Para Cymene
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Para Cymene

El código cas de Para Cymene es 99-87-6

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Descripción del Producto

Información básica de Para Cymene


Descripción Propiedades químicas Usos Métodos de producción Referencias


Nombre del producto:

Para Cymene

Sinónimos:

4-CIMENO; 4-METILISOPROPILBENCENO; 4-ISOPROPILTOLUENO; isopropiltolueno; 1- (1-metiletil) -4-metilbenceno; 1-isopropil-4-metil-benceno; 1-metil-4- (1-metiletil) -benceno; 1-metil-4- (1-metiletil) benceno

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Categorías de Producto:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Bloques de construcción; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (Té de manzanilla); Síntesis química; Citrus aurantium (naranja de Sevilla); Curcuma longa (Cúrcuma); Elettaria Cardamomum (Cardamomo); Ginkgo bulusba (Humulus lulus Lúpulo); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Investigación en nutrición; Ocimum basilicum (Albahaca); Bloques de construcción orgánicos; Fitoquímicos por plantas (Alimentos / Especias / Hierbas); Hierba); Zingiber officinale (Jengibre); Química analítica; Solución estándar de compuestos orgánicos volátiles para análisis de agua y suelo; Soluciones estándar (VOC); Arenes

Archivo Mol:

99-87-6.mol



Propiedades químicas del para cimeno


Punto de fusion

-68 ° C

Punto de ebullición

176-178 ° C (encendido)

densidad

0,86 g / ml a 25 ° C (encendido)

densidad del vapor

4.62 (vs aire)

presión de vapor

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CIMENO

índice de refracción

n20 / D 1.490 (encendido)

Fp

117 ° F

temperatura de almacenamiento.

Área de inflamables

formar

Líquido

color

Claro

Olor

Suave, agradable, aromático, tipo solvente.

Umbral de olor

0.057ppm

límite explosivo

5.6%

Solubilidad del agua

PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE

Número del JECFA

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Estabilidad:

Estable. Inflamable Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Referencia de CAS DataBase

99-87-6 (Referencia de la base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Benceno, 1-metil-4- (1-metiletil) - (99-87-6)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

p-cimeno (99-87-6)


Información de seguridad de Para Cymene


Códigos de peligro

Xi

Declaraciones de riesgo

10-36 / 37/38

Declaraciones de seguridad

26-36

RIDADR

ONU 2046 3 / PG 3

WGK Alemania

2

RTECS

GZ5950000

Temperatura de ignición espontánea

817 ° F

TSCA

si

Nivel de riesgo

3

Grupo de embalaje

III

Código hs

29029090

Datos de sustancias peligrosas

99-87-6 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas: 4750 mg / kg (Jenner)


Uso y síntesis de paracimeno


Propiedades químicas

El p-cimeno tiene un aroma ácido que recuerda al limón. Es un líquido incoloro con un olor fuerte y característico que recuerda a la zanahoria. Tiende a oscurecerse con el envejecimiento. Ocurre naturalmente en aceite de cáscara de naranja, aceite de cáscara de mandarina, cáscara de mandarina satsuma, aceite de cáscara de lima prensado en frío, aceite de cáscara de lima destilada, hoja de canela, etc. 4-isopropiltolueno tiene propiedades antimicrobianas. Se utiliza como ingrediente aromatizante permitido para la adición directa a los alimentos para consumo humano.

Usos

El p-cimeno es un hidrocarburo alquilaromático utilizado principalmente para estudiar reacciones de oxidación bajo diversas condiciones para sintetizar intermediarios y componentes básicos de gran valor como el hidroperóxido de cimeno, 4-metil acetofenona, 4-isopropil bencilalcohol, 4-isopropil benzaldehído y 4-isopropil benzoico, etc.
Medicinalmente, el p-cimeno se usa para prevenir la tos y eliminar la flema, ya que las wellas son un agente saborizante y se usan en la producción de fungicidas y pesticidas. Se considera "generalmente reconocido como seguro" (GRAS) por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. También se ha confirmado su potencial en la prevención de complicaciones diabéticas mediadas por glicación de proteínas, y se ha sugerido como un compuesto antioxidante in vivo debido a su capacidad para reducir la formación de especies reactivas de oxígeno y nitrógeno, actuando como un potencial agente neuroprotector en el cerebro. Por lo tanto, podría estar involucrado en el tratamiento de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo.

Métodos de producción

El p-cimeno se produce convencionalmente mediante la alquilación Friedel-Crafts de tolueno con isopropanol, o de benceno con haluros de metilo o isopropilo.

Referencias

[1] George A. Burdock, Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes, volumen 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele y J. Debevere, efecto inhibidor de los aceites esenciales de tomillo y albahaca, carvacrol, timol, estragol, linalol y c-cimeno hacia Shigella sonnei y S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Propiedades químicas

El p-cimeno es amonoterpeno que se encuentra en una variedad de plantas, incluida C. sativa, y tiene diversas actividades biológicas, incluidas las propiedades antimicrobianas, anticancerígenas, antioxidantes, antiinflamatorias, antinociceptivas y ansiolíticas. El p-cimeno inhibe el crecimiento de S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis y S. aureus con valores de CMI que oscilan entre 0,266 y 0,608% v / v. Disminuye la actividad invasiva de las células de fibrosarcoma humano HT-1080 in vitro en un 87% cuando se utiliza en una concentración de 600 μM.Inmouse hipocampo, p-Cymene (50 mg / kg, ip) reduce la peroxidación lipídica y el contenido de nitritos en un 65.5 y 71.2%, respectivamente, y aumenta las actividades de superoxidismo metasasa (SOD) y catalasa en un 22.7 y 119.3%, respectivamente, en comparación con los animales de control de vehículos. Se han utilizado formulaciones que contienen p-cimeno como agentes aromatizantes.

Preparación

Obtenido principalmente del agua de lavado de papel sulfito.

Definición

ChEBI: un monoterpentín que es tolueno sustituido por un grupo isopropilo en la posición 4.

Valores umbral de aroma

Características del aroma al 1% de EtoH: químico fuerte, leñoso y similar a la terpía con nota cítrica de limón anóxido. Tiene matices picantes que recuerdan al comino, el orégano y el cilantro.

Valores umbral de sabor

Características del sabor de 1 a 10 ppm: terpy y rancio con notas cítricas oxidadas y ligeramente leñosas. Tiene matices especiados de pimiento verde y orégano.

Descripción general

Líquido incoloro de olor suave y agradable. Flotadores sobre el agua.

Reacciones de aire y agua

Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El contacto entre hidrocarburos aromáticos, como CYMENE, y agentes oxidantes fuertes pueden producir reacciones vigorosas, a veces equivalentes a explosiones. Pueden reaccionar exotérmicamente con bases y con compuestos diazo. La sustitución en el núcleo del benceno se produce por halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y la reacción de Friedel-Crafts.

Peligro para la salud

La inhalación provoca alteraciones de la coordinación, dolor de cabeza. El contacto con el líquido provoca irritación leve de los ojos y la piel. La ingestión provoca irritación de la boca y el estómago.

Peligro de incendio

ALTAMENTE INFLAMABLE: Se encenderá fácilmente con calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y retroceder. La mayoría de los vapores son más pesados ​​que el aire. Se extenderán por el suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía a la alcantarilla puede crear un peligro de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.

Reaccion quimica

Reactividad con agua: sin reacción; Reactividad con materiales comunes: sin reacción; Estabilidad durante el transporte: estable; Agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: No es pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: Notpertinente.

Perfil de seguridad

Ligeramente tóxico por ingestión. Los seres humanos sufren los efectos del sistema nervioso central en dosis bajas. Un skinirritante. Liquido inflamable. Peligro de explosión: Ligero en forma de vapor. Para combatir el fuego, use espuma, CO2, polvo químico seco. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo y humos ácidos.

Métodos de purificación

Lavar el p-cimeno con agua fría, H2SO4 concentrado hasta que no haya más cambios de color, luego repetidamente con H2O, Na2CO3 acuoso al 10% y H2O nuevamente. Séquelo sobre Na2SO4, CaCl2 oMgSO4, y destílelo. Otras etapas de purificación incluyen destilación con vapor de agua a partir de NaOH al 3%, percolación a través de gel de sílice o alúmina activada y un reflujo preliminar durante varios días sobre azufre en polvo. Guárdelo sobre CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]


Para Cymene Preparación Productos y materias primas


Materias primas

(+) - Dipenteno -> Cineol

Productos de preparación

Acetona -> m-Cresol -> Cresol -> ácido p-toluico -> Isoproturon -> ácido 4-bromometilbenzoico -> 4-isopropilbenzaldehído -> GAMMA-TERPINENO -> 2-NITRO-4- CYMENE


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