Eugenol

Nombre del producto:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Archivo Mol:

97-53-0.mol

Punto de fusion

−12-−10 ° C (encendido)

Punto de ebullición

254 ° C (encendido)

densidad

1.067 g / mL a 25 ° C (encendido)

presión de vapor

<0.1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

índice de refracción

n20 / D 1.541 (encendido)

Fp

> 230 ° F

temperatura de almacenamiento.

0-6 ° C

solubilidad

2,46 g / l

formar

Líquido

pka

pKa 9.8 (Incierto)

color

Claro amarillo pálido a amarillo

Solubilidad del agua

ligeramente soluble

Sensible

Sensible al aire

Número del JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Estabilidad:

Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

97-53-0 (referencia de base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Eugenol (97-53-0)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Eugenol (97-53-0)

Códigos de peligro

Xn, Xi

Declaraciones de riesgo

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Declaraciones de seguridad

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - clase 3 - PG 2 - Metanol, solución

WGK Alemania

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

si

Código hs

29095090

Datos de sustancias peligrosas

97-53-0 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 en ratas, ratones (mg / kg): 2680, 3000 por vía oral (Hagan)

Producción

ser sintetizado por método químico en la industria. Sin embargo, el método de síntesis química produce isómeros. El punto de ebullición de dos isómeros está muy cerca, lo que dificulta la separación. Por lo tanto, el método de aislamiento es el método principal en la actualidad.
Método de aislamiento del aceite esencial natural.

Síntesis química

Se añaden bromuro de alilo, o-metoxifenol, acetona anhidra y carbonato de potasio anhidro al hervidor y se calienta a reflujo durante varias horas. Después de enfriar, diluir con agua y luego extraer con éter. El extracto se lava con hidróxido de sodio al 10% y se seca sobre carbonato de potasio anhidro. Recuperar el éter dietílico y la acetona después de la destilación a presión atmosférica, y luego destilar a presión reducida y recolectar la fracción a 110 ~ 113 â „ƒ (1600Pa), finalmente obtenemos o-metoxifenil alil éter. La mezcla se hierve y se calienta a reflujo durante 1 hora y luego se enfría. La grasa resultante se disuelve en éter y se extrae con una solución de hidróxido de sodio al 10%. El extracto se acidifica con ácido clorhídrico y se extrae con éter. Seque el extracto sobre sulfato de sodio anhidro y recupere el éter a través de la destilación del aire, y finalmente obtenemos el producto. También podríamos obtener el producto a través de una reacción en un solo paso entre el o-metoxifenol y el cloruro de alilo con cobre como catalizador a 100 ° C.
Tome aceites esenciales que contengan grandes cantidades de eugenol, como el aceite de clavo, como materia prima, y ​​agregue una solución de hidróxido de sodio al 30%, y luego agregue ácido inorgánico o dióxido de carbono para precipitar. Además, la reacción de adición entre el aceite de clavo y el acetato de sodio también está disponible.
El eugenol podría prepararse mediante métodos sintéticos, pero generalmente se aísla de plantas o aceites aromáticos en la industria. Podríamos tomar clavo de albahaca que se origina en Seychelles, Comoras como materia prima. En 1965, se introdujo en China desde la antigua Unión Soviética. Se cultiva en el sur del río Yangtze. El contenido de clavo de albahaca es el más alto en espiga, seguido de hojas, y los tallos son los últimos. El ingrediente principal en el aceite es el eugenol, que representa el 60-70%. Hay linalool, paracaídas, ocimeno, etc. Podríamos preparar eugenol mediante un método sintético, en el que el o-metoxifenol reacciona con el bromopropeno. Y luego la reorganización se lleva a cabo con calefacción.

Categoría

Pesticida

Clasificación de tóxicos

Toxicidad moderada

Propiedades químicas

líquido incoloro a ligeramente amarillo con un fuerte olor a clavo

Propiedades químicas

Eugenol es el componente principal de varios aceites esenciales; El aceite de hoja de clavo y el aceite de hoja de canela pueden contener> 90%. El eugenol se encuentra en pequeñas cantidades en muchos otros aceites esenciales. Es un líquido incoloro a ligeramente amarillo con un olor picante a clavo.
La hidrogenación catalítica (por ejemplo, en presencia de catalizadores de metales nobles) produce dihidroeugenol. El isoeugenol se obtiene del eugenol desplazando el doble enlace. La esterificación y la eterificación del grupo hidroxi del eugenol producen valiosos materiales de fragancia y sabor (por ejemplo, acetato de eugenol y éter metílico de eugenol).

Propiedades químicas

El eugenol tiene un fuerte olor aromático a clavo y un sabor picante y picante. Se oscurece y espesa con la exposición al aire.

Productos de preparación

Vanilina -> ISOEUGENOL -> Aceite de clavo -> ACETATO DE EUGENOL -> Metil eugenol

Materias primas

Carbonato de potasio -> DIÓXIDO DE CARBONO -> Acetato de sodio trihidratado -> Cloruro de alilo -> Linalol -> Guaiacol -> Bromuro de alilo -> Aceite de eucalipto Citriodara -> Aceite de clavo -> Aceite de albahaca -> ACEITE DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS -> Aceite de alcanfor blanco -> Alil éter -> Cassia Aurantium PE Catequinas 8% HPLC -> ACEITE DE HOJAS DE CANELA -> OCIMENO -> Absoluto de Hoja de Violeta