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Nombre del producto: |
furfurilmercaptano |
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Sinónimos: |
(2-furanil)metilmercaptano;2-(mercaptometil)furano;2-furfurilmercaptano;2-furfuriltiol;2-furilmetilmercaptano;2-furilmetilmercaptano;2-mercaptometilfurano;-furilmetilmercaptano |
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TAS: |
98-02-2 |
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MF: |
C5H6OS |
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MM: |
114.17 |
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EINECS: |
202-628-2 |
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Categorías de productos: |
Sabores de sulfuros;furanos;sabor a tiol |
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Archivo Mol: |
98-02-2.mol |
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Punto de fusión |
157,5 ºC |
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Punto de ebullición |
155 °C(encendido) |
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densidad |
1,132 g/mL a 25 °C(lit.) |
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FEMA |
2493 | MERCAPTAN DE FUFURILO |
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índice de refracción |
n20/D 1.531(iluminado.) |
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fp |
113 °F |
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temperatura de almacenamiento |
Zona de inflamables |
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pka |
9,59 ± 0,10 (previsto) |
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forma |
Líquido |
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color |
Claro incoloro a amarillo pálido |
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Solubilidad en agua |
insoluble |
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Sensible |
Sensible al aire |
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Número del JECFA |
1072 |
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BRN |
383594 |
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Referencia de la base de datos CAS |
98-02-2 (Referencia de la base de datos CAS) |
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Referencia de química del NIST |
2-furanometanotiol (98-02-2) |
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Sistema de registro de sustancias de la EPA |
2-furanometanotiol (98-02-2) |
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Códigos de peligro |
F,Xn |
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Declaraciones de riesgo |
10-36/37-20/21/22 |
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Declaraciones de seguridad |
23-24/25-16-36-26-7/9 |
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RIDADR |
ONU 3336 3/PG 3 |
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WGK Alemania |
3 |
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RTECS |
LU2100000 |
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F |
13-10-23 |
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TSCA |
Sí |
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Clase de peligro |
3 |
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Grupo de embalaje |
III |
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Código HS |
29321900 |
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Descripción |
El furfurilmercaptano tiene un olor desagradable característico. Se prepara haciendo reaccionar tiourea y cloruro de furfurilo con hidrólisis posterior del producto de reacción; también mediante reducción de disulfuro de difurfurilo en solución alcohólica usando polvo de zinc y una pequeña cantidad de ácido acético o usando alúmina activada. El furfurilmercaptano tiende a polimerizarse cuando se calienta en presencia de ácidos minerales. |
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Propiedades químicas |
El furfurilmercaptano tiene un olor desagradable característico. |
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Propiedades químicas |
Líquido transparente de incoloro a amarillo pálido. |
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Propiedades químicas |
El 2-furilmetanotiol es un componente importante del aroma del café tostado. Es un líquido de olor desagradable, que al diluirse se vuelve como el café. |
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Usos |
Furfuryl Mercaptam es un componente de sabor volátil de los chips de tortilla de maíz. |
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Preparación |
El furfurilmercaptano se prepara a partir de alcohol furfurílico, tiourea y cloruro de hidrógeno. El cloruro de S-furfurilisotiouronio resultante se escinde con hidróxido de sodio para dar furfurilmercaptano. |
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Valores umbrales de aroma |
Detección: 0,005 a 0,01 ppb; Características aromáticas al 0,01%: intenso impacto sulfuroso a cebolla, lagrimal, ligeramente zorrillo con matiz lácteo y un toque salado y a café. |
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Valores umbrales gustativos |
Características gustativas a 0,2 a 1 ppb: sulfuroso, tostado, cebolla, ajo y café. |
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Perfil de seguridad |
Veneno por vía intraperitoneal. Efectos reproductivos experimentales. Se utiliza como aromatizante en chocolate, frutas, nueces y café. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humos tóxicos de SOx. Véase también MERCAPTANOS. |
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Síntesis química |
Preparado haciendo reaccionar tiourea y cloruro de furfurilo con hidrólisis posterior del producto de reacción; también mediante reducción de disulfuro de difurfurilo en solución alcohólica usando polvo de zinc y una pequeña cantidad de ácido acético o usando alúmina activada. |
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Materias primas |
Etanol-->Hidróxido de sodio-->Formaldehído-->Pentasulfuro de fósforo-->CLOROETANO-->Hidrosulfuro de sodio-->2-clorometilfurano |
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Productos de preparación |
Forato-->sulfuro de furfurilmetilo-->4-[(2-FURILMTIL)TIO]-3-NITROBENZALDEHÍDO-->sulfuro de difurfurilo |