Linalol

Nombre del producto:

Linalol

Sinónimos:

Precio bajo linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Solución de linalool; Linalool- Grado natural; Linalool - grado sintético; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetilocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemato); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Archivo Mol:

78-70-6.mol

Punto de fusion

25 ° C

Punto de ebullición

199 ° C

densidad

0,87 g / ml a 25 ° C (encendido)

presión de vapor

0.17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

índice de refracción

n20 / D 1.462 (encendido)

Fp

174 ° F

temperatura de almacenamiento.

2-8 ° C

solubilidad

etanol: soluble1ml / 4ml, transparente, incoloro (etanol al 60%)

formar

Líquido

pka

14,51 ± 0,29 (previsto)

color

Amarillo topalo incoloro claro

Gravedad específica

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25â „ƒ)

límite explosivo

0.9-5.2% (V)

Solubilidad del agua

1,45 g / L (25 ºC)

Número del JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Estabilidad:

Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Combustible.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

78-70-6 (referencia de base de datos CAS)

Referencia Química NIST

2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Códigos de peligro

Xi, Xn

Declaraciones de riesgo

36/37 / 38-20 / 21/22

Declaraciones de seguridad

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Alemania

1

RTECS

RG5775000

Temperatura de ignición espontánea

235 ° C

TSCA

si

Código hs

29052210

Datos de sustancias peligrosas

78-70-6 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en conejo: 2790 mg / kg DL50 dérmica conejo 5610 mg / kg

Especias

El linalol es un tipo de alcoholes terpénicos y es un tipo de compuestos de perfume famosos. Es la mezcla de dos isómeros (α-linalol y β-linalol). Se extrae del alcanforil (del árbol de alcanfor) o se sintetiza a partir del α-pineno o β-pineno contenido en trementina. Es un líquido aceitoso incoloro con flores dulces y tiernas frescas y una fragancia de Convallaria majalis. Es solventes inorgánicos fácilmente solubles como etanol, etilenglicol y éter dietílico, pero insoluble en agua y glicerol. Se somete fácilmente a isomerización y es relativamente estable en álcalis. Tiene una densidad (25 ° C) de 0.860 ~ 0.867, índice de refracción (20 ° C) de 1.4610 ~ 1.4640, rotación óptica (20 ° C) de -12 ° ~ -18 °, el punto de ebullición es 197 ~ 199 â „ƒ, y el punto de inflamación (extremo abierto) de 78 â„ ƒ. El linalol con un contenido de alcohol superior al 95% es una especia importante para las fragancias florales utilizadas para perfumes, jabones y otras industrias de fragancias. También se usa ampliamente en aceites de flores de lirios, lilas, guisantes dulces y flores de naranja, así como el perfume compuesto de Incienso ámbar, fragancia oriental y fragancia tipo aldehído, perfumes cosméticos y sabor a alimentos. También se puede usar como especias de limón, lima, naranja, uva, albaricoque, piña, ciruela, durazno, cardamomo, cacao y chocolate. El fármaco que contiene un contenido de alcohol del 92,5% se utiliza como materia prima en la industria farmacéutica para producir isofitol, que es un intermedio importante en la preparación de vitamina E. También se puede utilizar como materia prima para producir valiosas especias acetato de linalilo y algunos otros ésteres. El linalol pertenece a un alcohol terciario terpeno de cadena abierta. Tiene dos dobles enlaces. Sin embargo, contiene un átomo de carbono asimétrico, por lo que tiene tres tipos de isómeros ópticos. En la naturaleza, los tres tipos de isómeros están presentes con la cantidad de I-body siendo la más alta, representando del 70% al 80% de la cantidad total de los tres . I-body se presenta principalmente en aceite de linalol (que contiene alrededor de 80 a 90%), champa, aceite de lavanda, aceite de lima, aceite de neroli, aceite de salvia, aceite de aloeswoodoil, aceite de limón, aceite de rosa, aceite de cananga orodrata y algunos otros tipos de aceite esencial; su cuerpo en D se presenta principalmente en aceite de cilantro (que contiene entre 60% y 70%), aceite de naranja dulce, aceite de nuez moscada, aceite de palmarosa y otros tipos de aceite esencial; su forma dl se presenta principalmente en los aceites esenciales de salvia y jazmín. Los tres tipos son oleilíquidos incoloros transparentes con lirios y fragancias cítricas. Además, debido a la estrecha distancia entre su grupo hidroxi y su grupo alilo, su naturaleza química es muy influyente. En presencia de sodio metálico en solución de etanol, se puede reducir fácilmente para generar dihidro-mirceno; en presencia de un catalizador de platino o un catalizador de níquel Raney, se puede reducir al tetrahidro linalol para convertirse en alcohol saturado. Debido a que es un tipo de alcohol terciario, en medio fuertemente ácido, puede someterse a isomerización; en medio ácido diluido, se deshidrata para convertirse en ésteres. Es estable en medio alcalino. La DL50 de la administración oral para ratas es 2790 mg / kg.

Lavanda

El linalol es el principal ingrediente antimicrobiano de los aceites esenciales de lavanda. Puede inhibir el crecimiento de 17 bacterias (incluidas las bacterias Gram-positivas y Gram-negativas) y 10 hongos. Los experimentos in vitro muestran que los aceites esenciales de lavanda de hoja estrecha, en concentraciones por debajo del 1%, pueden inhibir Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis, recientemente resistentes a la penicilinaI.

Análisis de contenido

Tome 10 ml de muestra previamente secada de sulfato de sodio y colóquela en un matraz Erlenmeyer con tapa de vidrio de 125 ml previamente enfriado por un baño de hielo. Agregue 20 mL de dimetilanilina (producto de toluidina) en aceite frío y mezcle bien. Agregar 8 mL de acetilcloruro y 5 mL de anhídrido acético, enfriar por varios minutos, luego colocar a temperatura ambiente por 30min, luego sumergir el matraz en un baño de agua y mantenerlo por 16 ha 40 ° C ± 1 ° C; Aplique agua helada para lavar el aceite de acetilo tres veces con 75 ml cada vez. Luego, lave repetidamente con 25 ml de solución de ácido sulfúrico al 5% hasta que la capa de ácido separada ya no muestre un aspecto opaco o no tenga más olor a dimetilanilina, de modo que se elimine aún más la dimetilanilina. Primero aplique 10 ml de solución de carbonato de sodio al 10% para lavar el aceite acetilado, seguido de un lavado sucesivo con agua hasta que el lavado sea neutro al tornasol. Después de secar completamente con sulfato de sodio anhidro, pesar con precisión el aceite de acetilación de aproximadamente 1.2 g, y luego medirlo de acuerdo con el "ensayo de éster" (OT-18). El contenido de Linalol (C10H18O) (L) se calcula de la siguiente manera;
L = 7.707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
Donde L - contenido de linalol,%;
b-el volumen consumido de 0,5 mol / L de ácido clorhídrico en la prueba en blanco, Mi;
s - el volumen consumido de 0,5 mol / L de ácido clorhídrico para la titulación de la solución de muestra, ml;
Muestra de muestra IV, g.
Método II, mida la cantidad usando el protocolo de columna no polar basado en el Método de Cromatografía de Gas (GT-10-4).
La información anterior es editada por el libro químico de Dai Xiongfeng.

Toxicidad

Adl 0 ~ 0.5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rata, administración oral).

Uso limitado

FEMA (mg / kg): refrescos 2.0; bebida fría 3.6; dulces 8.4; Panadería 9.6; pudín Clase 2.3; goma 0,80 a 90; carne 40.

Propiedades químicas

Es incoloro líquido con fragancia similar a la bergamota. Es insoluble en agua, pero miscible con etanol y éter.

Usos

1. Se utiliza para la preparación de cosméticos, jabones, detergentes, alimentos y otros sabores.
2. El documento GB 276011996 establece que está clasificado en sabor de alimentos permitido para uso temporal. Se utiliza principalmente para la preparación de sabores o condimentos aromáticos de piña, durazno y chocolate.
3. Se presenta ampliamente en flores, frutos, tallos, hojas, raíces y verdeRosa Chinensis viridiflora. Tiene una amplia gama de aplicaciones, no solo para todos los sabores florales, como la cuajada de frijol dulce, jazmín, Convallariamajalis, lila, etc., también se puede aplicar en el tipo de sabor a fruta, tipo Fla-fen, tipo de sabor a madera, sabor aldehído tipo, tipo de sabor oriental, tipo amberscente, tipo chipre, tipo helecho y otros tipos de sabor no florales. También se puede utilizar para formular hojas de naranja, bergamota, lavanda y algunos tipos de aceites artificiales como el aceite de lavanda híbrido. Se utiliza principalmente en jabón o sabor. Puede usarse para dar sabor a alimentos.
4. El linalol es un tipo de especias importantes y es la materia prima de mezcla para producir varios tipos de aceite artificial, que también se usa ampliamente para la fabricación de varios ésteres de linalol. Linalool tiene una posición importante en los perfumes de tipo éster y otras formulaciones cosméticas. El linalol puede generar citral por oxidación y también se puede utilizar para la síntesis de muchos otros tipos de especias.

Método de producción

1. El sinol comercial se aísla principalmente de los aceites esenciales naturales, como el aceite de aloeswoodoil, el aceite de palo de rosa, el aceite de cilantro y el aceite de linalilo. El uso de una columna de destilación eficiente para el fraccionamiento puede producir un producto crudo de linalol con un fraccionamiento secundario obteniendo un producto terminado con un contenido superior al 90%. El linalol sintético puede utilizar β-pineno como materia prima con pirolisis que produce mirceno. El tratamiento con cloruro de hidrógeno genera una mezcla que comprende cloruro de linalilo. El cloruro de linalilo puede reaccionar con el hidróxido de potasio (o carbonato de potasio) para generar linalool.
2. Existe en forma libre en el aceite de alcanfor: el uso de anhídrido acetilbórico convierte el linalool contenido en el aceite de alcanfor en éster de borato ácido, y luego por destilación, recristalización y saponificación para obtener el producto terminado.
3. Utilice 6-metil-5-hept-eno-2-cetona para tener una reacción de condensación con acetiluro de sodio para obtener dehidrolinalol, sometiéndose además a una reacción de reducción en una solución de éter húmedo con sodio metálico para obtener el linalol.

Descripción

El linalol tiene un olor floral atípico libre de notas alcanforadas y terpénicas.1 El linalol sintético presenta una nota más limpia y fresca que el producto natural. Se puede preparar sintéticamente a partir de mirceno o de deshidrolinalool.
Las formas ópticamente activas (d- y ι-) y la forma ópticamente inactiva ocurren naturalmente en más de 2 0 0 aceites de hierbas, hojas, flores y madera; la forma α está presente en las mayores cantidades (80 - 85%) en los destilados de hojas de Cinnamomum cam phora var. orientalis y Cinnamomum camphora var.occidentalis y en el destilado del palo de rosa de Cajenne; también se ha reportado en: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicano, ber gamot, lavandin y otros; se ha informado una mezcla de d- y β-linalool en palo de rosa de Brasil (85%); la forma d se ha encontrado en palmarosa, macis, destilado de flores de naranja dulce, petit grain, cilantro (60 - 70%), mejorana, Orthodon linalooliferum (80%) y otros; la forma inactiva ha sido reportada en salvia, jazmín y Nectandra elaiophora.

Propiedades químicas

El linalol tiene un olor floral agradable y atípico, libre de notas alcanforadas y terpénicas, el linalol sintético presenta una nota más limpia y fresca que los productos naturales.

Propiedades químicas

líquido

Propiedades químicas

El linalol se presenta como uno de sus enantiómeros en muchos aceites esenciales, donde a menudo es el componente principal. (3R) - (?) - Linalool, por ejemplo, ocurre en una concentración de 80 a 85% en aceites Ho de Cinnamomum camphora; el aceite de palo de rosa contiene alrededor del 80%. (3S) - (+) - Linalool constituye el 60-70% del aceite de cilantro ("coriandrol").
El linalol se usa con frecuencia en perfumería para notas afrutadas y para muchas composiciones de fragancias florales (lirio de los valles, lavanda y neroli). Debido a su volatilidad relativamente alta, imparte naturalidad a las notas altas. Sincelinalool es estable en álcali, se puede usar en jabones y detergentes. Los linalilésteres pueden prepararse a partir de linalol. La mayoría del linalol fabricado se usa en la producción de vitamina E.

Propiedades físicas

Propiedades. Racemiclinalool es, de manera similar a los enantiómeros individuales, un líquido incoloro con un olor floral y fresco, que recuerda al lirio de los valles. Sin embargo, los enantiómeros difieren ligeramente en olor. Junto con sus ésteres, el linalol es una de las sustancias aromáticas más utilizadas y se produce en grandes cantidades. En presencia de ácidos, el linalool isomeriza fácilmente togeraniol, nerol y α-terpineol. Se oxida a citral, por ejemplo, por ácido crómico. La oxidación con ácido peracético produce óxidos de linalol, que se encuentran en pequeñas cantidades en los aceites esenciales y también se utilizan en perfumería. La hidrogenación del linalol da tetrahidrolinalol, un material aromático estable. Su olor no es tan fuerte como el del linalol, pero es más fresco. El linalol se puede convertir en acetato de linalilo por reacción con ceteno o con un exceso de anhídrido acético hirviendo.

Ocurrencia

Las formas ópticamente activas (d- y l-) y la forma ópticamente inactiva ocurren naturalmente en más de 200 aceites de hierbas, hojas, flores y madera; la forma L está presente en las mayores cantidades (80 a 85%) en los destilados de hojas de Cinnamomumcamphora var. orientalis y Cinnamomum camphora var. occidentalis y en el destilado del palo de rosa de Cajenne; también se ha informado en champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicano, bergamota y lavandin; se ha informado una mezcla de d-y l-linalool en palo de rosa de Brasil (85%); la forma d se ha encontrado en palmarosa, macis, destilado de flor de azahar, petitgrain, cilantro (60 a 70%), mejorana y Orthodon linalooliferum (80%); Se ha informado de la forma inactiva en salvia, jazmín y Nectandraelaiophora. También se informa que se encuentra en más de 280 productos que incluyen manzana, aceites y jugos cítricos, bayas, uvas, guayaba, apio, guisantes, papa, tomate, canela, clavo, casia, comino, jengibre, aceites de menta, mostaza, nuez moscada, pimienta, timo, quesos, vinos de uva, mantequilla, leche, ron, sidra, té, maracuyá, aceituna, mango, frijoles, cilantro, cardamomo y arroz.

Usos

El linalol es un componente aromático de lavanda y cilantro. Puede incorporarse en cosméticos para perfumar, desodorante o actividad enmascaradora de olores.

Usos

uso de perfume

Definición

ChEBI: Amonoterpenoide que es octa-1,6-dieno sustituido por grupos metilo en las posiciones 3 y 7 y un grupo hidroxi en la posición 3. Se ha aislado de plantas como Ocimum canum.

Preparación

En la década de 1950, casi todo el linalol utilizado en perfumería se aisló de los aceites esenciales, particularmente del aceite de palo de rosa. Actualmente, este método ya no juega un papel comercial.
Dado que el linalol es un intermediario importante en la fabricación de vitamina E, se han desarrollado varios procesos a gran escala para su producción. Los materiales de partida y / o intermedios preferidos son los pinenos y 6-metil-5-hepten-2-ona. La mayoría del linalol de grado de perfumería es sintético.
1) Aislamiento de aceites esenciales: Linalool puede aislarse por destilación fraccionada de aceites esenciales, por ejemplo, aceite de palo de rosa y aceite de cilantro, de los cuales el aceite de palo de rosa brasileño fue el más importante.
2) Síntesis de α-pineno: α-Pineno del aceite de trementina se hidrogena selectivamente a cis-pinano, que se oxida con oxígeno en presencia de un iniciador radical para dar una mezcla de aproximadamente 75% de cis-pinano y 25% de hidroperóxido de transpino. La mezcla se reduce a los correspondientes pianoles con bisulfito de sodio (NaHSO3) o con un catalizador. Los piranoles se pueden separar por destilación fraccionada y se pirolizan con tolinalool: (?) - α - pineno produce cis-pinanol y (+) - linalool, mientras que (?) - linalool se obtiene del trans-pinanol.
3) Síntesis de ?? - pineno: para una descripción de esta ruta, ver bajo Geraniol. La adición de cloruro de hidrógeno al mirceno (obtenido de β-pineno) da como resultado una mezcla de cloruros de geranilo, nerilo y linalilo. La reacción de esta mezcla con ácido acético - acetato de sodio en presencia de cloruro de cobre (I) da acetato de linalilo con un rendimiento de 75 - 80%. Linalool se obtiene después de la saponificación.
4) Síntesis a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona: La síntesis total de linalol comienza con 6-metil-5-hepten-2-ona; Se han desarrollado varios procesos a gran escala para sintetizar este compuesto:
a. La adición de acetileno a acetona da como resultado la formación de 2-metil-3-butin-2-ol, que se hidrogena a 2-metil-3-buten-2-ol en presencia de un catalizador de paladio. Este producto se convierte en su derivado de acetoacetato con diceteno o con acetoacetato de etilo. El acetoacetato se reordena cuando se calienta (reacción de Carroll) para dar 6-metil-5-hepten-2-ona:
si. En otro proceso, la 6-metil-5-hepten-2-ona se obtiene por reacción de 2-metil-3-buten-2-ol con isopropenil metil éter seguido de una reordenación de Claisen:
C. Una tercera síntesis comienza con el isopreno, que se convierte en cloruro de 3-metil-2-butenilo mediante la adición de cloruro de hidrógeno. La reacción del cloruro con acetona en presencia de una cantidad catalítica de una base orgánica conduce a 6-metil-5-hepten-2-ona:
re. En otro proceso, se obtiene 6-metil-5-hepten-2-ona por isomerización de 6-metil-6-hepten-2-ona. Este último se puede preparar en dos pasos a partir de isobutileno y formaldehído. El 3-metil-3-buten-1-ol se forma en el primer paso y se convierte en 6-metil-6-hepten-2-ona por reacción con acetona. El 6-metil-5-hepten-2-ona se convierte en linalol con excelente rendimiento mediante etinilación catalizada por una base con acetileno a deshidrolinalol. Esto se sigue por hidrogenación selectiva del triple enlace a un doble enlace en presencia de un catalizador de paladio y carbono.

Valores umbral de aroma

Detección: 4 a 10ppb

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 5 ppm: verde, manzana y pera con una nota aceitosa, cerosa y ligeramente cítrica.

Alérgenos de contacto

El linalol es el componente principal aterpeno del aceite de linaloe, que también se encuentra en los aceites de Ceilán canela, sasafrás, flor de naranja, bergamota, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Esta sustancia perfumada de uso frecuente es un sensibilizador por el camino de los productos de oxidación primarios o secundarios. Como alérgeno de fragancias, el linalol debe mencionarse por su nombre en los cosméticos dentro de la UE.

Investigación contra el cáncer

Se realizaron estudios de antitumoactividad y toxicidad en albinomice suizo portador de tumor S-180 sólido. Da lugar a una inducción de estrés oxidativo con un resultado de antitumoactividades. En comparación con la ciclofosfamida, se observaron efectos antioxidantes en el hígado y la modulación de la proliferación de espleencells en ratones portadores de tumores con lipopolisacáridos, mientras que ambos se vieron gravemente afectados por la ciclofosfamida (Costa et al.2015).

Síntesis química

Puede prepararse sintéticamente a partir de mirceno o de deshidrolinalol; puede obtenerse por destilación fraccionada y subsiguiente rectificación de los aceites de palo de rosa de Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), palo de rosa de Brasil (Ocotea parviflora), linalo mexicano, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) y semillas de cilantro (Coriandrum sativum L.) .

Materias primas

Hidróxido de potasio -> Carbonato de calcio -> Aceite de trementina -> ALFA-PINENO -> Óxido de boro -> Aceite de eucalipto citriodara -> ACETILURO DE SODIO -> Mirceno -> 6-Metil-5-hepten-2 -uno -> ACEITE DE CORIANDER -> Dehydrolinalool -> Aceite de Ho -> ACEITE DE BOIS DE ROSE

Productos de preparación

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Acetato de linalilo -> Isofitol -> Aceite de rosa -> Mirceno -> Tetrahidrolinalol -> PROPIONATO DE LINALILO -> BUTIRATO DE LINALILO -> ISOBUTIRATO DE LINALILO