geraniol

Nombre del producto:

geraniol

Sinónimos:

3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENO-1-OL;3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-Dimetil-2,6-octadiex-1-ol

TAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MM:

154.25

EINECS:

203-377-1

Archivo Mol:

106-24-1.mol

Punto de fusión 

-15ºC

Punto de ebullición 

229-230 °C(iluminado)

densidad 

0,879 g/mL a 20 °C(encendido)

densidad de vapor 

5.31 (contra aire)

presión de vapor 

~0,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIO

índice de refracción 

n20/D 1.474(iluminado)

fp 

216 °F

temperatura de almacenamiento 

2-8°C

solubilidad 

agua: soluble0.1g/L a 25ºC

forma 

Líquido

pka

14,45 ± 0,10 (previsto)

Peso específico

0,878～0,885 (20/4℃)

color 

Claro incoloro a amarillo pálido

Solubilidad en agua 

PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE

Número del JECFA

1223

merck 

14,4403

BRN 

1722456

Estabilidad:

Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

InChiKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referencia de la base de datos CAS

106-24-1 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimetil-, (E)-(106-24-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

transgeraniol (106-24-1)

Códigos de peligro 

Xi

Declaraciones de riesgo 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Declaraciones de seguridad 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - clase 3 - PG 2 - Metanol, solución

WGK Alemania 

1

RTECS 

RG5830000

Nota de peligro 

Irritante

TSCA 

Sí

Código HS 

29052900

Datos de sustancias peligrosas

106-24-1 (Datos de sustancias peligrosas)

Descripción

El geraniol es un tipo de monoterpenoides y alcohol. Se encuentra principalmente en aceites vegetales como como aceite de rosa, aceite de palmarosa y aceite de citronela. También se puede encontrar en Plantas como geranios y limoncillo. Tiene un aroma a rosa y es Por lo tanto, se utiliza en perfumes y en muchos tipos de sabores como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, ciruela, lima, naranja, limón y arándano. Otra aplicación importante del geraniol es su uso como eficaz repelente de insectos a base de plantas para el tratamiento de mosquitos, moscas domésticas, establo moscas, cucarachas, hormigas bravas, pulgas y garrapatas estrella solitaria. Por otro lado, su olor también puede atraer a las abejas.

Referencias

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descripción

El geraniol tiene un Olor característico a rosa. El geraniol puede prepararse mediante fraccionamiento. destilación de aquellos aceites esenciales ricos en geraniol, o sintéticamente de mirceno; El geraniol comercial no se puede clasificar según su Contenido de alcohol, ya que la mayoría de las impurezas recurrentes son de naturaleza alcohólica. (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Las técnicas de cromatografía de gases pueden ser útil para determinar el contenido de geraniol en un producto.

Propiedades químicas

El geraniol tiene un olor característico a rosa Las constantes físicas varían según los distintos productos comerciales, dependiendo del contenido total de geraniol; gravedad específica y el índice de refracción puede ser indicativo de la pureza del producto. El geraniol comercial no puede clasificarse según su contenido alcohólico, como la mayoría de las impurezas recurrentes son de naturaleza alcohólica (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol) Las técnicas de cromatografía de gases pueden ser útiles para determinar el contenido de geraniol en un producto.

Propiedades químicas

El geraniol se produce en casi todos los aceites esenciales que contienen terpenos, frecuentemente en forma de éster. El aceite de palmarosa contiene entre 70 y 85% de geraniol; aceites de geranio y aceites de rosas también contienen grandes cantidades. El geraniol es un líquido incoloro, con un toque floral, olor a rosa.
Dado que el geraniol es un alcohol acíclico doblemente insaturado, puede sufrir una número de reacciones, como el reordenamiento y la ciclación. Reordenamiento en la presencia de catalizadores de cobre produce citronelal. En presencia de ácidos minerales, se cicla para formar hidrocarburos terpénicos monocíclicos, obteniéndose ciclogeraniol si se protege la función hidroxi. Parcial la hidrogenación conduce a citronelol y la hidrogenación completa del doble Los enlaces producen 3,7-dimetiloctan-1-ol (tetrahidrogeraniol). citral puede ser obtenido a partir del geraniol por oxidación o por deshidrogenación catalítica. geranilo Los ésteres se preparan mediante esterificación.
El geraniol es uno de los materiales de fragancia terpenoides más utilizados. Él se puede utilizar en todas las composiciones florales tipo rosa y no decolora jabones. En las composiciones aromatizantes, el geraniol se utiliza en pequeñas cantidades para acentuar las notas cítricas. Es un intermediario importante en la fabricación. de ésteres de geranilo, citronelol y citral.

Propiedades químicas

incoloro a pálido líquido amarillo con olor a rosas

Aparición

la presencia de El geraniol en la naturaleza se ha reportado en más de 160 aceites esenciales: jengibre. hierba, limoncillo, citronela de Ceilán y Java, nardo, almizcle de roble, lirio, champaca, ylang-ylang, macis, nuez moscada, sasafrás, cayena bois-de-rose, acacia farnesiana, geramio esclarea, espiga, lavandín, lavanda, jazmín, cilantro, zanahoria, mirra, eucalipto, lima, mandarina petitgrain, bergamota petitgrain, bergamota, limón, naranja y otros Los aceites esenciales de palmarosa y Cymbopogon winterianus contienen los niveles más altos de geraniol (aproximadamente 80 a 95%) También se reporta en muchas otras fuentes, incluido el jugo de manzana, aceites y jugos de cáscaras de cítricos, arándanos, arándanos rojos, otras bayas, guayaba, papaya, canela, jengibre, aceite de maíz y menta, mostaza, nuez moscada, macis, leche, café, té, whisky, miel, maracuyá, ciruelas, champiñones, mango, carambola, cardamomo, hojas y semillas de cilantro, litchi, Ocimum basilicum, hojas de mirto, aceite de romero, salvia, salvia española y manzanilla

Usos

El geraniol se utiliza en la síntesis de repelente de insectos. También se utiliza en la síntesis de Angelicoin A y Herecinone J, que inhiben las plaquetas inducidas por colágeno agregación.

Usos

El geraniol se utilizó en evaluación de campo de volátiles de plantas sintéticos inducidos por herbívoros como atrayentes para insectos benéficos. Se utilizó para evaluar la potencia supresora de tumores de los isoprenoides in vitro e in vivo.

Usos

geraniol es perfumante y con propiedades tónicas. Es un constituyente primario en muchos aceites esenciales, incluidos citronela, lavanda, limoncillo, flor de naranja, y ylang-ylang.

Definición

ChEBI: A monoterpenoide que consta de dos unidades prenilo unidas de cabeza a cola y funcionalizado con un grupo hidroxi en su extremo final.

Preparación

Una ruta conveniente para la producción de geraniol y nerol consiste en la hidrogenación de citral, que se utiliza en grandes cantidades como intermediario en la síntesis de vitamina A. Por lo tanto, se han desarrollado procesos a gran escala para produciendo geraniol. Actualmente, estos son mucho más importantes que el aislamiento. a partir de aceites esenciales. Sin embargo, todavía se aísla algo de geraniol de Aceites esenciales para perfumería.
1) Aislamiento de aceites esenciales: el geraniol se aísla de los aceites de citronela. y del aceite de palmarosa. Destilación fraccionada de, por ejemplo, Java aceite de citronela (si es necesario, después de la saponificación de los ésteres presentes) produce una fracción que contiene aproximadamente un 60% de geraniol, así como citronelol y sesquiterpenos. Un producto con mayor contenido de geraniol y ligeramente diferente La calidad del olor para su uso en fragancias finas se obtiene fraccionando Aceite de palmarosa después de la saponificación de los ésteres de geranilo.
2) Síntesis a partir de β-pineno: la pirólisis de β-pineno produce mirceno, que es convertido en una mezcla predominantemente de geranilo, nerilo y linalilo cloruro mediante la adición de cloruro de hidrógeno en presencia de pequeñas cantidades de catalizador, por ejemplo, cloruro de cobre (I) y un amonio cuaternario orgánico sal. Después de eliminar el catalizador, la mezcla se hace reaccionar con sodio. acetato en presencia de una base nitrogenada (por ejemplo, trietilamina) y convertido en acetato de geranilo, acetato de nerilo y una pequeña cantidad de linalilo acetato.
El geraniol se obtiene tras la saponificación y destilación fraccionada del alcoholes resultantes. 3) Síntesis a partir de linalol: un geraniol sintético con una pureza del 96 %. preparado por isomerización de linalol está disponible comercialmente. Los ortovanadatos se utilizan como catalizadores para dar un rendimiento >90% de un Mezcla de geraniol y nerol. Finalmente se obtiene el geraniol de alta pureza mediante destilación fraccionada. Una parte considerable de los disponibles comercialmente El geraniol se produce mediante un proceso modificado: el linalol se obtiene con una pureza de Aproximadamente el 65% del α-pineno se convierte en boratos de linalilo, que se reorganizan en la presencia de vanadatos como catalizadores para dar boratos de geranilo y nerilo. El Los alcoholes se obtienen por hidrólisis de los ésteres.
4) Síntesis a partir de citral: El citral se ha producido muy recientemente. petroquímicamente en cantidades muy grandes, por lo que la hidrogenación parcial del citral se ha convertido en una vía muy económica para la producción de geraniol. un alto La selectividad para esta reacción se puede lograr mediante el uso de catalizadores especiales. [106] o mediante técnicas de reacción especiales.

Valores umbrales de aroma

Detección: 4 a 75 ppb.

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 10 ppm: rosa foral dulce, cítricos con sabor a fruta, ceroso matices.

Descripción General

Incoloro a pálido Líquido aceitoso de color amarillo con un dulce olor a rosa.

Perfil de reactividad

Un insaturado hidrocarburo alifático y un alcohol. Los gases inflamables y/o tóxicos son generado por la combinación de alcoholes con metales alcalinos, nitruros y Agentes reductores fuertes. Reaccionan con oxoácidos y ácidos carboxílicos para formar ésteres más agua. Los agentes oxidantes los convierten en aldehídos o cetonas. Los alcoholes exhiben un comportamiento tanto de ácido débil como de base débil. Podrán iniciar el Polimerización de isocianatos y epóxidos.

Investigación contra el cáncer

A partir de actividad antitumoral contra varias líneas celulares mediante una detención que se produce en el ciclo celular G0/G1 y, en última instancia, con un aumento de la apoptosis, esta molécula Se descubrió que interfiere con la enzima del ciclo mevalónico. Supresión de La prenilación de proteínas conduce a la inhibición de la síntesis de ADN y la la supresión de 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) conduce a una reducción del pool de mevalonato y, por tanto, limita la isoprenilación de proteínas. en el mismo De esta manera se controló una reducción de la biodisponibilidad del colesterol (Pattanayak et Alabama. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Perfil de seguridad

Veneno por vía intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestión, subcutánea y Vías intramusculares. Un irritante severo para la piel humana. Líquido combustible. Cuando calentado hasta su descomposición emite humo acre y vapores irritantes.

Síntesis química

Por fraccionario destilación de aquellos aceites esenciales ricos en geraniol, o sintéticamente de mirceno.

Métodos de purificación

Purificar el geraniol mediante cromatografía ascendente o por cromatografía en capa fina sobre placas de kieselguhr G con acetona/agua/parafina líquida (130:70:1) como sistema disolvente. También es adecuado hexano/acetato de etilo (1:4). También purifíquelo por GLC en un columna tratada con silicona de Carbowax 20M (10%) sobre Chromosorb W (malla 60-80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Guárdelo en su totalidad y bien cerrado. los recipientes en un lugar fresco y protegidos de la luz. Tiene un olor agradable. [cf p. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materias primas

Cloruro de calcio-->Citral-->Linalool-->Citronelol-->NEROL-->Aceite de eucalipto citrodara-->Amalgama sódica-->Aceite de citronela-->Mirceno

Productos de preparación

Citral-->Citronelol-->Citronelal-->NEROL-->3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL-->Acetato de geranilo-->BUTIRATO DE GERANILO-->Formiato de geranilo-->FEMA 2510-->3,7-DIMETIL-1-OCTANOL-->2,4,5-TRIMETILANILINA