Etil vainillina
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Etil vainillina

El código cas de ethyl vanillin es 121-32-4

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Descripción del Producto

Información básica de etil vainillina


Visión general


Nombre del producto:

Etil vainillina

Sinónimos:

AKOS BBS-00003203; AKOSB004185; FEMA 2464; FEMA 3107; ETILPROTAL; Etil protocatecualdehído 3-etil éter; ETIL ALTOHÍDO PROTOCATECHUICO; ETIL VANILLINA

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Categorías de Producto:

Materias primas farmacéuticas; Aditivos alimentarios y para piensos; Saborizantes; Aditivos alimentarios; Aditivos alimentarios y para piensos; Aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos)

Archivo Mol:

121-32-4.mol



Propiedades químicas de la etil vainillina


Punto de fusion

76 ° C

Punto de ebullición

285 ° C

densidad

1.1097 (más dura)

presión de vapor

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2464 | ETIL VANILLINA

índice de refracción

1.4500 (estimado)

Fp

127 ° C

temperatura de almacenamiento.

Almacenar por debajo de + 30 ° C.

solubilidad

2,82 g / l

pka

7,91 ± 0,18 (previsto)

formar

Polvo cristalino fino

color

de color blanco a blanquecino

Solubilidad del agua

ligeramente soluble

Sensible

Sensible a la luz

Merck

14,3859

Número del JECFA

893

BRN

1073761

Referencia de CAS DataBase

121-32-4 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

3-etoxi-4-hidroxibenzadehído (121-32-4)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Etilvainillina (121-32-4)


Información de seguridad de etil vainillina


Códigos de peligro

Xn, Xi

Declaraciones de riesgo

22-36 / 37/38

Declaraciones de seguridad

26-36

WGK Alemania

1

RTECS

CU6125000

Nota de peligro

Nocivo / irritante / sensible a la luz

TSCA

si

Código hs

29124200

Datos de sustancias peligrosas

121-32-4 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas:> 2000 mg / kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol 2, 327 (1964)


Uso y síntesis de etil vanilina


Propiedades químicas

POLVO CRISTALINO DE BLANCO A CRUZADO

Propiedades químicas

Cristales blancos o ligeramente amarillentos con un característico olor y sabor a vainilla intenso.

Propiedades químicas

Su olor se parece al de la vainillina, pero es aproximadamente tres veces más fuerte. La etilvainillina se puede preparar mediante el método 2 como se describe para la vainillina, usando guethol en lugar de guayacol como material de partida.

Propiedades químicas

La etil vainillina tiene un intenso olor a vainilla y un sabor dulce. El poder aromatizante es de dos a cuatro veces más fuerte que el de vainilla [1] lin. Las etil vanilinas se han utilizado en alimentos desde la década de 1930; realza la impresión de olor afrutado y chocolate. Su adición es autolimitante, ya que un nivel demasiado alto puede impartir un sabor desagradable al producto; El producto no es estable. En contacto con el hierro o el álcali, presenta un color rojo y pierde su poder aromatizante.

Usos

La etil vainillina es un agente aromatizante que es un sabor sintético de vainilla con aproximadamente tres veces y media el poder aromatizante de la vainillina. Tiene una solubilidad de 1 g en 100 ml de agua a 50 ° C. se utiliza en helados, bebidas y productos horneados.

Usos

En aromatizantes y perfumes.

Definición

ChEBI: miembro de la clase de benzaldehídos que es la vainillina en la que el grupo metoxi es reemplazado por un grupo etoxi.

Métodos de producción

A diferencia de la vainillina, la etil vainillina no ocurre naturalmente. Se puede preparar sintéticamente por los mismos métodos que la vainillina, usando guethol en lugar de guaiacol como material de partida; ver Vanillin.

Preparación

Desde la isisomerización de safrol a isosafrol y posterior oxidación a piperonal; el enlace de metileno se rompe calentando piperonal en una solución alcohólica de KOH; finalmente, el protocatecualdehído resultante se hace reaccionar con alcohol etílico. A partir de guaetol por condensación con cloral para producir 3-etoxi-4-hidroxifeniltriclorometilcarbinol; a continuación, se hierve con una solución alcohólica de KOH o NaOH, se acidifica y se extrae con cloroformo para producir etil vainillina.

Valores umbral de aroma

Detección: 100 ppb; reconocimiento: 2 ppm

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 50 ppm: dulce, cremoso, vainilla, suave y caramelizado.

Descripción general

Cristales incoloros. Olor y sabor a vainilla más intensos que la vainillina.

Reacciones de aire y agua

Ligeramente soluble en agua.

Perfil de reactividad

Proteger de la luz. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. La combinación de aldehídos con azo, diazocompuestos, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes genera gases inflamables y / o tóxicos. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar primero peroxoácidos y finalmente ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación son activadas por la luz, catalizadas por sales de metales de transición y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción). La adición de estabilizadores (antioxidantes) a los envíos de aldehídos retarda la autooxidación.

Peligro para la salud

PELIGROS AGUDOS / CRÓNICOS: Tóxico. Puede causar irritación por contacto.

Peligro de incendio

Combustible

Aplicaciones Farmaceuticas

La etil vainillina se utiliza como alternativa a la vainillina, es decir, como agente aromatizante en alimentos, bebidas, confitería y productos farmacéuticos. También se usa en perfumería.
La etil vainillina posee un sabor y un olor aproximadamente tres veces más intensos que la vainillina; por lo tanto, la cantidad de material necesaria para producir un sabor a vainilla equivalente puede reducirse, causando menos decoloración en la formulación y ahorros potenciales en los costos del material. Sin embargo, exceder ciertos límites de concentración puede impartir un sabor desagradable, ligeramente amargo a un producto debido a la intensidad del sabor de etil vainillina.

Perfil de seguridad

Por ingestión moderadamente tóxica, por vía intraperitoneal, subcutánea e intravenosa. Irrita la piel humana. Datos de mutación reportados. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo ácido y humos irritantes. Ver también ALDEHIDOS y ETEROS.

La seguridad

La etil vanilina se considera generalmente como un material esencialmente no tóxico y no irritante. Sin embargo, puede producirse una sensibilización cruzada con otras moléculas estructuralmente similares.
La OMS ha asignado una ingesta diaria aceptable de etil vainillina de hasta 3 mg / kg de peso corporal.
LD50 (conejillo de indias, IP): 1.14 g / kg
LD50 (ratón, IP): 0,75 g / kg
DL50 (conejo, oral): 3 g / kg
LD50 (conejo, SC): 2.5 g / kg
DL50 (rata, oral): 1,59 g / kg
LD50 (rata, SC): 3,5â € “4,0 g / kg

almacenamiento

Almacenar en un recipiente bien cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco. Ver vainillina para más información.

Incompatibilidades

La etil vainillina es inestable en contacto con el hierro o el acero, formando un compuesto rojo sin sabor. En medios acuosos con sulfato de neomicina o succinilsulfatiazol, las tabletas de etil vanilina produjeron un color amarillo. Consulte Vanillin para conocer otras posibles incompatibilidades.

Estado reglamentario

Listado GRAS. Incluido en la Base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (cápsulas orales, suspensiones y jarabes). Incluido en medicamentos no parentales con licencia en el Reino Unido.


Etil vainillina Productos de preparación y materias primas


Materias primas

Etanol -> Hidróxido de sodio -> Cloroformo -> Hexametilentetramina -> Pirocatecol -> Cloral -> Solución de hidróxido de potasio -> Óxido cúprico -> Ácido glioxílico -> 3-nitrobencenosulfonato de sodio -> 1, 3-Benzodioxol -> ISOEUGENOL -> Safrol -> DIMETILANILINA -> Ácido etilsulfúrico -> N, N-DIMETIL-4-NITROSOANILINA -> PROPENIL GUAETHOL -> Peróxido de hidrógeno 30% solución acuosa -> 2- Etoxifenol


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