Dihidrojasmonato de metilo

Nombre del producto:

dihidrojasmonato de metilo

Sinónimos:

Éster metílico de 3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacético;éster metílico de 3-oxo-2-pentilo;hediona;CEPIONATO También conocido como EPI-DIHIDROJASMONATO DE METILO;(3-Oxo-2-pentil-ciclopentil)-acético éster metílico ácido; dihidrojasmonato de metilo (mezcla cis y trans); METIL DIHIDROJASMONATO HC;(2-Pentil-3-oxociclopentil)acético éster metílico del ácido

TAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MM:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorías de productos:

Listados alfabéticos; Sabores y fragancias; Como producto químico aromático para uso en sabor, fragancia y otras aplicaciones; inhibidores; M-N

Archivo Mol:

24851-98-7.mol

Punto de ebullición 

110 °C0,2 mm Hg(iluminado)

densidad 

0,998 g/mL a 25 °C(iluminado)

FEMA 

3408 | DIHIDROJASMONATO DE METILO

índice de refracción 

n20/D 1.459(iluminado)

fp 

>230 °F

solubilidad 

H2O: insoluble

Solubilidad en agua 

399,8 mg/L(25 ºC)

Número del JECFA

1898

merck 

14,6052

InChiKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referencia de la base de datos CAS

24851-98-7 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química del NIST

ácido ciclopentanoacético, Éster metílico de 3-oxo-2-pentilo(24851-98-7)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Metilo 3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacetato (24851-98-7)

Declaraciones de seguridad 

23-24/25

WGK Alemania 

2

RTECS 

GY2453800

Código HS 

29183000

Toxicidad

LD50 (g/kg): >5 oralmente en ratas; >5 por vía dérmica en conejos (Food Chem. Toxicol.)

Descripción

Metilo El dihidrojasmonato tiene un potente sabor floral dulce, parecido al jazmín y algo afrutado. olor. Este es el componente odorífero del aceite de jazmín (Jasminum gradiflorum L.). Puede prepararse mediante condensación de 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona con malonato de etilo, seguido de hidrólisis, descarboxilación y metilación.

Propiedades químicas

Metilo El dihidrojasmonato tiene un potente sabor floral dulce, parecido al jazmín, algo afrutado. olor. Este compuesto es el componente oloroso[1]ífero de aceite de jazmín (Jasminum gradiflorum L.)

Propiedades químicas

Metilo El dihidrojasmonato es una fragancia de jazmín estrechamente relacionada con el metilo. Jasmonato, que se encuentra en el aceite de jazmín. El dihidrojasmonato de metilo ha sido identificado en el té. Es un líquido con un típico aroma afrutado parecido al de la flor del jazmín. olor.
El dihidrojasmonato de metilo se prepara mediante la adición de ácido malónico por parte de Michael. ésteres a 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona, seguido de hidrólisis y descarboxilación del malonato de (2-pentil-3-oxociclopentilo) resultante, y esterificación del ácido (2-pentil-3-oxociclopentil)acético [304]. La 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona se prepara mediante una condensación aldólica entre ciclopentanona y valeraldehído y posterior isomerización del resultante 2-pentilidenociclopentanona o catalizada por paladio descarboxilación de 2-oxo-1-pentilciclopentanocarboxilatos de alilo.
La dealcoxicarbonilación del malonato también se puede lograr directamente con agua a temperatura elevada.
El dihidrojasmonato de metilo de la calidad antes mencionada se compone de una relación 9:1 Mezcla en equilibrio de los isómeros trans y cis. Sin embargo, el metilo El cisdihidrojasmonato es el isómero mucho más intensivo, con un umbral de aproximadamente 20 veces menor que el del isómero trans. Por lo tanto, metilo Las cualidades de dihidrojasmonato con porciones enriquecidas del isómero cis también son comercializado.
Estos productos "alto cis" son líquidos incoloros con propiedades extremadamente potentes. carácter jazmín. Las distintas calidades comerciales pueden contener diferentes cantidades del isómero cis.
El dihidrojasmonato de metilo con alto contenido de cis es un material valioso en fragancias finas pero sufre problemas de estabilidad debido a su tendencia a isomerizarse en el mezcla de equilibrio y, por lo tanto, solo tiene un uso limitado en otras perfumerías. aplicaciones.
Se puede producir dihidrojasmonato de metilo con alto contenido de cis a partir de la mezcla en equilibrio. mediante técnicas de destilación especiales en las que la isomerización se efectúa mediante la Acción del carbonato de sodio. Una alta proporción de cis metil dihidrojasmonato También se puede obtener mediante hidrogenación de deshidrodihidrojasmonato de metilo, que es accesible a partir de 1(2-furil)-hexanol mediante reordenamiento, isomerización, eterificación y condensación con malonato de dimetilo.
Para conocer otros enfoques sintéticos estereoselectivos, consulte la revisión.
De todos los isómeros posibles, el isómero (+)-(1R)-cis posee el mayor número de Olor característico e intenso a jazmín. Por lo tanto, una opción industrialmente viable proceso para la producción de un dihidrojasmonato de metilo con una proporción alta de este isómero ha sido desarrollado. El proceso comprende el catalizador. hidrogenación del correspondiente ácido ciclopenteacético en presencia de un complejo de rutenio (II) con ligandos quirales y posterior esterificación.
El dihidrojasmonato de metilo se utiliza en perfumería para crear fragancias florales, particularmente en tipos de jazmín.

Preparación

Por condensación de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona con malonato de etilo, seguido de hidrólisis, descarboxilación y metilación

Valores umbrales gustativos

Gusto características a 20 ppm: dulce, floral, cítrica, afrutada y de bayas con notas bajas de tutti-frutti.

Nombre comercial

Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Materias primas

Ciclopentanona-->Valeraldehído