eugenol
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eugenol

El eugenol existe naturalmente en el aceite de eugenia, el aceite de albahaca y el aceite de canela y otros aceites esenciales.

Modelo:97-53-0

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Descripción del Producto

Eugenol Información básica


Nombre del producto:

eugenol

TAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MM:

164.2

EINECS:

202-589-1

Archivo Mol:

97-53-0.mol

 


Propiedades químicas del eugenol


Punto de fusión 

−12-−10 °C(iluminado.)

Punto de ebullición 

254 °C(iluminado)

densidad 

1,067 g/mL a 25 °C(lit.)

presión de vapor 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

índice de refracción 

n20/D 1.541(iluminado.)

fp 

>230 °F

temperatura de almacenamiento 

0-6°C

solubilidad 

2,46 g/litro

forma 

Líquido

pka

pKa 9,8 (incierto)

color 

Claro amarillo pálido a amarillo

Solubilidad en agua 

ligeramente soluble

Sensible 

Sensible al aire

Número del JECFA

1529

merck 

14,3898

BRN 

1366759

Estabilidad:

Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

InChiKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referencia de la base de datos CAS

97-53-0 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

Eugenol(97-53-0)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Eugenol (97-53-0)


Información de seguridad del eugenol


Códigos de peligro 

Xn,Xi

Declaraciones de riesgo 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Declaraciones de seguridad 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - clase 3 - PG 2 - Metanol, solución

WGK Alemania 

1

RTECS 

SJ4375000

10-23

TSCA 

Código HS 

29095090

Datos de sustancias peligrosas

97-53-0 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 en ratas, ratones (mg/kg): 2680, 3000 por vía oral (Hagan)


Uso y síntesis de eugenol


Producción

 sintetizarse por método químico en la industria. Sin embargo, el método de síntesis química produce isómeros. El punto de ebullición de dos isómeros es muy cercano, lo que resulta en una separación difícil. Por tanto, el método de aislamiento es el método principal en la actualidad.
Método de aislamiento a partir de aceite esencial natural.

Síntesis química

Se añaden al hervidor bromuro de alilo, o-metoxifenol, acetona anhidra y carbonato potásico anhidro y se calientan a reflujo durante varias horas. Después de enfriar, diluir con agua y luego extraer con éter. El extracto se lava con hidróxido de sodio al 10% y se seca sobre carbonato de potasio anhidro. Se recupera el éter dietílico y la acetona después de la destilación a presión atmosférica, y luego se destila a presión reducida y se recoge la fracción a 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), finalmente obtenemos el éter o-metoxifenilalílico. La mezcla se hierve y se pone a reflujo durante 1 hora y luego se enfría. La grasa resultante se disuelve en éter y se extrae con una solución de hidróxido de sodio al 10%. El extracto se acidifica con ácido clorhídrico y se extrae con éter. Secar el extracto sobre sulfato de sodio anhidro y recuperar el éter mediante destilación al aire, obteniendo finalmente el producto. También podríamos obtener el producto mediante una reacción de un paso entre o-metoxifenol y cloruro de alilo con cobre como catalizador a 100 ℃.
Tome aceites esenciales que contengan grandes cantidades de eugenol, como el aceite de clavo, como materia prima, agregue una solución de hidróxido de sodio al 30% y luego agregue ácido inorgánico o dióxido de carbono para precipitar. Además, también está disponible la reacción de adición entre aceite de clavo y acetato de sodio. 
El eugenol podría prepararse mediante métodos sintéticos, pero generalmente se aísla de plantas o aceites aromáticos en la industria. Podríamos tomar como materia prima clavo de albahaca originario de Seychelles, Comoras. En 1965, fue introducido en China procedente de la antigua Unión Soviética. Se cultiva en el sur del río Yangtze. El contenido de clavo de albahaca es el más alto en espiga, seguido de hojas y los tallos son los últimos. El ingrediente principal del aceite es el eugenol, que representa entre el 60 y el 70%. Hay linalool, paracaídas, ocimeno, etc. Podríamos preparar eugenol mediante un método sintético, en el que el o-metoxifenol reacciona con el bromopropeno. Y luego la reorganización se lleva a cabo calentando.

Categoría

Pesticida

Clasificación tóxica

Toxicidad moderada

Propiedades químicas

Líquido de incoloro a ligeramente amarillo con un fuerte olor a clavo.

Propiedades químicas

Eugenol es el componente principal de varios aceites esenciales; El aceite de hoja de clavo y el aceite de hoja de canela pueden contener >90%. El eugenol se encuentra en pequeñas cantidades en muchos otros aceites esenciales. Es un líquido de incoloro a ligeramente amarillo con un olor picante a clavo.
La hidrogenación catalítica (por ejemplo, en presencia de catalizadores de metales nobles) produce dihidroeugenol. El isoeugenol se obtiene a partir del eugenol desplazando el doble enlace. La esterificación y eterificación del grupo hidroxi del eugenol producen fragancias y sabores valiosos (p. ej., acetato de eugenol y éter metílico de eugenol).

Propiedades químicas

El eugenol tiene un fuerte olor aromático a clavo y un sabor picante y picante. Se oscurece y espesa al exponerse al aire.


Productos de preparación de eugenol y materias primas.


Productos de preparación

Vainillina-->ISOEUGENOL-->Aceite de clavo-->ACETATO DE EUGENOL-->Metil eugenol

Materias primas

Carbonato de potasio-->DIÓXIDO DE CARBONO-->Acetato de sodio trihidrato-->Cloruro de alilo-->Linalool-->Guaiacol-->Bromuro de alilo-->Aceite de eucalipto citrodara-->Aceite de clavo-->Aceite de albahaca-->ACEITE DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS-->Aceite de alcanfor blanco-->Éter alílico-->Cassia Aurantium P.E Catequinas 8% HPLC-->ACEITE DE HOJAS DE CANELA-->OCIMENE-->Absoluto de hoja de violeta

 

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