Dihidrojasmonato de metilo

Nombre del producto:

Dihidrojasmonato de metilo

Sinónimos:

3-oxo-2-pentil-ciclopentaneaceticacimetiléster; Ciclopentanoacético, 3-oxo-2-pentil-, metiléster; hediona; CEPIONATEA.K.A. EPI-DIHIDROJASMONATO DE METILO; Éster metílico del ácido (3-oxo-2-pentil-ciclopentil) -acético; Dihidrojasmonato de metilo (mezcla cis y trans); METILDIHIDROJASMONATO HC; Éster metílico del (2-pentil-3-oxociclopentil) ácido acético

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorías de Producto:

Listados alfabéticos; Sabores y fragancias; Como un aroma químico para el uso de aromas, fragancias y otras aplicaciones; Inhibidores; M-N

Archivo Mol:

24851-98-7.mol

Punto de ebullición

110 ° C0.2 mmHg (encendido)

densidad

0,998 g / ml a 25 ° C (encendido)

FEMA

3408 | DIHIDROJASMONATO DE METIL

índice de refracción

n20 / D 1.459 (encendido)

Fp

> 230 ° F

solubilidad

H2O: insoluble

Solubilidad del agua

399.8mg / L (25 ºC)

Número del JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referencia de CAS DataBase

24851-98-7 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Ácido ciclopentaneacético, 3-oxo-2-pentil-, éster metílico (24851-98-7)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Metil3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacetato (24851-98-7)

Declaraciones de seguridad

23-24 / 25

WGK Alemania

2

RTECS

GY2453800

Código hs

29183000

Toxicidad

DL50 (g / kg):> 5 oralmente en ratas; > 5 por vía cutánea en conejos (Food Chem. Toxicol.)

Descripción

El metildihidrojasmonato tiene un poderoso olor floral dulce, parecido al jazmín, algo afrutado. Este es el componente odorífero en el aceite de jazmín (Jasminum gradiflorum L.). Puede prepararse por condensación de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona con malonato de etilo, seguido de hidrólisis, descarboxilación y metilación.

Propiedades químicas

El metildihidrojasmonato tiene un potente aroma floral dulce, similar al jazmín, algo afrutado. Este compuesto es el olor [1] componente iferous del aceite de jazmín (Jasminum gradiflorum L.)

Propiedades químicas

El metildihidrojasmonato es una fragancia de jazmín que está estrechamente relacionada con el metiljasmonato, que ocurre en el aceite de jazmín. Se ha identificado el dihidrojasmonato de metilo en el té. Es un líquido con un típico olor a flor afrutado parecido al jazmín.
El metil dihidrojasmonato se prepara mediante la adición de Michael de ácidos malónicos a 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, seguido de hidrólisis y descarboxilación del (2-pentil-3-oxociclopentil) malonato resultante, y desterificación del (2-pentil-3). -oxociclopentil) ácido acético [304] .2-Pentil-2-ciclopenten-1-ona se prepara mediante una condensación aldólica entre ciclopentanona y valeraldehído y la posterior isomerización de la 2- pentilideneciclopentanona resultante o por descarboxilación catalizada por paladio de alilo 2-oxo-1-pentilatocarboxilato de pentilo .
La desalcoxicarbonilación del malonato también se puede lograr directamente con agua a temperatura elevada.
El dihidrojasmonato de metilo de la calidad mencionada anteriormente consiste en una mezcla de equilibrio 9: 1 de los isómeros trans y cis. Sin embargo, el metilcisdihidrojasmonato es el isómero mucho más intenso, con un umbral aproximadamente 20 veces menor que el del isómero trans. Por lo tanto, también se marcan las cualidades de metildihidrojasmonato con porciones enriquecidas del isómero cis.
Estos productos de "alto cis" son líquidos incoloros con un carácter extremadamente potente de jazmín. Las diferentes cualidades comerciales pueden contener diferentes cantidades del isómero cis.
El dihidrojasmonato de metilo con alto contenido en cis es un material valioso en las fragancias finas, pero sufre problemas de estabilidad debido a su tendencia a isomerizarse en la mezcla de equilibrio y, por lo tanto, tiene un uso limitado en otras aplicaciones de perfumería.
El dihidrojasmonato de metilo con alto contenido en cis puede producirse a partir de la mezcla de equilibrio mediante técnicas especiales de destilación en las que la isomerización se efectúa por la acción del carbonato de sodio. También se puede obtener una alta proporción de cis metil dihidrojasmonato por hidrogenación de metil deshidrodihidrojasmonato, que es accesible a partir del 1 (2-furil) -hexanol mediante transposición, isomerización, eterificación y condensación con dimetil malonato.
Para otros enfoques sintéticos estereoselectivos, ver revisión.
De todos los isómeros posibles, el isómero (+) - (1R) -cis posee el olor a jazmín más característico e intenso. Por lo tanto, se ha desarrollado un proceso industrialmente factible para la producción de un metil dihidrojasmonato con una alta proporción de este isómero. El proceso comprende la hidrogenación catalítica del ácido ciclopenteneacético correspondiente en presencia de un complejo de rutenio (II) con ligandos quirales y posterior esterificación.
El dihidrojasmonato de metilo se usa en perfumería para fragancias florales, particularmente en los tipos de jazmín.

Preparación

Por condensación de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona con malonato de etilo, seguido de hidrólisis, descarboxilación y metilación

Valores umbral de sabor

Características gustativas a 20 ppm: dulce, floral, cítrico, afrutado y de frutos rojos con notas de fondo de tutti-frutti.

Nombre comercial

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF)

Materias primas

Ciclopentanona -> Valeraldehído