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Nombre del producto: |
Terpinen-4-ol |
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Sinónimos: |
1-isopropil-4-metil-ciclohex-3-enol; 1-metil-4-isopropil-1-ciclohexen-4-ol; 1-metil-4-isopropil-1-ciclohexen-4-ol (4-terpineol) ; 1-para-mentén-4-ol; (+/-) - 4-HIDROXI-4-ISOPROPIL-1-METIL-1-CICLOHEXENO; 4-CARVOMENTENOL; 1-TERPINEN-4-OL; (+/-) -1-ISOPROPIL-4-METIL-3-CICLOHEXEN-1-OL |
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CAS: |
562-74-3 |
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MF: |
C10H18O |
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MW: |
154.25 |
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EINECS: |
209-235-5 |
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Categorías de Producto: |
Bioquímica; Terpenos; Terpenos (otros); Monoterpenos monocíclicos; Productos químicos intermedios y finos; Productos farmacéuticos; Listados alfabéticos; C-D Sabores y fragancias; Productos naturales certificados; Sabores y fragancias; C-D |
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Archivo Mol: |
562-74-3.mol |
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Punto de fusion |
137-188 ° C |
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alfa |
+ 25,2 ° |
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Punto de ebullición |
212 ° C |
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densidad |
0.929 |
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FEMA |
2248 | 4-CARVOMENTENOL |
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índice de refracción |
n20 / D 1,478 |
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Fp |
175 ° F |
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temperatura de almacenamiento. |
-20 ° C |
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formar |
Líquido |
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pka |
14,94 ± 0,40 (previsto) |
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Gravedad específica |
0.930.9265 (19â „ƒ) |
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color |
Claro incoloro a ligeramente amarillo |
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actividad óptica |
[Î ±] 20 / D 27 °, ordenado |
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Solubilidad del agua |
Muy poco soluble |
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Número del JECFA |
439 |
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Merck |
3935 |
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Estabilidad: |
Estable. Combustible Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
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InChIKey |
WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N |
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Referencia de CAS DataBase |
562-74-3 (referencia de base de datos CAS) |
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Referencia Química NIST |
3-ciclohexen-1-ol, 4-metil-1- (1-metiletil) - (562-74-3) |
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Sistema de registro de sustancias de la EPA |
4-terpineol (562-74-3) |
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Códigos de peligro |
Xn |
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Declaraciones de riesgo |
22-36 / 37/38 |
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Declaraciones de seguridad |
26-36-37 / 39 |
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WGK Alemania |
2 |
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RTECS |
OT0175110 |
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Código hs |
29061990 |
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Propiedades químicas |
líquido incoloro o paleyellow |
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Ocurrencia |
Se ha informado que el 4-carvomentenol (dextro) está presente en el aceite de Cupressus macrocarpalavender, origanum español, Ledum palustre, Eucalyptus australiana var. A., Thuja occidentalis, etc. La forma L está presente en el aceite de eucalipto y en algunas otras esencias como Xanthoxylum rhetsa, junto con la forma teracémica. La forma racémica se encuentra en el aceite de alcanfor. Reportado encontró infresh de manzana, albaricoques, jugo de naranja, aceites de cáscara de naranja, limón, pomelo, mandarinas, anís, canela, jengibre y nuez moscada. |
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Usos |
Muestra efectos antioxidantes. Antiséptico. |
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Definición |
ChEBI: un terpineol que es 1-meteno que lleva un sustituyente hidroxi en la posición 4. |
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Valores umbral de sabor |
Características gustativas a 30 ppm: dulce, verde cítrico con carácter afrutado tropical. |
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Investigación contra el cáncer |
También esta molécula inhibe los efectos antitumorales por mecanismo apoptótico. Los estudios fueron uno en xenoinjertos de tumor A549 portadores de ratones (Quintans et al. 2013; Kiyan et al. 2014). |
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Síntesis química |
Uno de varios isómeros de terpinenol, dependiendo de la posición del doble enlace y la del grupo hidroxilo, este terpeno, cuya estructura ha sido definida por Wallach, puede aislarse por destilación fraccionada. Existe en la naturaleza como el isómero dextro, levo y racémico; El producto sintético está siempre inactivo ópticamente. Wallach (Burdock, 1997) ha preparado el 1-terpineneol o el 1-metil-4-isopropil-3-ciclohexen-1-ol. |
