Linalol

Nombre del producto:

Linalol

Sinónimos:

Original Linalol 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Solución de linalool;Linalool - Grado natural;Linalool - grado sintético;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemato);LINALLOL

TAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MM:

154.25

EINECS:

201-134-4

Archivo Mol:

78-70-6.mol

Punto de fusión 

25ºC

Punto de ebullición 

199ºC

densidad 

0,87 g/mL a 25 °C(iluminado)

presión de vapor 

0,17 mmHg (25°C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

índice de refracción 

n20/D 1.462(iluminado)

fp 

174°F

temperatura de almacenamiento 

2-8°C

solubilidad 

etanol: soluble1ml/4ml, transparente, incoloro (60% etanol)

forma 

Líquido

pka

14,51 ± 0,29 (previsto)

color 

Claro incoloro a amarillo pálido

Peso específico

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

límite explosivo

0,9-5,2%(V)

Solubilidad en agua 

1,45 g/L (25 ºC)

Número del JECFA

356

merck 

14,5495

BRN 

1721488

Estabilidad:

Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Combustible.

InChiKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referencia de la base de datos CAS

78-70-6 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

2,6-Dimetilocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

3,7-Dimetil-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Códigos de peligro 

Xi,Xn

Declaraciones de riesgo 

36/37/38-20/21/22

Declaraciones de seguridad 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Alemania 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura de autoignición

235ºC

TSCA 

Sí

Código HS 

29052210

Datos de sustancias peligrosas

78-70-6 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

LD50 por vía oral en Conejo: 2790 mg/kg DL50 dérmica Conejo 5610 mg/kg

Especias

El linalol es un tipo de alcoholes terpénicos y es un tipo de compuestos de perfume famosos. es el Mezcla de dos isómeros (α-linalool y β-linalool). Se extrae del alcanfor aceite (del árbol de alcanfor) o sintetizado a partir del α-pineno o β-pineno contenida en trementina. Es un líquido aceitoso incoloro de sabor dulce y tierno. flores frescas y una fragancia de Convallaria majalis. Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como etanol, etilenglicol y éter dietílico, pero Insoluble en agua y glicerol. Es fácilmente sujeto a isomerización y es relativamente estable en álcali. Tiene una densidad (25 ℃) de 0,860~0,867, la índice de refracción (20 ℃) ​​de 1,4610 ~ 1,4640, rotación óptica (20 ℃) ​​de -12 ° ~-18 °, el punto de ebullición es 197 ~ 199 ℃ y el punto de inflamación (final abierto) de 78 ℃. El linalool con un contenido de alcohol superior al 95% es una especia importante. para fragancias florales utilizadas para perfumes, jabones y otras industrias de fragancias. También se utiliza ampliamente en aceites florales de lirio prestamista, lila, guisante de olor y azahar así como el perfume compuesto de incienso de ámbar, oriental fragancias y fragancias de tipo aldehído, perfumes cosméticos y aromas alimentarios. También se pueden utilizar las especias de limón, lima, naranja, uva, albaricoque, piña, ciruela, melocotón, cardamomo, cacao y chocolate. Medicamento que contiene 92,5% El contenido de alcohol se utiliza como materia prima en la industria farmacéutica. industria para producir isofitol, que es un intermediario importante en la preparación de vitamina E. También se puede utilizar como materia prima para producir especias valiosas acetato de linalilo y algunos otros ésteres. El linalool pertenece a Alcohol terciario terpénico de cadena abierta. Tiene dos dobles enlaces. Sin embargo, Contiene un átomo de carbono asimétrico, por lo que tiene tres tipos de isómeros ópticos. En la naturaleza, los tres tipos de isómeros están presentes en la cantidad de cuerpo I siendo el más alto, representando del 70% al 80% del monto total del tres. I-body se presenta principalmente en aceite de linalool (que contiene alrededor de 80 a 90%), champa, aceite de lavanda, aceite de lima, aceite de neroli, aceite de salvia, madera de aloe aceite, aceite de limón, aceite de rosa, aceite de cananga orodrata y algunos otros tipos de aceite esencial; su cuerpo d se presenta principalmente en aceite de cilantro (que contiene alrededor del 60% al 70%), aceite de naranja dulce, aceite de nuez moscada, aceite de palmarosa y otros tipos de aceites esenciales; su forma dl se presenta principalmente en los aceites esenciales de salvia y jazmín. Los tres tipos son transparentes, incoloros, aceitosos. Líquido con lirios y fragancia cítrica. Además, debido a la estrecha distancia entre su grupo hidroxi y su grupo alilo, su naturaleza química es muy influyente. En presencia de sodio metálico en una solución de etanol, se puede reducir fácilmente para generar dihidromirceno; en presencia de un catalizador de platino o catalizador de níquel Raney, se puede reducir a la tetrahidrolinalol para convertirse en alcohol saturado. Debido a que es una especie de alcohol terciario, en medio fuertemente ácido, puede estar sujeto a isomerización; en medio ácido diluido, se deshidrata para convertirse en ésteres. Es estable en medio alcalino. La LD50 de administración oral para ratas es de 2790 mg. /kg.

Lavanda

El linalol es el Principal ingrediente antimicrobiano de los aceites esenciales de lavanda. Puede inhibir la crecimiento de 17 bacterias (incluidas bacterias Gram positivas y Gram negativas) y 10 hongos. Los experimentos in vitro muestran que la lavanda de hoja estrecha Los aceites esenciales, en concentraciones inferiores al 1%, pueden inhibir la nueva penicilina. I Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis resistentes.

Análisis de contenido

Tomar 10 ml de sodio. sulfatar la muestra presecada y colocarla en un recipiente de 125 ml con tapón de vidrio. Matraz Erlenmeyer preenfriado mediante baño de hielo. Añadir 20 mL de dimetilanilina. (producto de toluidina) en aceite frío y mezclar bien. Añadir 8 mL de acetilo cloruro y 5 ml de anhídrido acético, enfriar durante varios minutos y luego colocar a temperatura ambiente durante 30 min, luego sumergir el matraz en un baño de agua y mantenido durante 16 h a 40 °C ± 1 °C; Aplicar agua helada para lavar el aceite de acetilo. por tres veces con 75 mL cada vez. Luego lavar repetidamente con 25 mL de 5% solución de ácido sulfúrico hasta que la capa de ácido separada ya no presente como turbio o no tiene más olor a dimetilanilina, por lo que Se eliminó aún más la dimetilanilina. Primero aplique 10 mL de sodio al 10%. solución de carbonato para lavar aceite acetilado, seguido de lavados sucesivos con agua hasta lavar hasta quedar neutro al tornasol. Después del secado completo con sulfato de sodio anhidro, pesar con precisión el aceite de acetilación de aproximadamente 1,2 gy luego medirlo según el "ensayo de éster" (OT-18). El contenido de linalol (C10H18O) (L) se calcula de la siguiente manera; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Donde contenido de L-linalol, %;
b-el volumen consumido de 0,5 mol/L de ácido clorhídrico en la prueba en blanco, Mi;
s: el volumen consumido de 0,5 mol/L de ácido clorhídrico para la valoración del solución de muestra, ml;
Muestra de muestra intravenosa, g.
Método II, mida la cantidad usando el protocolo de columna no polar basado en el Método de cromatografía de gases (GT-10-4).
La información anterior está editada por el libro de química de Dai Xiongfeng.

Toxicidad

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rata, administración oral).

Uso limitado

FEMA (mg/kg): Blando bebidas 2,0; bebida fría 3,6; dulces 8,4; Panadería 9,6; pudin, clase 2.3; goma 0,80 a 90; carne 40.

Propiedades químicas

es incoloro Líquido con fragancia similar a la bergamota. Es insoluble en agua, pero miscible con etanol y éter.

Usos

1. Se utiliza para la preparación de cosméticos, jabones, detergentes, alimentos y otros sabores. 
2. GB 276011996 establece que se clasifica en sabor alimentario permitido para uso temporal. Se utiliza principalmente para la preparación de sabores o aromáticos. condimento de piña, durazno y chocolate.
3. Se presenta ampliamente en flores, frutos, tallos, hojas, raíces y color verde. Rosa Chinensis viridiflora. Tiene una amplia gama de aplicaciones, no sólo para todos los sabores florales, como tofu dulce, jazmín, Convallaria majalis, lila, etc., también se puede aplicar en tipo sabor fruta, sabor Fen tipo, tipo de sabor a madera, tipo de sabor a aldehído, tipo de sabor oriental, ámbar tipo de aroma, tipo chipre, tipo helecho y otro tipo de sabor que no sea floral. Él También se puede utilizar en la formulación de hojas de naranja, bergamota, lavanda y algunas tipos de aceites artificiales como el aceite de lavanda híbrido. Se utiliza principalmente en jabón o saborizante. Se puede utilizar para dar sabor a los alimentos. 
4. El linalol es un tipo de especia importante y es la materia prima de mezcla. para producir diversos tipos de aceite artificial, también utilizado ampliamente para la Fabricación de diversos ésteres de linalool. El linalol tiene un importante posición en los perfumes de tipo éster y otras formulaciones cosméticas. Linalol Puede generar citral a través de la oxidación y también puede usarse para la síntesis. de muchos otros tipos de especias.

Método de producción

1. El comercial El linalool se aísla principalmente de aceites esenciales naturales, incluida la madera de aloe. aceite, aceite de palo de rosa, aceite de cilantro y aceite de linalilo. Usando eficiente La columna de destilación para fraccionamiento puede producir un producto crudo de linalol. con fraccionamiento secundario obteniendo producto terminado con un contenido siendo superior al 90%. El linalol sintético puede utilizar β-pineno como materia prima con pirólisis produciendo mirceno. El tratamiento con cloruro de hidrógeno genera una mezcla que comprende cloruro de linalilo. El cloruro de linalilo puede reaccionar con hidróxido de potasio (o carbonato de potasio) para generar linalool. 
2. Existe en forma libre en aceite de alcanfor: utilizando anhídrido acetilbórico. convertir el linalool contenido en el aceite de alcanfor en éster de borato ácido, y luego a través de destilación, recristalización y saponificación para obtener el producto terminado.
3. Utilice 6-metil-5-hept-eno-2-cetona para tener una reacción de condensación con sodio. acetiluro para obtener deshidrolinalool, sometiéndose además a una reacción de reducción en solución húmeda de éter con sodio metálico para obtener el linalool.

Descripción

El linalol tiene un típico olor floral libre de notas alcanforadas y terpénicas.1 Sintético El linalol presenta una nota más limpia y fresca que el producto natural. Puede prepararse sintéticamente a partir de mirceno o de deshidrolinalool.
Las formas ópticamente activas (d- y ι-) y la forma ópticamente inactiva se producen naturalmente en más de 2 0 0 aceites de hierbas, hojas, flores y madera; el La forma ι está presente en mayores cantidades (80 - 85%) en los destilados de hojas de Cinnamomum cam phora var. orientalis y Cinnamomum camphora var. occidentalis y en el destilado de palo de rosa de Cajene; también ha sido reportado en: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicano, ber gamot, lavandín y otros; Se ha informado de una mezcla de d- y ι-linalol en palo de rosa de Brasil (85%); la forma d se ha encontrado en palmarosa, maza, dulce destilado de flor de naranja, petit grain, cilantro (60 - 70%), mejorana, Orthodon linalooliferum (80%), y otros; la forma inactiva ha sido reportado en salvia, jazmín y Nectandra elaiophora.

Propiedades químicas

El linalol tiene un Agradable olor típico floral, exento de notas alcanforadas y terpénicas. El linalol sintético presenta una nota más limpia y fresca que los productos naturales.

Propiedades químicas

líquido

Propiedades químicas

El linalool se presenta como uno de sus enantiómeros en muchos aceites esenciales, donde a menudo es el principal componente. (3R)-(?)-Linalol, por ejemplo, se produce en una concentración de 80–85% en aceites Ho de Cinnamomum camphora; El aceite de palo de rosa contiene alrededor del 80%. (3S)-(+)- El linalool constituye entre el 60% y el 70% del aceite de cilantro (“coriandrol”).
El linalol se utiliza frecuentemente en perfumería para obtener notas frutales y muchas flores. composiciones de fragancias (lirio de los valles, lavanda y neroli). Debido a Su volatilidad relativamente alta, imparte naturalidad a las notas altas. Desde El linalol es estable en álcali y se puede utilizar en jabones y detergentes. linalilo Los ésteres se pueden preparar a partir de linalol. La mayor parte del linalool fabricado es utilizado en la producción de vitamina E.

Propiedades físicas

Propiedades. racémico El linalol es, al igual que los enantiómeros individuales, un líquido incoloro con un olor floral y fresco que recuerda al lirio de los valles. Sin embargo, el Los enantiómeros difieren ligeramente en el olor. Junto con sus ésteres, el linalol es una de las sustancias aromáticas más utilizadas y se produce en grandes cantidades cantidades. En presencia de ácidos, el linalool se isomeriza fácilmente para geraniol, nerol y α-terpineol. Se oxida a citral, por ejemplo, por ácido crómico. La oxidación con ácido peracético produce óxidos de linalool, que Se encuentran en pequeñas cantidades en los aceites esenciales y también se utilizan en perfumería. La hidrogenación del linalool da tetrahidrolinalool, una fragancia estable. material. Su olor no es tan fuerte, pero sí más fresco, que el de linalool. El linalool se puede convertir en acetato de linalilo mediante reacción con cetena o con un exceso de anhídrido acético en ebullición.

Aparición

El ópticamente activo. Las formas (d- y l-) y la forma ópticamente inactiva ocurren naturalmente en más de 200 aceites de hierbas, hojas, flores y madera; la forma l está presente en las mayores cantidades (80 a 85%) en los destilados de hojas de Cinnamomum alcanfor var. orientalis y Cinnamomum camphora var. occidentalis y en el destilado de palo de rosa de Cajenna; también se ha reportado en champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicano, bergamota y lavandín; una mezcla de d- y se ha informado de l-linalol en el palo de rosa de Brasil (85%); la forma d tiene Se ha encontrado en palmarosa, macis, destilado dulce de flor de naranja, petitgrain, cilantro (60 a 70%), mejorana y Orthodon linalooliferum (80%); el Se ha informado de forma inactiva en salvia, jazmín y Nectandra. elaiophora. También se ha informado que se encuentra en más de 280 productos, incluidos manzanas y cítricos. aceites y jugos de cáscara, bayas, uvas, guayaba, apio, guisantes, papa, tomate, canela, clavo, casia, comino, jengibre, aceites de menta, mostaza, nuez moscada, pimienta, timo, quesos, vinos de uva, mantequilla, leche, ron, sidra, té, pasión fruta, aceituna, mango, frijoles, cilantro, cardamomo y arroz.

Usos

el linalol es un componente fragante tanto de lavanda como de cilantro. Se puede incorporar en cosméticos para perfumar, desodorar o enmascarar olores.

Usos

uso de perfumes

Definición

ChEBI: A monoterpenoide que es octa-1,6-dieno sustituido por grupos metilo en posiciones 3 y 7 y un grupo hidroxi en la posición 3. Se ha aislado de plantas como Ocimum canum.

Preparación

En la década de 1950, casi Todo el linalol utilizado en perfumería se aisló de aceites esenciales, particularmente de aceite de palo de rosa. Actualmente, este método ya no desempeña un papel comercial.
Dado que el linalol es un intermediario importante en la fabricación de vitamina E, Se han desarrollado varios procesos a gran escala para su producción. Los materiales de partida y/o intermedios preferidos son los pinenos y 6-metil-5-hepten-2-ona. La mayoría del linalool de calidad perfumería es sintético.
1) Aislamiento de aceites esenciales: el linalol se puede aislar por fracciones. destilación de aceites esenciales, por ejemplo, aceite de palo de rosa y aceite de cilantro, de los cuales el aceite de palo de rosa brasileño fue el más importante.
2) Síntesis a partir de α-pineno: el α-pineno procedente del aceite de trementina se extrae selectivamente hidrogenado a cis-pinano, que se oxida con oxígeno en presencia de un iniciador radical para dar una mezcla de aproximadamente 75% cis-pinano y 25% hidroperóxido de transpinano. La mezcla se reduce a la correspondiente pinanoles ya sea con bisulfito de sodio (NaHSO3) o con un catalizador. El Los pinanoles se pueden separar mediante destilación fraccionada y se pirolizan para linalol: (?)-α-pineno produce cis-pinanol y (+)-linalol, mientras que El (?)-linalol se obtiene a partir del trans-pinanol.
3) Síntesis a partir de ??-pineno: Para obtener una descripción de esta ruta, consulte en Geraniol. Adición de cloruro de hidrógeno al mirceno (obtenido a partir de β-pineno) da como resultado una mezcla de cloruros de geranilo, nerilo y linalilo. Reacción de esta mezcla con ácido acético-acetato de sodio en presencia de cobre(I) El cloruro da acetato de linalilo con un rendimiento del 75 al 80%. El linalool se obtiene después saponificación.
4) Síntesis de 6-metil-5-hepten-2-ona: la síntesis total de linalol comienza con 6-metil-5-hepten-2-ona; Se han llevado a cabo varios procesos a gran escala. desarrollado para sintetizar este compuesto:
a. La adición de acetileno a acetona da como resultado la formación de 2-metil-3- butin-2-ol, que se hidrogena a 2-metil-3-buten-2-ol en presencia de un catalizador de paladio. Este producto se convierte en su acetoacetato derivado con diceteno o con acetoacetato de etilo. el acetoacetato sufre una reordenación cuando se calienta (reacción de Carroll) para dar 6-metil-5-hepten-2-ona:
b. En otro proceso, la 6-metil-5-hepten-2-ona se obtiene mediante la reacción de 2-metil-3-buten-2-ol con isopropenil metil éter seguido de un Claisen nueva disposición:
do. Una tercera síntesis parte del isopreno, que se convierte en 3-metil-2- cloruro de butenilo mediante adición de cloruro de hidrógeno. Reacción del cloruro con acetona en presencia de una cantidad catalítica de una base orgánica conduce a 6-metil-5-hepten-2-ona:
d. En otro proceso se obtiene por isomerización la 6-metil-5-hepten-2-ona. de 6-metil-6-hepten-2-ona. Este último se puede preparar en dos pasos a partir de isobutileno y formaldehído. En el primero se forma 3-metil-3-buten-1-ol. paso y se convierte en 6-metil-6-hepten-2-ona mediante reacción con acetona. La 6-metil-5-hepten-2-ona se convierte en linalool con excelente rendimiento mediante Etinilación catalizada por bases con acetileno para obtener deshidrolinalool. Esto es seguido de la hidrogenación selectiva del triple enlace a un doble enlace en la presencia de un catalizador de paladio-carbono.

Valores umbrales de aroma

Detección: 4 a 10 ppb

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 5 ppm: verde, manzana y pera con un toque aceitoso, ceroso, ligeramente nota cítrica.

Contacto alérgenos

El linalol es un terpeno constituyente principal del aceite de linaloe, que también se encuentra en los aceites de Ceilán canela, sasafrás, flor de naranja, bergamota, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Esta sustancia perfumada de uso frecuente es un sensibilizador por parte del forma de productos de oxidación primaria o secundaria. Como alérgeno de fragancia, El linalool debe mencionarse por su nombre en los cosméticos dentro de la UE.

Investigación contra el cáncer

Estudios de antitumorales. Las actividades y la toxicidad se realizaron en albinos suizos portadores de tumores S-180 sólidos. ratones. Resulta en una inducción de estrés oxidativo con una resultan actividades antitumorales. En comparación con la ciclofosfamida, antioxidante. Se observaron efectos en el hígado y modulación de la proliferación del bazo. células en ratones portadores de tumores desafiados con lipopolisacáridos, mientras que ambos se vieron gravemente afectados por la ciclofosfamida (Costa et al. 2015).

Síntesis química

se puede preparar sintéticamente a partir de mirceno o de deshidrolinalool; puede ser obtenido por destilación fraccionada y posterior rectificación a partir del Aceites de palo de rosa de Cajene (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasil palo de rosa (Ocotea parviflora), linaloe mexicano, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) y semillas de cilantro (Coriandrum sativum L.).

Materias primas

Hidróxido de potasio-->carbonato de calcio-->aceite de trementina-->ALFA-PINENE-->óxido de boro-->aceite de eucalipto citrodara-->ACETILURO DE SODIO-->mirceno-->6-metil-5-hepten-2-ona-->ACEITE DE CILANTRO-->Dehidrolinalool-->aceite Ho-->ACEITE DE BOIS DE ROSE

Productos de preparación

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Acetato de linalilo-->Isofitol-->Aceite de rosa-->Mirceno-->Tetrahidrolinalool-->PROPIONATO DE LINALILO-->BUTIRATO DE LINALILO-->ISOBUIRATO DE LINALILO