Geraniol

Nombre del producto:

Geraniol

Sinónimos:

3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetil-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Archivo Mol:

106-24-1.mol

Punto de fusion

-15 ° C

Punto de ebullición

229-230 ° C (encendido)

densidad

0,879 g / ml a 20 ° C (encendido)

densidad del vapor

5.31 (vs aire)

presión de vapor

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

índice de refracción

n20 / D 1.474 (encendido)

Fp

216 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

solubilidad

agua: soluble0.1g / Lat 25 ° C

formar

Líquido

pka

14,45 ± 0,10 (previsto)

Gravedad específica

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

color

Amarillo topalo incoloro claro

Solubilidad del agua

PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE

Número del JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Estabilidad:

Estable. Combustible Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referencia de CAS DataBase

106-24-1 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Códigos de peligro

Xi

Declaraciones de riesgo

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Declaraciones de seguridad

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - clase 3 -PG 2 - Metanol, solución

WGK Alemania

1

RTECS

RG5830000

Nota de peligro

Irritante

TSCA

si

Código hs

29052900

Datos de sustancias peligrosas

106-24-1 (Datos de sustancias peligrosas)

Descripción

El geraniol es un tipo de monoterpenoide y alcohol. Se encuentra principalmente en aceites vegetales como aceite de rosa, aceite de palmarosa y aceite de citronela. También se puede encontrar en plantas como geranios y limoncillo. Tiene un aroma a rosa y, por lo tanto, se usa en perfumes y en muchos tipos de sabores como durazno, frambuesa, pomelo, manzana roja, ciruela, lima, naranja, limón y arándano. Otra aplicación importante de geraniol se está utilizando como un repelente de insectos eficaz a base de plantas para el tratamiento de mosquitos, moscas domésticas, moscas del establo, cucarachas, hormigas de fuego, pulgas y garrapatas solitarias. Por otro lado, su aroma también puede atraer a las abejas.

Referencias

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descripción

Geraniol tiene un olor característico a rosa. El geraniol se puede preparar por destilación fraccionada de los aceites esenciales ricos en geraniol, o sintéticamente a partir de mirceno; El geraniol comercial no puede clasificarse de acuerdo con su contenido de alcohol, ya que la mayoría de las impurezas recurrentes son de naturaleza alcohólica (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Las técnicas de cromatografía de gases pueden emplearse útilmente para determinar el contenido de geraniol en un producto.

Propiedades químicas

El geraniol tiene un olor característico a rosa. Las constantes físicas varían para los diversos productos comerciales, dependiendo del contenido total de geraniol; La gravedad específica y el índice de refracción pueden ser indicativos de la pureza del producto. contenido de niol en un producto.

Propiedades químicas

El geraniol se encuentra en todos los aceites esenciales que contienen terpenos, frecuentemente como un éster. El aceite de palmarosa contiene 70-85% de geraniol; Los aceites de geranio y de rosa también contienen grandes cantidades. El geraniol es un líquido incoloro, con un olor floral parecido a una rosa.
Dado que el geraniol es un alcohol acíclico, doblemente insaturado, puede sufrir varias reacciones, como la reordenación y la ciclación. El reordenamiento en presencia de catalizadores de cobre produce citronelal. En presencia de ácidos minerales, se cicla para formar hidrocarburos terpénicos monocíclicos, obteniéndose ciclogeraniol si la función hidroxi está protegida. La hidrogenación parcial conduce a citronelol y la hidrogenación completa de los dobles enlaces produce 3,7-dimetiloctan-1-ol (tetrahidrogeraniol). Citral puede obtenerse del geraniol por oxidación o por deshidrogenación catalítica. Los geranilésteres se preparan por esterificación.
El geraniol es uno de los materiales de fragancia terpenoide más utilizados. Se puede usar en todas las composiciones florales parecidas a rosas y no decolora los jabones. En las composiciones de sabor, el geraniol se usa en pequeñas cantidades para acentuar las notas cítricas. Es un producto intermedio importante en la fabricación de ésteres de geranilo, citronelol y citral.

Propiedades químicas

líquido incoloro a amarillo claro con olor a rosas

Ocurrencia

La presencia de geraniol en la naturaleza se ha informado en más de 160 aceites esenciales: hierba de jengibre, hierba de limón, citronela de Ceilán y Java, nardo, almizcle de roble, lirio, champaca, ylang-ylang, macis, nuez moscada, sasafrás, Cayena Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary sage, spike, lavandina, lavanda, jazmín, cilantro, zanahoria, mirra, eucalipto, lima, mandarina petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamota, limón, naranja y otros Los aceites esenciales de palmarosa y Cymbopogon winterianus contienen los niveles más altos de geraniol ( Aproximadamente 80 a 95%) También reportado en muchas otras fuentes, incluyendo jugo de manzana, aceites y jugos de cáscara de cítricos, arándano, arándano, otras bayas, guayaba, papaya, canela, jengibre, aceite de menta de maíz, mostaza, nuez moscada, macis, leche, café , té, whisky, miel, maracuyá, ciruelas, setas, mango, carambola, cardamomo, hojas y semillas de cilantro, litchi, Ocimum basilicum, hoja de mirto, romero, esclarea, salvia española y aceite de manzanilla

Usos

El geraniol se usa en la síntesis de repelente de insectos. También se usa en la síntesis de Angelicoin A y Herecinone J, que inhiben la regulación de la plaqueta inducida por colágeno.

Usos

El geraniol se utilizó en la evaluación de campo de volátiles vegetales sintéticos inducidos por herbívoros como atrayentes de insectos beneficiosos. Se utilizó para evaluar la potencia supresora de tumores de isoprenoides in vitro e in vivo.

Usos

El geraniol es permeable y con propiedades tónicas. Es un componente principal en muchos aceites esenciales, como citronela, lavanda, hierba de limón, flor de naranja e ylang-ylang.

Definición

ChEBI: Amonoterpenoide que consiste en dos unidades prenilo unidas de cabeza a cola y funcionalizadas con un grupo hidroxi en su extremo de cola.

Preparación

Una ruta conveniente para la producción de geraniol y nerol consiste en la hidrogenación de citral, que se usa en grandes cantidades como intermediario en la síntesis de vitamina A. Por lo tanto, se han desarrollado procesos a gran escala para producir geraniol. Actualmente, estos son mucho más importantes que el aislamiento de los aceites esenciales. Sin embargo, todavía se aísla algo de geraniol de los aceites esenciales con fines de perfumería.
1) Aislamiento de aceites esenciales: El geraniol se aísla de los aceites de citronela y del aceite de palmarosa. La destilación fraccionada de, por ejemplo, aceite de Javacitronella (si es necesario, después de la saponificación de los ésteres presentes) produce una fracción que contiene aproximadamente un 60% de geraniol, así como citronelol y esquiterpenos. Un producto con un mayor contenido de geraniol y una calidad de olor ligeramente diferente para su uso en fragancias finas se obtiene fraccionando el aceite de palmarosa después de la saponificación de los ésteres de geranilo.
2) Síntesis a partir de β-pineno: la pirólisis de β-pineno produce mirceno, que se convierte en una mezcla predominantemente de geranilo, nerilo y cloruro de linalilo mediante la adición de cloruro de hidrógeno en presencia de pequeñas cantidades de catalizador, por ejemplo, cloruro de cobre (I) y una sal de amonio cuaternaria orgánica. Después de la eliminación del catalizador, la mezcla se hace reaccionar con acetato de sodio en presencia de una base de nitrógeno (por ejemplo, trietilamina) y se convierte en acetato de geranilo, acetato de nerilo y una pequeña cantidad de acetato de linalilo.
El geraniol se obtiene después de la saponificación y destilación fraccionada de los alcoholes resultantes. 3) Síntesis a partir de linalol: Se ha comercializado un geraniol sintético puro al 96% preparado mediante isomerización de linalol. Se utilizan ortovanadatos como catalizadores, para dar un rendimiento> 90% de la mezcla de ageraniol-nerol. El geraniol de alta pureza se obtiene finalmente por destilación fraccionada. Una porción considerable de geraniol disponible comercialmente se produce mediante un proceso modificado: el linalol obtenido con una pureza de aproximadamente el 65% de α-pineno se convierte en boratos de linalilo, que se reorganizan en presencia de vanadatos como catalizadores para dar boratos de geranilo y nerilo. Los alcoholes se obtienen por hidrólisis de los ésteres.
4) Síntesis a partir de citral: recientemente se ha producido citralmente en grandes cantidades, por lo que la hidrogenación parcial de citral se ha convertido en una ruta muy económica para la producción de geraniol. Se puede lograr una alta selectividad para esta reacción mediante el uso de catalizadores especiales [106] o mediante técnicas de reacción especiales.

Valores umbral de aroma

Detección: 4 a 75 ppb.

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 10 ppm: rosa dulce de foral, cítricos con sabor a fruta, cera.

Descripción general

Líquido aceitoso de incoloro a amarillo pálido con un dulce olor a rosa.

Perfil de reactividad

Un hidrocarburo insaturado y alifático y un alcohol. Los gases inflamables y / o tóxicos se generan por la combinación de alcoholes con metales alcalinos, nitruros y agentes reductores fuertes. Reaccionan con oxoácidos y ácidos carboxílicos para formar más agua. Los agentes oxidantes los convierten en aldehídos o cetonas. Los alcoholes presentan un comportamiento tanto de ácido débil como de base débil. Pueden iniciar la polimerización de isocianatos y epóxidos.

Investigación contra el cáncer

Partiendo de la actividad antitumoral contra varias líneas celulares por una detención que se produce en el ciclo celular G0 / G1 y finalmente con un aumento de la apoptosis, se descubrió que esta molécula interfiere con la enzima del ciclo mevalónico. La supresión de la prilación de proteínas conduce a la inhibición de la síntesis de ADN, y la supresión de 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) conduce a una reducción del grupo de mevalonato y limita la isoprenilación de proteínas. Del mismo modo, se controló una reducción de la biodisponibilidad del colesterol (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Perfil de seguridad

Envenenamiento por vía intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestión, subcutánea e intramuscular. Irritante grave de la piel humana. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y humos irritantes.

Síntesis química

Por destilación fraccionada de aquellos aceites esenciales ricos en geraniol, o sintéticamente a partir de mirceno.

Métodos de purificación

Purifique el geraniol por cromatografía ascendente o por cromatografía en capa fina sobre placas de dieselguhr G con acetona / agua / parafina líquida (130: 70: 1) como sistema disolvente. También es adecuado el hexano / acetato de etilo (1: 4). También purifíquelo por GLC en una columna tratada con asilicona de Carbowax 20M (10%) en Chromosorb W (malla 60-80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Guárdelo en recipientes llenos, herméticamente sellados en el lugar fresco y protéjalo de ligero. Tiene un olor agradable. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materias primas

Cloruro de calcio -> Citral -> Linalool -> Citronelol -> NEROL -> Aceite de eucalipto citriodara -> Amalgama de sodio -> Aceite de citronela -> Mirceno

Productos de preparación

Citral -> Citronelol -> Citronelal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de geranilo -> BUTIRATO DE GERANILO -> Formato de geranilo -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETILANILINA