El eugenol existe naturalmente en el aceite de eugenia, el aceite de albahaca y el aceite de canela y otros aceites esenciales.
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Nombre del producto: |
eugenol |
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TAS: |
97-53-0 |
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MF: |
C10H12O2 |
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MM: |
164.2 |
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EINECS: |
202-589-1 |
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Archivo Mol: |
97-53-0.mol |
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Punto de fusión |
−12-−10 °C(iluminado.) |
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Punto de ebullición |
254 °C(iluminado) |
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densidad |
1,067 g/mL a 25 °C(lit.) |
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presión de vapor |
<0,1 hPa (25 °C) |
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FEMA |
2467 | EUGENOL |
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índice de refracción |
n20/D 1.541(iluminado.) |
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fp |
>230 °F |
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temperatura de almacenamiento |
0-6°C |
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solubilidad |
2,46 g/litro |
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forma |
Líquido |
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pka |
pKa 9,8 (incierto) |
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color |
Claro amarillo pálido a amarillo |
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Solubilidad en agua |
ligeramente soluble |
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Sensible |
Sensible al aire |
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Número del JECFA |
1529 |
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merck |
14,3898 |
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BRN |
1366759 |
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Estabilidad: |
Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
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InChiKey |
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N |
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Referencia de la base de datos CAS |
97-53-0 (Referencia de la base de datos CAS) |
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Referencia de química del NIST |
Eugenol(97-53-0) |
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Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Eugenol (97-53-0) |
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Códigos de peligro |
Xn,Xi |
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Declaraciones de riesgo |
22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38 |
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Declaraciones de seguridad |
26-36-24/25-23-36/37 |
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RIDADR |
UN1230 - clase 3 - PG 2 - Metanol, solución |
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WGK Alemania |
1 |
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RTECS |
SJ4375000 |
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F |
10-23 |
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TSCA |
Sí |
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Código HS |
29095090 |
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Datos de sustancias peligrosas |
97-53-0 (Datos de sustancias peligrosas) |
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Toxicidad |
LD50 en ratas, ratones (mg/kg): 2680, 3000 por vía oral (Hagan) |
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Producción |
sintetizarse por método químico en la industria. Sin embargo, el método de síntesis química produce isómeros. El punto de ebullición de dos isómeros es muy cercano, lo que resulta en una separación difícil. Por tanto, el método de aislamiento es el método principal en la actualidad. |
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Síntesis química |
Se añaden al hervidor bromuro de alilo, o-metoxifenol, acetona anhidra y carbonato potásico anhidro y se calientan a reflujo durante varias horas. Después de enfriar, diluir con agua y luego extraer con éter. El extracto se lava con hidróxido de sodio al 10% y se seca sobre carbonato de potasio anhidro. Se recupera el éter dietílico y la acetona después de la destilación a presión atmosférica, y luego se destila a presión reducida y se recoge la fracción a 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), finalmente obtenemos el éter o-metoxifenilalílico. La mezcla se hierve y se pone a reflujo durante 1 hora y luego se enfría. La grasa resultante se disuelve en éter y se extrae con una solución de hidróxido de sodio al 10%. El extracto se acidifica con ácido clorhídrico y se extrae con éter. Secar el extracto sobre sulfato de sodio anhidro y recuperar el éter mediante destilación al aire, obteniendo finalmente el producto. También podríamos obtener el producto mediante una reacción de un paso entre o-metoxifenol y cloruro de alilo con cobre como catalizador a 100 ℃. |
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Categoría |
Pesticida |
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Clasificación tóxica |
Toxicidad moderada |
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Propiedades químicas |
Líquido de incoloro a ligeramente amarillo con un fuerte olor a clavo. |
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Propiedades químicas |
Eugenol es el componente principal de varios aceites esenciales; El aceite de hoja de clavo y el aceite de hoja de canela pueden contener >90%. El eugenol se encuentra en pequeñas cantidades en muchos otros aceites esenciales. Es un líquido de incoloro a ligeramente amarillo con un olor picante a clavo. |
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Propiedades químicas |
El eugenol tiene un fuerte olor aromático a clavo y un sabor picante y picante. Se oscurece y espesa al exponerse al aire. |
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Productos de preparación |
Vainillina-->ISOEUGENOL-->Aceite de clavo-->ACETATO DE EUGENOL-->Metil eugenol |
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Materias primas |
Carbonato de potasio-->DIÓXIDO DE CARBONO-->Acetato de sodio trihidrato-->Cloruro de alilo-->Linalool-->Guaiacol-->Bromuro de alilo-->Aceite de eucalipto citrodara-->Aceite de clavo-->Aceite de albahaca-->ACEITE DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS-->Aceite de alcanfor blanco-->Éter alílico-->Cassia Aurantium P.E Catequinas 8% HPLC-->ACEITE DE HOJAS DE CANELA-->OCIMENE-->Absoluto de hoja de violeta |