Furfural

Nombre del producto:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Archivo Mol:

98-01-1.mol

Punto de fusion

36 ° C (encendido)

Punto de ebullición

54-56 ° C11 mm Hg

densidad

1,16 g / mL a 25 ° C (encendido)

densidad del vapor

3.31 (vs aire)

presión de vapor

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

índice de refracción

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

solubilidad

Etanol al 95%: soluble 1ML / mL, transparente

formar

Líquido

color

marrón muy oscuro

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25â „ƒ)

límite explosivo

2.1-19.3% (V)

Solubilidad del agua

8,3 g / 100 ml

Punto de congelación

-36,5â „ƒ

Sensible

Sensible al aire

Merck

14,4304

Número del JECFA

450

BRN

105755

Constante de la ley de Henry

1.52 (x 10-6 atm? M3 / mol) a 20 ° C (aproximado - calculado a partir de la solubilidad en agua y la presión de vapor)

Limites de exposición

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); TLV ACGIH: TWA 2 ppm (adoptado).

Estabilidad:

Estable. Las sustancias que deben evitarse incluyen bases fuertes, agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Inflamable.

Referencia de CAS DataBase

98-01-1 (referencia de base de datos CAS)

Referencia Química NIST

2-furanocarboxaldehído (98-01-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Furfural (98-01-1)

Códigos de peligro

T, Xi

Declaraciones de riesgo

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Declaraciones de seguridad

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

ONU 1199 6.1 / PG 2

WGK Alemania

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Temperatura de ignición espontánea

599 ° F y _ y 599 ° F

Nota de peligro

Irritante

TSCA

si

Código hs

2932 12 00

Nivel de riesgo

6.1

Grupo de embalaje

II

Datos de sustancias peligrosas

98-01-1 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas: 127 mg / kg (Jenner)

Descripción

El furfural es una materia prima química esencial renovable, no basada en petróleo, que se compone principalmente de varios subproductos agrícolas, que incluyen cáscaras de avena, salvado de trigo, mazorcas de maíz y aserrín. Químicamente, el furfural es un compuesto orgánico que pertenece a un aldehído de furano con olor a almendras. Por lo general, se produce para fines industriales, que se puede utilizar como disolvente selectivo en el proceso de refinado de aceites lubricantes y se utiliza en la fabricación de combustibles de transporte para mejorar las características de las existencias de reciclado de combustible diesel y craqueador catalítico. Además, el furfural se aplica ampliamente para producir ruedas abrasivas unidas con resina y para purificar el butadieno necesario para la fabricación de caucho sintético. También se usa para fabricar otros productos químicos de furano, como el ácido furaico y el furano mismo. Otros productos de furfural incluyen herbicidas, fungicidas, otros disolventes, etc.

Descripción

Furfural es un líquido aceitoso incoloro a ámbar con olor a almendra. Al exponerse a la luz y al aire, se vuelve marrón rojizo. El furfural se utiliza en la fabricación de productos químicos, como disolvente en la refinación de petróleo, fungicida y herbicida. Es incompatible con ácidos fuertes, oxidantes y álcalis fuertes. Sufre polimerización en contacto con ácidos fuertes o álcalis fuertes. El furfural se produce comercialmente mediante la hidrólisis ácida de polisacáridos de pentosano a partir de residuos no alimentarios de cultivos alimentarios y desechos de madera. Se utiliza ampliamente como disolvente en la refinación de petróleo, en la producción de resinas fenólicas y en una variedad de otras aplicaciones. La exposición humana al furfural ocurre durante su producción y uso, como resultado de su presencia natural en muchos alimentos y de la combustión de carbón y madera.

Propiedades químicas

líquido aceitoso incoloro a marrón rojizo con olor a almendras

Propiedades químicas

Furfural es un aldehído heterocíclico aromático de incoloro a amarillo con olor a almendra. Se vuelve ámbar al exponerse a la luz y al aire.

Propiedades químicas

El furfural tiene un olor penetrante característico. Furfural se prepara industrialmente a partir de pentosanos que están contenidos en pajitas de cereales y brans; estos materiales se digieren previamente con H2SO4 diluido y se destila el vapor de furfural formado.

Propiedades químicas

El furfural tiene un olor penetrante característico típico de los aldehídos cíclicos.

Propiedades físicas

Líquido incoloro a amarillo con olor a almendra. Se vuelve marrón rojizo al exponerse a la luz y al aire. Los umbrales de olor y sabor son de 0.4 y 4 ppm, respectivamente (citado, Keith y Walters, 1992). Shaw y col. (1970) informaron un umbral de sabor en agua de 80 ppm.

Usos

En la fabricación de plásticos furfural-fenólicos como Durite; en el refinado de aceites de petróleo con solventes; en la preparación de ácido piromúcico. Como solvente para algodón nitrado, acetato de celulosa y gomas; en la fabricación de barnices; para acelerar la vulcanización; como insecticida, fungicida, germicida; como reactivo en química analítica. En la síntesis de derivados de furano.

Métodos de purificación

Furfural es inestable al aire, la luz y los ácidos. Las impurezas incluyen ácido fórmico, ácido α-formilacrílico y ácido furan-2-carboxílico. Destílelo en un baño de aceite con Na2CO3 al 7% (p / p) (agregado para neutralizar los ácidos, especialmente el ácido piromucico). Vuelva a colocarlo en Na2CO3 al 2% (p / p) y luego, finalmente, destílelo fraccionalmente al vacío. Se almacena en la oscuridad. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (analizado) 18 24 1926.] Las impurezas resultantes del almacenamiento pueden eliminarse pasándolas a través de alúmina de calidad cromatográfica. El furfural se puede separar de las impurezas que no sean compuestos de carbonilo por el compuesto de adición de bisulfito. El aldehído es volátil al vapor. Se ha purificado por destilación (usando un cabezal Claisen) a presión reducida. Esto es fundamental como lo es el uso de un baño de aceite con temperaturas no superiores a 130o lo cual es muy recomendable. Cuando el furfural se destila a presión atmosférica (en una corriente de N2), o bajo presión reducida con una llama libre (precaución: porque el aldehído es inflamable), se obtiene un aceite casi incoloro. Después de unos días y, a veces, unas horas, el aceite se oscurece gradualmente y finalmente se vuelve negro. Este cambio se acelera con la luz y ocurre más lentamente cuando se guarda en una botella marrón. Sin embargo, cuando el aldehído se destila al vacío y la temperatura del baño se mantiene por debajo de 130o durante la destilación, el aceite desarrolla solo un ligero color cuando se expone a la luz solar directa durante varios días. La destilación de material muy impuro NO debe intentarse a presión atmosférica; de lo contrario, el producto se oscurece muy rápidamente. Después de una destilación al vacío, se puede realizar una destilación a presión atmosférica sin demasiada descomposición y oscurecimiento. El líquido irrita las membranas mucosas. Almacénelo en recipientes oscuros bajo N2, preferiblemente en ampollas selladas. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Productos de preparación de furfural y materias primas

Materias primas

Ácido sulfúrico -> Carbonato de sodio -> Acetona -> D (+) - Sacarosa -> pentosano

Productos de preparación

Alcohol furfurílico -> Furano -> 2-Metilfurano -> 3-Hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona -> 5-Nitrofurfural -> Etil maltol -> 3- (2-FURILO ) ÁCIDO PROPANOICO -> Ácido 5-nitro-2-furoico -> Diacetato de 5-nitro-2-furaldehído -> PROPIONATO DE ETILO 3- (2-FURILO) -> Alcohol tetrahidrofurfurílico -> 5-ETIL-2 -DEHÍDO FURAL -> ÁCIDO 5-FORMIL-2-FURANCARBOXÍLICO -> ACRILATO DE ETILO 3- (2-FURILO) -> 2-furonitrilo -> (ACETILOXIO) (2-FURIL) ACETATO DE METIL -> 3- ( Ácido 5-nitro-2-furil) acrílico -> Furazolidona -> RESINA ALCOHOL DE FURFURILO -> Aceite para engranajes industriales -> Nitrofurantoína -> N-METILFURFURILAMINA -> Aceite para engranajes industriales, carga de peso -> 2- Furaldehído dietil acetal -> 2,2'-Tiobisetilamina -> Aceite para engranajes industriales, carga media -> Ácido 2-formilfuran-5-borónico -> 5- [2-CLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] - 2-FURALDEHÍDO -> 5- [2,6-DICLORO-4- (TRIFLUOROMETILO) FENIL] -2-FURALDEHÍDO -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETILO) FENIL] -2-FURALDEHÍDO -> 5- (4-Bromofenil) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOXI) FENIL] -2-FURALDEHÍDO -> 1,3-DIMETIL-2- (2-FURIL) IMIDAZOLIDINA