Vanilina

Nombre del producto:

Vanilina

Sinónimos:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Impureza H; VAINILLINA; ALDEHÍDO VANÍLICO; VAINILINA; VAINILLA; VAINILINO; Vanilina

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Categorías de Producto:

Aromáticos; Productos químicos intermedios y finos; Compuestos marcados con isótopos; químicos orgánicos; Aldehídos; Moléculas pequeñas bioactivas; Bloques de construcción; C8; Compuestos de carbonilo; Biología celular; Síntesis química; Bloques de construcción orgánicos; Farmacopea; Farmacopea AZ; ADITIVOS ALIMENTARIOS; FARMACÉUTICOS; Alimentos y alimentos Aditivo para piensos; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Reactivos analíticos; Analíticos / Cromatografía; por aplicación; Reactivos de derivación; Reactivos de derivación HPLC; Reactivos de derivación HPLC; Investigación nutricional; Fitoquímicos por planta (alimentos / especias / hierbas); Vaccinium myrtillus (Arándano); Zingiber officinale (jengibre); Alimentos y piensos ADITIVOS; Aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos); Química analítica; Tinciones TLC; Aditivos alimentarios y aromatizantes; Sabor; Inhibidores

Archivo Mol:

121-33-5.mol

Punto de fusion

81-83 ° C (encendido)

Punto de ebullición

170 ° C 15 mmHg (encendido)

densidad

1.06

densidad del vapor

5.3 (vs aire)

presión de vapor

> 0.01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILINA

índice de refracción

1.4850 (estimación)

Fp

147 ° C

temperatura de almacenamiento.

Refrigerador

solubilidad

metanol: 0.1 g / mL, transparente

formar

Polvo cristalino

pka

pKa 7.396 ± 0.004 (H2OI = 0.00 t = 25.0 ± 1.0) (Confiable)

color

Blanco a amarillo pálido

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° F)

Solubilidad del agua

10 g / L (25 ºC)

Sensible

Sensible al aire y a la luz

Merck

14,9932

Número del JECFA

889

BRN

472792

Estabilidad:

Estable. Puede decolorarse al exponerse a la luz. Sensible a la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácido perclórico.

Referencia de CAS DataBase

121-33-5 (referencia de base de datos CAS)

Referencia Química NIST

Benzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

Vainillina (121-33-5)

Códigos de peligro

Xn, Xi

Declaraciones de riesgo

22-36 / 37 / 38-36

Declaraciones de seguridad

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ONU 2924 3/8 / PG II

WGK Alemania

1

RTECS

YW5775000

Temperatura de ignición espontánea

> 400 ° C

TSCA

si

Nivel de riesgo

3/8

Grupo de embalaje

II

Código hs

29124100

Datos de sustancias peligrosas

121-33-5 (Datos de sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 por vía oral en ratas, cobayas: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Acción y uso

Sabores: vainillina, un agente aromatizante comestible, con aroma de vainilla y un fuerte deseo por la fragancia de la leche, es una materia prima importante e indispensable para la industria de los aditivos alimentarios, ampliamente utilizada en todas las necesidades para aumentar el sabor de la fragancia de la leche en los alimentos, como pasteles, bebidas frías, chocolate, dulces, galletas, fideos instantáneos, pan y tabaco, licor aromatizante, pasta de dientes, jabón, cosméticos, perfumes, helados, bebidas y cosméticos juegan aroma y sabor. También se puede utilizar para jabón, pasta de dientes, perfume, caucho, plástico, productos farmacéuticos. Está de acuerdo con el estándar FCCIV.

Toxicidad

La EA es de 0 ~ 10 mg / kg (FAO / OMS, 1994).
LD50 es 1.58g / kg (rata, oral).
MNL es 1 g / kg (rata, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Según el Comité de Expertos de la Unión Europea el 24 de febrero, informa que una dosis alta puede causar dolores de cabeza, náuseas, vómitos, dificultad para respirar e incluso dañar el hígado, los riñones, por lo tanto, están discutiendo establecer una dosis baja baja.

Uso limitado

FEMA (mg / kg): refrescos 63; frío 95; dulces 200; hornear alimentos 220; pudín clase 120, chicle, 270; chocolate 970; capa de decoración 150; margarina 0,20; jarabe 330 ~ 20000.
De acuerdo con las disposiciones de la FAO / OMS: La cantidad permitida es de 70 mg / kg para alimentos rápidos, alimentos para bebés enlatados y cereales (1992).

Propiedad quimica

Cristal de aguja blanco, con olor fragante. Soluble en agua 125 veces, 20 veces etilenglicol y 2 veces en etanol al 95%, insoluble en cloroformo.

Propiedades químicas

La vainillina tiene un olor característico, cremoso y a vainilla con un sabor muy dulce.

Propiedades químicas

Agujas blancas y cristalinas; olor dulce Soluble en 125 partes de agua, 20 partes de glicerol y 2 partes de alcohol al 95%; soluble en cloroformo y éter. Combustible.

Propiedades químicas

Blanco o crema, agujas o polvo cristalino con olor característico a vainilla y sabor dulce.

Ocurrencia

La vainillina ocurre ampliamente en la naturaleza; se ha reportado en el aceite esencial de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), en benjuí, bálsamo de Perú, yema de clavo y principalmente vainas de vainilla (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona), se cultivan más de 40 variedades de vainilla; La vainillina también está presente en las plantas como glucosa y vainillina. Según se informa, se encuentra en la guayaba, la fruta de feyoa, muchas bayas, espárragos, cebollino, canela, jengibre, aceite de menta verde, nuez moscada, pan crujiente y centeno, mantequilla, leche, pescado magro y graso, carne de cerdo curada, cerveza, coñac, whisky, jerez, vinos de uva, ron, cacao, café, té, roastbarley, palomitas de maíz, avena, mora, maracuyá, frijoles, tamarindo, eneldo y semillas, sake, aceite de maíz, malta, mosto, saúco, níspero, borbón y tahití vainilla y raíz de achicoria.

Usos

La vainillina es un saborizante hecho de vainilla sintética o artificial que puede derivarse de la lignina de los licores de sulfito de suero y se procesa sintéticamente a partir de guaiacoland eugenol. el producto relacionado, etil vanillina, tiene tres y un medio tiempo el poder aromatizante de la vainillina. vainillina también se refiere al ingrediente de sabor primario en la vainilla, que se obtiene por extracción de la vaina de vainilla. la vainillina se utiliza como sustituto del extracto de vainilla, con aplicación en helados, postres, productos horneados y bebidas a 60-220 ppm.

Usos

Un reactivo analítico intermedio.

Usos

Ayuda farmacéutica (sabor). Como aromatizante en repostería, bebidas, alimentos y piensos. Fragancia y sabor en cosmética. Reactivo para síntesis. Fuente de L-dopa.

Usos

El componente principal del extracto de vainilla.

Usos

Etiquetado Vanillin. Ocurre naturalmente en una amplia variedad de alimentos y plantas como las orquídeas; La principal fuente comercial de vainillina natural es el extracto de vainilla. Producido sintéticamente a granel a partir de subproductos basados ​​en lignina de procesos de papel o de guayacol.

Definición

ChEBI: miembro de la clase de benzaldehídos que llevan sustituyentes metoxi e hidroxi en las posiciones 3 y 4 respectivamente.

Métodos de producción

La vainillina se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales y particularmente en las vainas de Vanillaplanifolia y Vanilla tahitensis. Industrialmente, la vainillina se prepara a partir de la lignina, que se obtiene de los desechos de sulfito producidos durante la fabricación del papel. La lignina se trata con álcali a temperatura y presión elevadas, en presencia de un catalizador, para formar una mezcla compleja de productos de los que se aísla la vainillina. La vainillina se purifica por recristalizaciones sucesivas.
La vainillina también se puede preparar sintéticamente por condensación, en álcali débil, de un ligero exceso de guayacol con ácido glioxílico a temperatura ambiente. La solución alcalina resultante, que contiene ácido 4-hidroxi-3-metoximandelico isoxidado en aire, en presencia de un catalizador, y la vainillina se obtiene por acidificación y descarboxilación simultánea. La vainillina se purifica por recristalizaciones sucesivas.

Composición

Además de la vainillina (aproximadamente el 3%), la vainilla contiene otros principios aromáticos: vainillina, piperonal, eugenol, glucovanilina, ácido vanílico, ácido anísico y andanisaldehído. Aunque la vainillina está asociada con la fragancia característica de la planta, la calidad de la vaina de vainilla no está asociada con el contenido de vainillina. Los frijoles Bourbon contienen una gran cantidad de vainillina en comparación con los frijoles mexicanos y Tahití.

Valores umbral de aroma

Detección: 29 ppb a 1.6 ppm; reconocimiento: 4 ppm

Valores umbral de sabor

Características del sabor a 10 ppm: dulce, típico de vainilla, malvavisco, cumarina cremosa, caramelizado con un matiz en polvo.

Reacciones de aire y agua

Lentamente se oxida una exposición al aire. . Ligeramente soluble en agua.

Perfil de reactividad

La vainillina puede reaccionar violentamente con Br2, HClO4, terc-butóxido de potasio, (terc-cloro-benceno + NaOH), (ácido fórmico + Tl (NO3) 3). . La vainillina es un aldehído. Los aldehídos se oxidan fuertemente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y / o tóxicos se generan por la combinación de aldehídos con compuestos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar primero peroxoácidos y finalmente ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación son activadas por la luz, catalizadas por sales de metales de transición y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción).

Peligro de incendio

Los datos del punto de inflamación para la vainillina no están disponibles, sin embargo, la vainillina probablemente sea combustible.

Perfil de seguridad

Por ingestión moderadamente tóxica, por vía intraperitoneal, subcutánea e intravenosa. Efectos reproductivos experimentales. Datos de mutación humana reportados. Puede reaccionar violentamente con Br2, HClO4, terc-butóxido de potasio, terc-clorobenceno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de talio. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo ácido y humos irritantes. Ver también ALDEHÍDOS.

Síntesis química

De los desechos (licor) de la industria de la pulpa de madera; la vainillina se extrae con benceno después de la saturación del licor residual de sulfito con CO2. La vainillina también se deriva naturalmente a través de la fermentación.

almacenamiento

La vainillina se oxida lentamente en el aire húmedo y se ve afectada por la luz.
Las soluciones de vainillina en etanol se descomponen rápidamente en la luz para dar una solución de color amarillento, de sabor ligeramente amargo, de 6,6 '-dihidroxi-5,5' -dimetoxi-1,1 '-bifenil-3,3' - dicarbaldehído. Las soluciones alcalinas también se descomponen rápidamente para dar una solución de color marrón. Sin embargo, se pueden producir soluciones estables durante varios meses agregando metabisulfito de sodio al 0.2% p / v como antioxidante.
El material a granel debe almacenarse en un recipiente bien cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco.

Métodos de purificación

Cristalice la vainillina en agua o EtOH acuoso, o por destilación al vacío. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilidades

Incompatible con acetona, formando un compuesto de colores brillantes. Se forma un compuesto prácticamente insoluble en etanol con glicerina.

Estado reglamentario

Listado en GRAS Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (soluciones orales, suspensiones, jarabes y tabletas). Incluido en medicamentos no parenterales con licencia en el Reino Unido. Incluido en la Lista canadiense de ingredientes no medicinales aceptables.

Materias primas

Hidróxido de sodio -> Ácido clorhídrico -> Ácido sulfúrico -> Carbonato de sodio -> Cloroformo -> Fenol -> N, N-Dimetilanilina -> Hexametilentetramina -> Hidróxido de calcio -> Cloral -> N -Methylaniline -> o-Anisidine -> ÁCIDO SULFUROSO -> Ácido Glioxílico -> Guaiacol -> Eugenol -> Ácido Bencenosulfónico -> ÁCIDO LIGNOSULFONICO, SAL DE CALCIO -> Safrol -> LIGNINA, ALCALI- -> DIMETHYLANILINE -> EXTRACTO DE VAINILLA -> Ligninsulfonato

Productos de preparación

3-metil-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoxi-1-metiletoxi) -4-fenil-2-azetidinona -> clorhidrato de 3-O-metildopamina > 3-Yodo-4,5-dimetoxibenzaldehído -> 6-HIDROXI-7-METOXI-4-FENILLCOUMARINA -> Curcumina -> Veratraldehído -> 3-Metoxisalicilaldehído -> 3,4,5-Trimetoxibenzaldehído-- > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicina -> Isovanilina -> S - (-) - Carbidopa -> Metildopa -> 1,2,4-Trimetoxibenceno -> Diaveridina -> 4- [ (2-CLORO-6-FLUOROBENZIL) OXI] -3-METOXIBENZALDEHÍDO -> Dopamina -> 1- (4-HIDROXI-3-METOXIFENIL) -2-NITROETENO -> TERT-BUTIL 4-FORMIL-2-METOXIFENILO ONATE, 99 -> 2,3-Dimetoxibenzaldehído -> ACEITE DE LEMONGRASS, TIPO INDIO OCCIDENTAL -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> EXTRACTO DE VAINILLA -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzene- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> ácido trans-ferúlico -> clorhidrato de 4-hidroxi-3-metoxibencilamina -> 5-bromovanilina -> ácido 3,4-dihidroxibenzoico -> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METHOXY-PHENOL -> PROPIONATO DE CITRONELLYL -> 5-Hydroxyvanillin -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> FORMATO DE CITRONELILO