Furfural

Nombre del producto:

Furfural

TAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MM:

96.08

EINECS:

202-627-7

Archivo Mol:

98-01-1.mol

Punto de fusión 

−36 °C(iluminado)

Punto de ebullición 

54-56 °C11 mmHg

densidad 

1,16 g/mL a 25 °C(lit.)

densidad de vapor 

3.31 (frente al aire)

presión de vapor 

13,5 mmHg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

índice de refracción 

n20/D 1.527

fp 

137 °F

temperatura de almacenamiento 

2-8°C

solubilidad 

Etanol al 95%: soluble1ML/mL, transparente

forma 

Líquido

color 

marrón muy profundo

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

límite explosivo

2,1-19,3%(V)

Solubilidad en agua 

8,3g/100ml

Punto de congelación 

-36,5 ℃

Sensible 

Sensible al aire

merck 

14,4304

Número del JECFA

450

BRN 

105755

Constante de la ley de Henry

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) a 20 °C (aproximado, calculado a partir de la solubilidad en agua y la presión de vapor)

Límites de exposición

RELACIÓN NIOSH: IDLH 100 ppm; PEL de OSHA: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adoptado).

Estabilidad:

Estable. Las sustancias que deben evitarse incluyen bases fuertes, agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Inflamable.

Referencia de la base de datos CAS

98-01-1 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

2-furancarboxaldehído (98-01-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Furfural (98-01-1)

Códigos de peligro 

T-Xi

Declaraciones de riesgo 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Declaraciones de seguridad 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

ONU 1199 6.1/PG 2

WGK Alemania 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Temperatura de autoignición

599 °F &_& 599 °F

Nota de peligro 

Irritante

TSCA 

Sí

Código HS 

2932 12 00

Clase de peligro 

6.1

Grupo de embalaje 

II

Datos de sustancias peligrosas

98-01-1 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 por vía oral en ratas: 127 mg/kg (Jenner)

Descripción

El furfural es una materia prima química renovable esencial, no basada en petróleo, que se compone principalmente de diversos subproductos agrícolas, como cáscaras de avena, salvado de trigo, mazorcas de maíz y aserrín. Químicamente, el furfural es un compuesto orgánico perteneciente a un aldehído del furano con olor a almendras. Por lo general, se produce con fines industriales y puede usarse como solvente selectivo en el proceso de refinación de aceites lubricantes y en la fabricación de combustibles para el transporte para mejorar las características del combustible diesel y del material reciclado del craqueador catalítico. Además, el furfural se utiliza ampliamente para producir muelas abrasivas aglomeradas con resina y purificar el butadieno necesario para la fabricación de caucho sintético. También se utiliza para fabricar otros productos químicos furanos, como el ácido furoico y el propio furano. Otros productos de furfural incluyen herbicidas, fungicidas, otros disolventes, etc.

Descripción

El furfural es un líquido aceitoso de incoloro a ámbar con olor a almendra. Al exponerse a la luz y al aire, adquiere un color marrón rojizo. El furfural se utiliza en la fabricación de productos químicos, como disolvente en el refinado de petróleo, fungicida y herbicida. Es incompatible con ácidos fuertes, oxidantes y álcalis fuertes. Sufre polimerización en contacto con ácidos fuertes o álcalis fuertes. El furfural se produce comercialmente mediante la hidrólisis ácida de polisacáridos de pentosano a partir de residuos no alimentarios de cultivos alimentarios y desechos de madera. Se utiliza ampliamente como disolvente en la refinación de petróleo, en la producción de resinas fenólicas y en una variedad de otras aplicaciones. La exposición humana al furfural ocurre durante su producción y uso, como resultado de su presencia natural en muchos alimentos y de la combustión de carbón y madera.

Propiedades químicas

Líquido aceitoso de incoloro a marrón rojizo con olor a almendra.

Propiedades químicas

El furfural es un aldehído heterocíclico aromático de incoloro a amarillo con olor a almendra. Se vuelve ámbar al exponerse a la luz y al aire.

Propiedades químicas

El furfural tiene un olor penetrante característico. El furfural se prepara industrialmente a partir de pentosanos contenidos en pajas y salvados de cereales; estos materiales se digieren previamente con H2S04 diluido y el vapor de furfural formado se destila.

Propiedades químicas

El furfural tiene un olor penetrante característico típico de los aldehídos cíclicos.

Propiedades físicas

Líquido incoloro a amarillo con olor a almendra. Se vuelve marrón rojizo al exponerse a la luz y al aire. Los umbrales de olor y sabor son 0,4 y 4 ppm, respectivamente (citado por Keith y Walters, 1992). Shaw et al. (1970) informaron un umbral de sabor en agua de 80 ppm.

Usos

En la fabricación de plásticos furfural-fenol como Durite; en el refinado con disolventes de aceites de petróleo; en la preparación de ácido piromúcico. Como disolvente para algodón nitrado, acetato de celulosa y gomas; en la fabricación de barnices; para acelerar la vulcanización; como insecticida, fungicida, germicida; como reactivo en química analítica. En la síntesis de derivados de furano.

Métodos de purificación

El furfural es inestable al aire, la luz y los ácidos. Las impurezas incluyen ácido fórmico, ácido .-formilacrílico y ácido furan-2-carboxílico. Destilarlo en un baño de aceite a partir de Na2CO3 al 7% (p/p) (agregado para neutralizar los ácidos, especialmente el ácido piromúcico). Redistílelo a partir de Na2CO3 al 2% (p/p) y luego, finalmente, destílelo fraccionadamente al vacío. Se almacena en la oscuridad. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Ed. Anal) 18 24 1926.] Las impurezas resultantes del almacenamiento pueden eliminarse pasándolas a través de alúmina de calidad cromatográfica. El furfural se puede separar de impurezas distintas de los compuestos carbonílicos mediante el compuesto de adición de bisulfito. El aldehído es volátil al vapor. Se ha purificado por destilación (utilizando un cabezal Claisen) a presión reducida. Esto es fundamental al igual que el uso de un baño de aceite con temperaturas no superiores a 130º, lo cual es muy recomendable. Cuando el furfural se destila a presión atmosférica (en una corriente de N2), o a presión reducida con llama libre (cuidado: porque el aldehído es inflamable), se obtiene un aceite casi incoloro. Después de unos días y a veces de algunas horas, el aceite se oscurece gradualmente y finalmente se vuelve negro. Este cambio se acelera con la luz y ocurre más lentamente cuando se guarda en una botella marrón. Sin embargo, cuando el aldehído se destila al vacío y la temperatura del baño se mantiene por debajo de los 130°C durante la destilación, el aceite desarrolla sólo un ligero color cuando se expone a la luz solar directa durante varios días. La destilación de material muy impuro NO debe intentarse a presión atmosférica; de lo contrario el producto se oscurece muy rápidamente. Después de una destilación al vacío se puede realizar una destilación a presión atmosférica sin demasiada descomposición ni oscurecimiento. El líquido irrita las membranas mucosas. Guárdelo en recipientes oscuros bajo N2, preferiblemente en ampollas selladas. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Productos de preparación de furfural y materias primas.

Materias primas

Ácido sulfúrico -->carbonato de sodio-->Acetona-->D(+)-sacarosa-->pentosano

Productos de preparación

Alcohol furfurílico-->furano-->2-metilfurano-->3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona-->5-nitrofurfural -->etil maltol-->ÁCIDO 3-(2-FURIL)PROPANOICO-->ácido 5-nitro-2-furoico-->diacetato de 5-nitro-2-furaldehído-->ETILO 3-(2-FURIL)PROPIONATO-->alcohol tetrahidrofurfurílico-->5-ETIL-2-FURALDEHÍDO-->ÁCIDO 5-FORMIL-2-FURANCARBOXÍLICO-->3-(2-FURIL)ACRILATO DE ETILO-->2-Furonitrilo-->(ACETILOXI)(2-FURIL)METILO ACETATO-->ácido 3-(5-Nitro-2-furil)acrílico-->Furazolidona-->RESINA DE ALCOHOL FURFURÍLICO-->Aceite para engranajes industriales-->Nitrofurantoína-->N-METILFUFURILAMINA-->Aceite para engranajes industriales, carga de peso-->dietilacetal de 2-furaldehído-->2,2'-tiobisetilamina-->Industrial Aceite para engranajes, carga media-->2-formilfurano-5-borónico ácido-->5-[2-CLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENIL]-2-FURALDEHÍDO-->5-[2,6-DICLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENIL]-2-FURALDEHÍDO-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETIL)FENIL]-2-FURALDEHÍDO-->5-(4-Bromofenil)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOXI)FENIL]-2-FURALDEHÍDO-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDINA