30°C.
solubilidad	116g/L (20°C)
pka	11 (a 25 ℃)
forma	Líquido
color	APHA: ≤15
Peso específico	1,027～1,035 (20/4℃)
polaridad relativa	0.577
Olor	Agradable, afrutado.
PH	4,0 (110 g/l, H2O, 20 ℃)
límite explosivo	1,0-54%(V)
Solubilidad en agua	116 g/L (20 ºC)
Número del JECFA	595
merck	14,3758
BRN	385838
Estabilidad:	Estable. Incompatible con ácidos, bases, agentes oxidantes, agentes reductores, metales alcalinos. Combustible.
InChiKey	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Referencia de la base de datos CAS	141-97-9 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Éster etílico del ácido butanoico, 3-oxo-(141-97-9)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Acetoacetato de etilo (141-97-9)

Información de seguridad sobre acetoacetato de etilo

Códigos de peligro	Xi
Declaraciones de riesgo	36
Declaraciones de seguridad	26-24/25
RIDADR	Y 1993
WGK Alemania	1
RTECS	AK5250000
Temperatura de autoignición	580°F
TSCA	Sí
Clase de peligro	3.2
Grupo de embalaje	III
Código HS	29183000
Datos de sustancias peligrosas	141-97-9 (Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 por vía oral en ratas: 3,98 g/kg (Smyth)

Uso y síntesis de acetoacetato de etilo

Descripción	El compuesto orgánico acetoacetato de etilo (EAA) es el éster etílico del ácido acetoacético. Se utiliza principalmente como intermediario químico en la producción de una amplia variedad de compuestos, como aminoácidos, analgésicos, antibióticos, agentes antipalúdicos, antipirina y aminopirina y vitamina B1; así como la fabricación de tintes, tintas, lacas, perfumes, plásticos y pigmentos para pinturas amarillas. Solo, se utiliza como aromatizante de alimentos.
Propiedades químicas	El acetoacetato de etilo tiene un olor característico, afrutado, agradable y refrescante, parecido al del éter.
Propiedades químicas	El 3-oxobutanoato de etilo es un líquido incoloro con un olor afrutado, etéreo y dulce que recuerda a las manzanas verdes. Se utiliza para crear notas altas frescas y afrutadas en finas fragancias femeninas. El acetoacetato de etilo se encuentra en sabores de materiales naturales como el café, las fresas y las maracuyá amarillas.
Métodos de producción	El acetoacetato de etilo se fabrica mediante una reacción de acetato de etilo de alta pureza con sodio, seguida de neutralización con ácido sulfúrico.
Preparación	El acetoacetato de etilo se produce industrialmente mediante el tratamiento de dicetena con etanol. La preparación de acetoacetato de etilo es un procedimiento de laboratorio clásico. Se prepara mediante la condensación de Claisen de acetato de etilo. Dos moles de acetato de etilo se condensan para formar un mol de acetoacetato de etilo y un mol de etanol.
Valores umbrales de aroma	Detección: 520 ppb. Características aromáticas al 10%: frutado dulce de manzana, fermentado, ligeramente fusel y rummy, frutado de plátano con matices tropicales.
Valores umbrales gustativos	Características gustativas a 100 ppm: frutal de plátano, manzana y uva blanca con matices ligeramente verdes y tropicales.Características gustativas a 300 ppm: estero, graso, afrutado y tutti-frutti.
Descripción General	Líquido incoloro con olor afrutado. Punto de inflamación 185°F. Punto de ebullición 365°F. Puede causar efectos adversos para la salud si se ingiere o inhala. Puede irritar la piel, los ojos y las membranas mucosas. Utilizado en síntesis orgánica y en lacas y pinturas.
Métodos de purificación	Agite el éster con pequeñas cantidades de NaHCO3 acuoso saturado (hasta que no haya más efervescencia) y luego con agua. Secarlo con MgSO4 o CaCl2 y destilarlo a presión reducida. [Beilstein 3 IV 1528.]

Productos de preparación de acetoacetato de etilo y materias primas.

Materias primas

Etanol-->Sodio-->Etóxido de sodio-->Acetilceteno-->METANO

Productos de preparación

ÁCIDO 2,4-DIMETILQUINOLINA-3-CARBOXÍLICO-->ÁCIDO 4-CLORO-2,6-DIMETIL-NICOTÍNICO-->2-HIDROXI-4-METIL-5-PIRIMIDINACARBOXILATO DE ETIL-->BISPIRAZOLONA-->ETILO 4-CLORO-2,6-DIMETILPIRIDINA-3-CARBOXILATO-->TIADINIL-->1-Bromo-5-hexanona-->3-CLORO-4-METIL-7-HIDROXICOUNMARINA-->5,7-Dihidroxi-4-metilcumarina-->5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-CARBOXÍLICO ÁCIDO-->7,8-DIHIDROXI-4-METILCUMARINA-->6-TERC-BUTIL-4-METILCUMARINA-->2-Amino-6-metil-4-pirimidinol-->4,7-DIMETILCUMARINA-->1,3-Dimetil-5-hidroxipirazol-->4-Ch loro-6-metil-2-(metiltio)pirimidina-->(5-METIL-1-FENIL-1H-PYRAZOL-4-IL)METANOL-->7-acetoxi-4-metilcumarina-->pentoxifilina-->4-metilumbeliferona-->dispersa Amarillo H-4GL-->ÁCIDO 2,4-DIMETILQUINOLINA-3-CARBOXILATO DE ETIL-->3-METIL-5-FENIL-4-ISOXAZOLECARBOXÍLICO-->ÁCIDO FENOXIACÉTICO-->Crisina-->Cloricromeno-->2-[2-(dietilamino)etil]acetoacetato de etilo -->ETILO 5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-CARBOXILATO-->6-Metil-2-(metiltio)pirimidin-4-ol-->ETILO 2-ACETIL-3-OXO-HEXANOATO-->4-HIDROXI-2-METILQUINOLINA-->3-ETOXICARBONIL-5,6-DIHIDRO-2-METIL-4 H-PIRAN-->1-(6-CLORO-2-HIDROXI-4-FENIL-QUINOLIN-3-IL)-ETANONA-->4-Metilcumarina-->Acetoacético Ácido-->3-anilinobut-2-enoato de etilo-->3-hidroxibutirato de etilo-->2-(HIDROXIMININO)-3-OXOBUTANOATO DE ETILO-->Sal potásica de N-fenilglicina-->3-Etil-4-metil-3-pirrolin-2-ona

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