Oleato de etilo

Nombre del producto:

Oleato de etilo

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Archivo Mol:

111-62-6.mol

Punto de fusion

−32 ° C (encendido)

Punto de ebullición

216-218 ° C15 mm Hg

densidad

0,87 g / ml a 25 ° C (encendido)

FEMA

2450 | Oleato de etilo

índice de refracción

n20 / D 1.451 (encendido)

Fp

> 230 ° F

temperatura de almacenamiento.

−20 ° C

solubilidad

cloroformo: soluble 10%

formar

Líquido aceitoso

color

Claro

Sensible

Sensible a la luz

Número del JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referencia de CASDataBase

111-62-6 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Ácido 9-octadecenoico (Z) -, éster etílico (111-62-6)

Sistema de registro de sustancias EPAS

Etiloleato (111-62-6)

Declaraciones de seguridad

23-24 / 25-22

WGKAlemania

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

si

Código hs

29161900

Visión general

El oleato de etilo es un líquido incoloro que normalmente está formado por condensingettanol y ácido oleico. En particular, el compuesto normalmente es producido por el cuerpo durante la intoxicación por etanol. Sus otros nombres son ácido 9-octadecenoico (Z) -, cis-9-octadecenoato de etilo, éster etílico del ácido (Z) -9-octadecenoico y éster etílico del ácido oléico. El compuesto contribuyó a aproximadamente el 17% de los ácidos grasos totales esterificados a fosfatidilcolina en plaquetas porcinas. El oleato de etilo es neutro y es una forma más liposoluble de ácido oleico.
El compuesto es uno de los ésteres etílicos de ácidos grasos que se genera después de la descomposición del etanol en el cuerpo. Además, el oleato de etilo generalmente actúa como un mediador tóxico del etanol en el corazón, el hígado, el páncreas y el cerebro.

Usos

Industria farmacéutica
El oleato de etilo se utiliza como ingrediente para las preparaciones de fármacos que involucran sustancias lipofílicas como los esteroides. Debido a su rápida degradación del sistema digestivo, el oleato de etilo se emplea como una forma de administración intramuscular de fármacos por las farmacias de compuestos. se usa en la preparación de dosis diarias de progesterona en el sustento del embarazo.
Industria del transporte
Se utiliza en la industria del transporte como lubricante y plastificante. También se usa como agente de plantación y para el tratamiento de superficies.
Industria de alimentos
El oleato de etilo se utiliza como aditivo alimentario y está regulado por la Administración de Alimentos y Medicamentos. También se usa como agente aromatizante en los alimentos.

Descripción

El oleato de etilo es un éster de ácido graso formado por la condensación de ácido oleico y etanol. Es un líquido incoloro a amarillo claro. El cuerpo produce el oleato de etilo durante la intoxicación por etanol.
El oleato de etilo se utiliza como disolvente para preparados farmacéuticos que incluyen sustancias lipofílicas como los esteroides. También encuentra uso como lubricante y plastificante.
El etil oleato está regulado como un aditivo alimentario por la Administración de Drogas y Alimentos bajo "Aditivos alimentarios permitidos para la adición directa a los alimentos para consumo humano", 21CFR172.515.
El oleato de etilo se ha identificado como feromona cebadora en las abejas.
El oleato de etilo es uno de los ésteres etílicos de ácidos grasos (FAEE) que se forma en el cuerpo después de la ingestión de etanol. Hay un creciente cuerpo de literatura de investigación que implica a los FAEEs como el oleato de etilo como los mediadores tóxicos del etanol en el cuerpo (páncreas, hígado, corazón y cerebro). Entre las especulaciones se encuentra que el oleato de etilo puede ser el mediador tóxico del alcohol en el síndrome del alcohol fetal. La ingestión oral de oleato de etilo ha sido cuidadosamente estudiada y, debido a la rápida degradación en el tracto digestivo, parece segura para la ingestión oral. El oleato de etilo no está aprobado actualmente por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. Para ningún uso inyectable. Sin embargo, las farmacias que lo componen lo utilizan como vehículo para la administración intramuscular de fármacos, en algunos casos para preparar las dosis diarias de progesterona en apoyo del embarazo. Nunca se han realizado estudios que documenten el uso seguro del oleato de etilo en el embarazo tanto para la madre como para el feto. .

Propiedades químicas

El oleato de etilo tiene una nota floral tenue.

Propiedades químicas

líquido aceitoso amarillo pálido claro

Propiedades químicas

El oleato de etilo se presenta como un líquido oleoso de color amarillo pálido a casi incoloro, móvil, con un sabor parecido al del aceite de oliva y un olor leve, pero no rancio.
El oleato de etilo se describe en la USP32-NF27 como compuesto de ésteres de alcohol etílico y ácidos grasos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Se puede incluir un antioxidante adecuado.

Ocurrencia

Reportado encontrado en cacao, trigo sarraceno, saúco y babaco (Caricapentagona Heilborn).

Usos

El oleato de etilo es un agente aromatizante y aromatizante.

Usos

Se obtuvo por hidrólisis de diversas grasas y aceites animales y vegetales.

Usos

Usualmente se usa para preparar la fase aceitosa del sistema de administración de fármaco auto-microemulsificante (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).

Métodos de producción

El oleato de etilo se prepara por reacción de etanol con cloruro de oleoilo en presencia de un aceptor de cloruro de hidrógeno adecuado.

Definición

ChEBI: un éster etílico de ácido graso de cadena larga que resulta de la condensación formal del grupo carboxi del ácido oleico con el grupo hidroxi del etanol.

Preparación

Por esterificación directa de ácido oleico con alcohol etílico en presencia de HCl en ebullición; en presencia del reactivo de Twitchell o del ácido clorosulfónico.

PreparaciónProductos

Alcohol oleílico -> aceite de coco alcohol acilamida

Materias primas

Etanol -> Cloruro de calcio -> ácido cis-9-octadecenoico